(Z)-1-(4-trifluoromethylbenzoyloxy)-1-octene | 1256151-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-trifluoromethylbenzoyloxy)-1-octene
• 英文别名: [(Z)-oct-1-enyl] 4-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1256151-94-6
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₂
• 分子量: 300.321
• InChiKey: TXVDEMZLPLMCCC-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-trifluoromethylbenzoyloxy)-1-octene 在 C₁₂₀H₉₀N₄O₆Ti₂⁽¹⁺⁾ 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-3-hexyloxiran-2-yl 4-trifluoromethylbenzoate 、 cis-3-hexyloxiran-2-yl 4-trifluoromethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  钛（salalen）配合物与过氧化氢水溶液催化（Z）-烯醇酯的不对称环氧化

  摘要：

  钛（salalen）配合物1是烯醇酯不对称环氧化的有效催化剂。尽管（E）-烯醇酯不愿进行，但在存在过氧化氢水溶液作为化学计量氧化剂的情况下，（Z）-烯醇酯进行不对称环氧化，以高收率得到高环氧对映体，其对映体选择性为86-> 99％ee。 。在（Z）-3，3-二甲基丁-1-烯-1-基4-甲氧基苯甲酸酯的反应中观察到完全的对映选择性。通过用硼氢化锂还原而容易地将获得的环氧化物转化成相应的1，2-二醇，而不会侵蚀高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.022
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 4-三氟甲基苯甲酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 二苯基(吡啶-2-基甲基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-1-(4-trifluoromethylbenzoyloxy)-1-octene 、 oct-1-en-2-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃中羧酸的选择性抗马尔科夫尼科夫加成反应

  摘要：

  在铑催化的条件下，首次实现了将羧酸选择性地分子间反Markovnikov加成到末端炔烃上，从而生成有价值的Z-烯醇酯。该催化剂体系适用于广泛的底物范围并显示出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol102365e

文献信息

• Asymmetric epoxidation of (Z)-enol esters catalyzed by titanium(salalen) complex with aqueous hydrogen peroxide
  作者：Kazuhiro Matsumoto、Chao Feng、Satoshi Handa、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.022

  日期：2011.9

  Titanium(salalen) complex 1 was an effective catalyst for asymmetric epoxidation of enol esters. Although (E)-enol esters were reluctant to proceed, (Z)-enol esters underwent asymmetric epoxidation to give the epoxides in high yields with high enantioselectivity ranging from 86 to >99% ee in the presence of aqueous hydrogen peroxide as the stoichiometric oxidant. Complete enantioselectivity was observed

  钛（salalen）配合物1是烯醇酯不对称环氧化的有效催化剂。尽管（E）-烯醇酯不愿进行，但在存在过氧化氢水溶液作为化学计量氧化剂的情况下，（Z）-烯醇酯进行不对称环氧化，以高收率得到高环氧对映体，其对映体选择性为86-> 99％ee。 。在（Z）-3，3-二甲基丁-1-烯-1-基4-甲氧基苯甲酸酯的反应中观察到完全的对映选择性。通过用硼氢化锂还原而容易地将获得的环氧化物转化成相应的1，2-二醇，而不会侵蚀高对映体过量。
• Rhodium-Catalyzed Selective <i>anti</i>-Markovnikov Addition of Carboxylic Acids to Alkynes
  作者：Alexandre Lumbroso、Nicolas R. Vautravers、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol102365e

  日期：2010.12.3

  The selective intermolecular anti-Markovnikov addition of carboxylic acids to terminal alkynes yielding valuable Z-enol esters has been achieved for the first time under rhodium-catalyzed conditions. The catalyst system is applicable to a broad substrate scope and displays a wide functional group tolerance.

  在铑催化的条件下，首次实现了将羧酸选择性地分子间反Markovnikov加成到末端炔烃上，从而生成有价值的Z-烯醇酯。该催化剂体系适用于广泛的底物范围并显示出广泛的官能团耐受性。