1-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-imidazole | 37148-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 1-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-；1-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazole
• CAS: 37148-90-6
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂
• 分子量: 226.201
• InChiKey: MUFKEVDRDUXVCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 1-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-imidazole 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以54%的产率得到4-[3-methyl-2-(4-trifluoro-methylphenyl)imidazol-4-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下无磷钯催化的咪唑衍生物的直接5-芳基化

  摘要：

  使用低负荷的无膦钯催化剂，将咪唑衍生物与芳基溴进行区域选择性的5-芳基化，可简单而经济地获得相应的5-芳基咪唑。发现碱和溶剂的选择对于以高收率形成这些产物是至关重要的。使用KOAc作为碱，使用DMAc作为溶剂，仅使用0.5-0.01 mol％Pd（OAc）2作为催化剂，可以以中等到良好的收率得到目标产物，并带有多种芳基溴化物。芳基溴上的取代基如氟，三氟甲基，甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯或腈是可以接受的。也可以使用立体上稠合的芳基溴化物或杂芳基溴化物。咪唑衍生物上取代基的性质对产率有重要影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.084
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  从腈方便地合成取代的咪唑

  摘要：

  开发了一种方便实用的合成取代咪唑的新方法，以通过腈直接与CuCl介导的腈反应与二取代，1，2-二取代和1,2,4-三取代的咪唑提供快速途径。 α-氨基乙缩醛以分子间或分子内方式存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.153

文献信息

• Bimetallic Cooperative Catalysis for Decarbonylative Heteroarylation of Carboxylic Acids via C‐O/C‐H Coupling
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202100949

  日期：2021.5.3

  Cooperative bimetallic catalysis is a fundamental approach in modern synthetic chemistry. We report bimetallic cooperative catalysis for the direct decarbonylative heteroarylation of ubiquitous carboxylic acids via acyl C‐O/C‐H coupling. This novel catalytic system exploits the cooperative action of a copper catalyst and a palladium catalyst in decarbonylation, which enables highly chemoselective synthesis

  协同双金属催化是现代合成化学的基本方法。我们报告了通过酰基 C-O/C-H 偶联对普遍存在的羧酸进行直接脱羰杂芳基化的双金属协同催化。这种新型催化体系利用铜催化剂和钯催化剂在脱羰基化中的协同作用，在没有预官能化或导向基团的情况下，通过羧酸与杂芳烃的偶联，能够高度化学选择性地合成重要的杂二芳基基序。这种协同脱羰方法使用常见的羧酸，并显示出非常广泛的底物范围（> 70 个示例），包括药物的后期修饰和生物活性剂的简化合成。进行了广泛的机理和计算研究，以深入了解反应的机理。关键步骤涉及通过铜-芳基物质与氧化加成/脱羰产生的钯（II）中间体的金属转移来交叉两个催化循环。
• INHIBITORS OF POLO-LIKE KINASE
  申请人：Galemmo Robert A.

  公开号：US20110212942A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention provides compounds having a structure according to Formula (I): or a salt or solvate thereof, wherein ring A, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are defined herein. The invention further provides pharmaceutical compositions including the compounds of the invention and methods of making and using the compounds and compositions of the invention, e.g., in the treatment and prevention of various disorders, such as Parkinson's disease.

  本发明提供了具有以下式子(I)结构的化合物，或其盐或溶剂化物，其中环A，X，R1，R2，R3，R4，R5和R6在此被定义。本发明还提供了包括本发明化合物的制药组合物以及使用本发明化合物和组合物的方法，例如在治疗和预防各种疾病，如帕金森病中的应用。
• Optimal Balance in the Catalyst Dynamics Enables C(2)−H Arylation of (Benz)imidazoles and (Benz)oxazoles by an <i>In Situ</i> ‐Generated Ni/NHC System
  作者：Oleg V. Khazipov、Konstantin E. Shepelenko、Safarmurod B. Soliev、Ksenia A. Nikolaeva、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cctc.202201055

  日期：2022.12.20

  C(2)−H arylation of (benz)imidazoles and (benz)oxazoles with aryl chlorides and aryl bromides catalyzed by a Ni/NHC system generated in situ from cheap air-tolerant precursors without using special Ni(II) reductants has been developed.

  开发了一种在 Ni/NHC 催化下用芳基氯化物和芳基溴化物对 (苯) 咪唑和 (苯) 恶唑进行 C(2)-H 芳基化的有效方法。该方法的主要优点是从耐空气的台架稳定前体 NiCl2Py2、IMes·HCl 和叔丁醇钾中原位生成活性 Ni/NHC 配合物，它起到碱和 Ni(II) 的双重作用Ni(0) 还原剂。该方法代表了一种用户友好的替代方案，用于依赖使用有毒膦配体或不稳定的空气敏感 Ni(cod)2 的程序。本研究中强调的概念表明，绘制催化剂动力学的竞争图并揭示催化活性物质破坏和稳定的竞争过程，可以在简单的条件下构建高效的催化系统。
• Aromatic diselenides and selenosulphides for use as antioxidant agents
  申请人：OXIS Isle of Man, Limited

  公开号：EP0850924B1

  公开（公告）日：2001-03-14
• US5973009A
  申请人：——

  公开号：US5973009A

  公开（公告）日：1999-10-26