4-<α-(4-methylphenylsulfonyl)benzyl>pyridine | 87732-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<α-(4-methylphenylsulfonyl)benzyl>pyridine
• 英文别名: 4-<(4-Methylphenylsulfonyl)phenylmethyl>pyridin；4-<(4-Methylphenylsulfonyl)phenyl>pyridine；4-[(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)(phenyl)methyl]pyridine；4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]pyridine
• CAS: 87732-48-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: MTSOSKMFBSOXOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  542.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<α-(4-methylphenylsulfonyl)benzyl>pyridine 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-[1-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Anders, Ernst; Korn, Uwe; Stankowiak, Achim, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 105 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dihydro-1-(4-methylphenylsulfonyl)-4-<(4-methylphenylsulfonyl)phenylmethylen>pyridin 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到4-<α-(4-methylphenylsulfonyl)benzyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Anders, Ernst; Will, Wolfgang; Stankowiak, Achim, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9, p. 3192 - 3204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remote Controlled Nucleophilicity, 2¹: Lithiated C_α-Substituted 4-Methylpyridines
  作者：Ernst Anders、Andreas Opitz、Walter Bauer

  DOI：10.1055/s-1991-28423

  日期：——

  Cα-substituted 4-methylpyridines have been N-lithiated and reacted with chlorotrimethylsilane and other electrophiles. The lithiated Cα-NMe2 substituted intermediate shows an interesting dichotomy of behavior towards electrophiles: It represents the borderline between compounds for which an extreme N or Cα regio-nucleophilicity is observed.

  Cα-取代的4-甲基吡啶已被N-锂化，并与氯三甲基硅烷和其他电亲体反应。锂化的Cα-NMe2取代中间体在对电亲体的反应中表现出有趣的二分法行为：它代表了那些观察到极端N或Cα区位亲核性化合物之间的边界。
• Synthesen mit<i>N</i>-Trimethylsilylheteroarylium-Salzen: Umsetzungen mit Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren, Reaktivitätsvergleich mit analogen<i>N</i>-Acylheteroarylium-Salzen
  作者：Ernst Anders、Achim Stankowiak、Roland Riemer

  DOI：10.1055/s-1987-28128

  日期：——

  Syntheses with N-Trimethylsilylheteroarylium Salts: Reactions with Aldehydes, Ketones and Carboxylic Acids. Comparison of Reactivity with Analoguous N-Acylheteroarylium Salts N-Trimethylsilylheterorylium salts 2 can he characterized as efficient silylating reagents for carbonyl compounds (5 or 8) and carbonic acids 11, their reactivity is comparable to that of N-acylheteroarylium salts 1. In some cases (depending on the nature of the substrates), their silylating power can be stronger than the acylating power of comparable salts 1. This will be demonstrated in the case of enolizable examples of 5and 8.

  用 N-三甲基硅鎓盐合成：与醛、酮和羧酸的反应。与类似 N-酰基鞘氨醇盐反应活性的比较 N-三甲基硅基鞘氨醇盐 2 可作为羰基化合物（5 或 8）和碳酸 11 的高效硅烷化试剂，其反应活性与 N-酰基鞘氨醇盐 1 相当。这一点将在 5 和 8 的可烯醇化实例中得到证明。
• C-Sulfonylation of 4-Alkylpyridines: Formal Picolyl C–H Activation via Alkylidene Dihydropyridine Intermediates
  作者：Soe L. Tun、Grant N. Shivers、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00017

  日期：2023.3.17

  4-Picoline derivatives are converted to the corresponding aryl picolyl sulfones upon treatment with aryl sulfonyl chlorides and Et3N in the presence of catalytic DMAP. The reaction proceeds smoothly for a variety of alkyl and aryl picolines using a range of aryl sulfonyl chlorides. The reaction is believed to involve N-sulfonyl 4-alkylidene dihydropyridine intermediates and results in formal sulfonylation

  在催化 DMAP 存在的情况下，用芳基磺酰氯和 Et 3 N处理后，4-甲基吡啶衍生物会转化为相应的芳基甲基吡啶砜。使用一系列芳基磺酰氯，各种烷基和芳基甲基吡啶的反应顺利进行。据信该反应涉及N-磺酰基 4-亚烷基二氢吡啶中间体，并导致未活化的甲基吡啶 C-H 键的形式磺酰化。
• Anders, Ernst; Gassner, Thomas; Stankowiak, Achim, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 124 - 131
  作者：Anders, Ernst、Gassner, Thomas、Stankowiak, Achim

  DOI：——

  日期：——
• Übertragung der Trifluoromethansulfonyl- und<i>p</i>-Toluensulfonyl-Gruppe unter neutralen Bedingungen auf hydroxygruppenhaltige Verbindungen
  作者：Ernst Anders、Achim Stankowiak

  DOI：10.1055/s-1984-31069

  日期：——