5,5-dimethyl-2-cyclopentenol | 80277-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-cyclopentenol
• 英文别名: 5,5-Dimethylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 80277-54-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: PBTXHOYVFIICNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65.6-66.5 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-cyclopentenol 生成 5,5-二甲基-1,3-环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  KOPECKY, K. R.;LEVINE, C., CAN. J. CHEM., 1981, 59, N 23, 3273-3279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯酸 在 aluminium hydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-dimethyl-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  Kopecky, Karl R.; Levine, Cyril, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3273 - 3279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Asteriscanolide: Further Exploration of the Rhodium(I)-Catalyzed [(5+2)+1] Reaction of Ene-Vinylcyclopropanes and CO
  作者：Yong Liang、Xing Jiang、Xu-Fei Fu、Siyu Ye、Tao Wang、Jie Yuan、Yuanyuan Wang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1002/asia.201100805

  日期：2012.3.5

  The total synthesis of (+)‐asteriscanolide is reported. The synthetic route features two key reactions: 1) the rhodium(I)‐catalyzed [(5+2)+1] cycloaddition of a chiral ene‐vinylcyclopropane (ene‐VCP) substrate to construct the [6.3.0] carbocyclic core with excellent asymmetric induction, and 2) an alkoxycarbonyl‐radical cyclization that builds the bridging butyrolactone ring with high efficiency. Other

  报告了（+）-紫杉醇的总合成。合成路线具有两个关键反应：1）手性烯-乙烯基环丙烷（ene-VCP）底物的铑（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应，以构建具有[6.3.0]碳环核的化合物出色的不对称诱导，以及2）烷氧基羰基自由基环化，可高效构建桥接的丁内酯环。该合成路线的其他特征包括醛的催化不对称炔基化反应以合成手性烯-VCP底物，[（5 + 2）+1]环加合物向其烯醇三氟甲磺酸酯的高度区域选择性转化以及内部转化通过酯还原/消除为烯醇醚/加氢程序，将三轮车外-外结构转变为外-外结构。此外，提出了[（5 + 2）+1]反应手性诱导的密度泛函理论（DFT）合理化和自由基环空的非对映选择性。同样重要的是，我们还开发了使用铑（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应作为关键步骤合成阿司尼考尼酯的其他方法。即使这些途径未能实现全部合成，但这些实验仍提供了有关[（5 + 2）+1]反应范围的更多
• A concise synthesis of 7-desmethylasteriscanolide and the discovery of an unusual fragmentation reaction to the related asteriscunolide skeleton
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Justin K. Cowell、Laurence J. Harris

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00769-2

  日期：1997.9

  intramolecular [2+2] photocycloaddition of the α,β-unsaturated acid-ether 29 followed by a Curtius rearrangement/ruthenium tetroxide/fragmentation sequence to yield the cyclooctane lactones 32 and 33. Attempted methylation of 32 uncovered an interesting retro-Michael type fragmentation to the related naturally occuring asteriscunolide skeleton.

  描述了7-去甲基紫杉醇内酯的简明合成。关键特征包括有效的α，β-不饱和酸醚29的分子内[2 + 2]光环加成反应，然后进行Curtius重排/四氧化钌/裂解序列，得到环辛烷内酯32和33。尝试对32位进行甲基化，发现了与相关的自然存在的阿斯古松内酯骨架有关的有趣的麦克尔逆转录片段。
• Nickel-Catalyzed Tandem Ueno–Stork Cyclization: Stereoselective 1,2-Dicarbofunctionalization of Cyclic Alkenes
  作者：Pedro de Andrade Horn、Hunter S. Sims、Mingji Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00770

  日期：2022.7.1

  A nickel-catalyzed tandem Ueno–Stork cyclization is developed to enable stereoselective 1,2-dicarbofunctionalization of cyclic alkenes and efficiently build various bicyclic products. This new protocol does not involve any toxic or difficult-to-remove tin reagent and is scalable and amenable to build all-carbon quaternary centers.

  开发了一种镍催化的串联 Ueno-Stork 环化，以实现环烯烃的立体选择性 1,2-二碳官能化，并有效地构建各种双环产物。这种新协议不涉及任何有毒或难以去除的锡试剂，并且具有可扩展性，适用于构建全碳四元中心。
• Kopecky, Karl R.; Levine, Cyril, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3273 - 3279
  作者：Kopecky, Karl R.、Levine, Cyril

  DOI：——

  日期：——
• KOPECKY, K. R.;LEVINE, C., CAN. J. CHEM., 1981, 59, N 23, 3273-3279
  作者：KOPECKY, K. R.、LEVINE, C.

  DOI：——

  日期：——