4-[1-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-pyridine | 116665-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-pyridine
• CAS: 116665-09-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: JIKUAOBZWMJNJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-<α-(4-methylphenylsulfonyl)benzyl>pyridine 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-[1-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Anders, Ernst; Korn, Uwe; Stankowiak, Achim, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 105 - 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-Sulfonylation of 4-Alkylpyridines: Formal Picolyl C–H Activation via Alkylidene Dihydropyridine Intermediates
  作者：Soe L. Tun、Grant N. Shivers、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00017

  日期：2023.3.17

  4-Picoline derivatives are converted to the corresponding aryl picolyl sulfones upon treatment with aryl sulfonyl chlorides and Et3N in the presence of catalytic DMAP. The reaction proceeds smoothly for a variety of alkyl and aryl picolines using a range of aryl sulfonyl chlorides. The reaction is believed to involve N-sulfonyl 4-alkylidene dihydropyridine intermediates and results in formal sulfonylation

  在催化 DMAP 存在的情况下，用芳基磺酰氯和 Et 3 N处理后，4-甲基吡啶衍生物会转化为相应的芳基甲基吡啶砜。使用一系列芳基磺酰氯，各种烷基和芳基甲基吡啶的反应顺利进行。据信该反应涉及N-磺酰基 4-亚烷基二氢吡啶中间体，并导致未活化的甲基吡啶 C-H 键的形式磺酰化。