2-氨基-3-碘-5-甲基吡啶 | 211308-79-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-碘-5-甲基吡啶
• 中文别名: 2-氨基-3-碘-5-甲基吡啶,95；2-氨基-3-碘-5-甲基吡啶,95%
• 英文名称: 3-iodo-5-methylpyridin-2-amine
• CAS: 211308-79-1
• 化学式: C₆H₇IN₂
• mdl: MFCD09037445
• 分子量: 234.039
• InChiKey: GSRKHYYLAZKHSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-89°C
• 沸点：
  295.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.898±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物和光线。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保存方法：密闭、阴凉、通风干燥处。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-5-甲基吡啶	(5-methyl-pyridin-2-yl)amine	1603-41-4	C6H8N2	108.143

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-碘-5-甲基吡啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-Iodo-2-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-6-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-[（4-苯基哌嗪-1-基）甲基]咪唑并（di）嗪作为选择性D4-配体。通过有效的选择性D4部分激动剂2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基甲基]咪唑并[1,2-a]吡啶（PIP3EA）诱导阴茎勃起。

  摘要：

  制备了一系列新颖的2-[（（4-苯基哌嗪-1-基）甲基]咪唑啉和氮杂类似物，并筛选了选定的多巴胺，5-羟色胺和肾上腺素能受体亚型。2-取代的咪唑并吡啶和哒嗪对D4多巴胺受体具有高亲和力和选择性。功能实验表明大多数目标化合物具有中性拮抗剂或弱的部分激动剂作用，而2-甲氧基苯基取代的2-哌嗪基甲基咪唑并吡啶3c（PIP3EA）在促有丝分裂实验和GTPgammaS结合试验中显示出显着的激动剂功效，因此EC50值为3.0（46 ％）和4.5 nM（57％）。当对大鼠给药时，我们的D4激动剂3c可在体内诱导阴茎勃起。这种作用被D4选择性拮抗剂L-745,870抑制，证实了其机制途径。

  DOI：

  10.1021/jm060166w
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.25h， 以60%的产率得到2-氨基-3-碘-5-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES
  [FR] PYRROLOPYRIDINES SUBSTITUES

  摘要：

  提供了式(I)的新化合物，其中R1、R2和R3如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是激酶Itk的抑制剂。

  公开号：

  WO2004016609A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of the anticoccidial activity of trifluoropyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one derivatives
  作者：Laurence Silpa、Alisson Niepceron、Fabrice Laurent、Fabien Brossier、Mélanie Pénichon、Cécile Enguehard-Gueiffier、Mohamed Abarbri、Anne Silvestre、Julien Petrignet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.018

  日期：2016.1

  of our chemical library to discover new molecules exhibiting in vitro activity against the invasion of host cells by Eimeria tenella revealed a lead compound with an IC50 of 15μM. Structure-activity relationship studies were conducted with 34 newly synthesized compounds to identify more active molecules and enhance in vitro activity against the parasite. Four compounds were more effective in inhibiting

  筛选我们的化学文库以发现表现出抗艾美尔球虫侵袭宿主细胞的体外活性的新分子，发现了一种铅化合物，IC50为15μM。使用34种新合成的化合物进行了结构-活性关系研究，以鉴定更多活性分子并增强体外抗寄生虫活性。四种化合物在体外抑制MDBK细胞入侵方面比先导化合物更有效。
• NOVEL PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVE HAVING 5-HT2B RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Yamagishi Tatsuya

  公开号：US20110275628A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Disclosed is a compound represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a selective antagonist of a 5-HT 2B receptor. The compound and salt are useful for treatment or prevention of various diseases and conditions associated with a 5-HT 2B receptor.

  揭示的是由通式（I）表示的化合物或其药用可接受盐，其作为5-HT2B受体的选择性拮抗剂是有用的。该化合物和盐可用于治疗或预防与5-HT2B受体相关的各种疾病和症状。
• Synthesis of 5-, 6- and 7-azaindoles via palladium-catalyzed heteroannulation of internal alkynes
  作者：Feroze Ujjainwalla、Daniel Warner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01069-7

  日期：1998.7

  The palladium-catalyzed heteroannulation of internal alkynes using ortho-aminoiodopyridine derivatives is described. This experimentally simple procedure, which employs a Pd(dppf)Cl2/LiCl/Na2CO3 reagent system, allows rapid and reliable access to a structurally diverse range of 5-, 6- and 7-azaindoles.

  描述了使用邻氨基碘吡啶吡啶衍生物的钯催化的内部炔的杂环化。该实验简单的过程采用Pd（dppf）Cl 2 / LiCl / Na 2 CO 3试剂系统，可以快速，可靠地获得结构不同的5-，6-和7-氮杂吲哚。
• InBr₃-Promoted Divergent Approach to Polysubstituted Indoles and Quinolines from 2-Ethynylanilines: Switch from an Intramolecular Cyclization to an Intermolecular Dimerization by a Type of Terminal Substituent Group
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Akiko Fujita、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo800464u

  日期：2008.6.1

  Use of a 2-ethynylaniline having an alkyl or aryl group on the terminal alkyne selectively produced a variety of polyfunctionalized indole derivatives in moderate to excellent yields via indium-catalyzed intramolecular cyclization of the corresponding alkynylaniline. In contrast, employment of a substrate with a trimethylsilyl group or with no substituent group on the terminal triple bond, exclusively

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。
• Rapid One-Pot Synthesis of Antiparasitic Quinolines Based upon the Microwave-Assisted Coupling-Isomerization Reaction (MACIR)
  作者：Thomas Müller、Oana Schramm、Thomas Oeser、Marcel Kaiser、Reto Brun

  DOI：10.1055/s-2008-1032067

  日期：2008.2

  2-Substituted quinolines and related derivatives can be rapidly prepared from (hetero)aryl halides and propargyl alcohols in the sense of a one-pot microwave-assisted coupling-isomerization reaction (MACIR). First biological tests against trypanosomes and protozoans have revealed antiparasitic activity in the lower micromolar range.

  2-取代的喹啉和相关衍生物可以从（杂）芳基卤化物和炔丙醇在一锅微波辅助偶联异构化反应（MACIR）的意义上快速制备。针对锥虫和原生动物的首次生物学测试揭示了在较低微摩尔范围内的抗寄生虫活性。