N,N-diethyl-o-(3-methyl-2-butenyloxymethyl)benzamide | 220208-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-o-(3-methyl-2-butenyloxymethyl)benzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(3-methylbut-2-enoxymethyl)benzamide
• CAS: 220208-81-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: QKDUSXBHYYRELH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.259±33.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-o-(3-methyl-2-butenyloxymethyl)benzamide 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N,N-diethyl-o-(2,2-dimethyl-1-hydroxy-3-butenyl)benzamide 、 (R)-N,N-diethyl-o-(2,2-dimethyl-1-hydroxy-3-butenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement via Sparteine-Mediated Lateral Metalation of N,N-Dialkyl-o-allyloxymethylbenzamides and o-Substituted Benzyl Prenyl Ethers

  摘要：

  已研究了(-)-sparteine介导的N,N-二烷基-o-烯丙氧基甲基苯酰胺和o-取代苄基普尼醚的对映选择性[2,3]-Wittig重排。使用N,N-二乙基-o-烯丙氧基甲基苯酰胺时，在戊烷中观察到了高达60%的对映体过量。这些结果表明，氨基羧基可以通过与(-)-sparteine-n-BuLi复合物的配位有效地辅助立体信息的传递。其他功能团（OMe、OCONR2、OMOM、F）对该重排的对映体分化无效。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1978
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N,N-diethyl-o-(3-methyl-2-butenyloxymethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Sparteine介导的烯丙基邻位取代的苄基醚和邻位取代的苄基异戊二烯基醚的对映选择性[2,3] -Wittig重排

  摘要：

  的（ - ） -鹰爪豆碱介导的对映选择性[2,3] -Wittig的重排Ñ，ñ -二烷基ö -allyloxymethylbenzamides和ö取代苄基异戊烯基醚进行了研究。对于与N，N-二乙基-邻-烯丙基氧基甲基苯甲酰胺的反应，观察到对映体过量高达60％。从机理研究中，建议在去质子化步骤中引入立体信息。亚化学计量的（-）-天冬氨酸（0.2当量）不会降低对映选择性。除了氨基甲酰基以外的官能团的引入在这种重排中没有增强对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00338-5

文献信息

• Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement <i>via</i> Sparteine-Mediated Lateral Metalation of <i>N,N</i>-Dialkyl-<i>o</i>-allyloxymethylbenzamides and <i>o</i>-Substituted Benzyl Prenyl Ethers
  作者：Takeshi Kawasaki、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1055/s-1998-1978

  日期：1998.12

  The (-)-sparteine-mediated enantioselective [2,3]-Wittig rearrangement of N,N-dialkyl-o-allyloxymethylbenzamides and o-substituted benzyl prenyl ethers has been investigated. With N,N-diethyl-o-allyloxymethylbenzamide, enantiomeric excess up to 60% was observed in pentane. These results suggest that the carbamoyl group can effectively assist the transfer of stereoinformation by coordinating with the (-)-sparteine-n-BuLi complex. Other functional groups (OMe, OCONR2, OMOM, F) were impotent to the enantiodifferentiation of this rearrangement.

  已研究了(-)-sparteine介导的N,N-二烷基-o-烯丙氧基甲基苯酰胺和o-取代苄基普尼醚的对映选择性[2,3]-Wittig重排。使用N,N-二乙基-o-烯丙氧基甲基苯酰胺时，在戊烷中观察到了高达60%的对映体过量。这些结果表明，氨基羧基可以通过与(-)-sparteine-n-BuLi复合物的配位有效地辅助立体信息的传递。其他功能团（OMe、OCONR2、OMOM、F）对该重排的对映体分化无效。
• Sparteine-mediated enantioselective [2,3]-Wittig rearrangement of allyl ortho-substituted benzyl ethers and ortho-substituted benzyl prenyl ethers
  作者：Takeshi Kawasaki、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00338-5

  日期：1999.5

  The (−)-sparteine-mediated enantioselective [2,3]-Wittig rearrangement of N,N-dialkyl-o-allyloxymethylbenzamides and o-substituted benzyl prenyl ethers has been investigated. Enantiomeric excess up to 60% was observed as for the reaction with N,N-diethyl-o-allyloxymetylbenzamide. From the mechanistic investigations, it was suggested that the stereoinformation was introduced at the deprotonation step

  的（ - ） -鹰爪豆碱介导的对映选择性[2,3] -Wittig的重排Ñ，ñ -二烷基ö -allyloxymethylbenzamides和ö取代苄基异戊烯基醚进行了研究。对于与N，N-二乙基-邻-烯丙基氧基甲基苯甲酰胺的反应，观察到对映体过量高达60％。从机理研究中，建议在去质子化步骤中引入立体信息。亚化学计量的（-）-天冬氨酸（0.2当量）不会降低对映选择性。除了氨基甲酰基以外的官能团的引入在这种重排中没有增强对映选择性。