(E)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylaldehyde | 49616-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (2E)-3-(1H-Pyrrol-2-YL)prop-2-enal；(E)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 49616-64-0
• 化学式: C₇H₇NO
• 分子量: 121.139
• InChiKey: WEKLAUVUZROOPR-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2E,4E,6E)-7-(1H-pyrrole-2-yl)hepta-2,4,6-trienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyenylpyrrole derivatives with selective growth inhibitory activity against T-cell acute lymphoblastic leukemia cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127837
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(pyrrol-2-yl)prop-2-enonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 potassium tartrate sodium salt 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以121 mg的产率得到(E)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyenylpyrrole derivatives with selective growth inhibitory activity against T-cell acute lymphoblastic leukemia cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127837

文献信息

• Synthesis of pyrrolizin-3-ones by flash vacuum pyrolysis of pyrrol-2-ylmethylidene Meldrum’s acid derivatives and 3-(pyrrol-2-yl)propenoic esters
  作者：Shirley E. Campbell、Murray C. Comer、Paul A. Derbyshire、Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab、Roderick Morrison、Craig C. Sommerville、Craig Thornley

  DOI：10.1039/a701749i

  日期：——

  Monosubstituted pyrrolizin-3-ones 1 with substituents at the 1-, 5-, 6- or 7-positions are prepared in excellent yield by flash vacuum pyrolysis (FVP) of appropriate Meldrum’s acid derivatives 2. The mechanism involves formation of the pyrrol-2-ylmethylideneketene 29, which can also be generated thermally from 3-(pyrrol-2-yl)propenoate esters (e.g. 30). This alternative route has been used to make a range of 2-substituted pyrrolizin-3-ones, again in excellent yield. The 3-oxo-3H-pyrrolizine-2-carboxylic acid 42 could not be made in this way owing to facile decarboxylation to pyrrolizinone 1, and extension to the formation of the azaazulenone 48 was again unsuccessful.

  具有1-、5-、6-或7-位取代基的单取代吡咯并吡嗪-3-酮1通过适当的美尔格酸衍生物2的闪蒸真空热解(FVP)以极佳产率制备。其机理涉及吡咯-2-亚甲基烯酮29的形成，该物质也可通过3-(吡咯-2-基)丙烯酸酯(例如30)的热解生成。这条替代路线已被用于以极佳产率制备一系列2-取代吡咯并吡嗪-3-酮。由于易于脱羧转化为吡咯并吡嗪酮1，3-氧代-3H-吡咯并吡嗪-2-羧酸42无法通过此方法制备，而扩展到制备氮杂蒽酮48的尝试再次失败。
• A Synthetic Methodology for Pyrroles from Nitrodienes
  作者：Mohamed A. EL-Atawy、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.201701814

  日期：2018.9.16

  Palladium complexes containing the ligand 4,7‐dimethoxy‐1,10‐phenanthroline catalyze the reductive cyclization of nitrodienes using carbon monoxide as the reductant to give pyrroles. Carbon dioxide is the only stoichiometric byproduct of the reaction.

  含有配体4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉的钯配合物使用一氧化碳作为还原剂催化硝基二烯的还原环化反应，生成吡咯。二氧化碳是该反应的唯一化学计量副产物。
• Synthesis, characterization, antimicrobial, and docking study of novel 1‐(furanyl)‐3‐(pyrrolyl)propenone‐based ligand and its chelates of 3d‐transition metal ions
  作者：Ehab M. Zayed、Mohamed A. Zayed、Mohamed A. A. Radwan、Fahad M. Alminderej

  DOI：10.1002/aoc.6489

  日期：2022.1

  its novel chelates of some 3d series of transition metal ions had been prepared and characterized. The structural properties of the titled compounds were explored using elemental analyses, spectroscopic techniques (UV–visible, MS, and FT-IR), molar conductivity, and magnetic susceptibility measurements. The scanning electron microscope (SEM) showed that the ligand and its metal chelates exist in stick

  合成了新型配体(L)1-(呋喃基)-3-(吡咯基)丙烯酮，制备并表征了其新型3d系列过渡金属离子螯合物。使用元素分析、光谱技术（UV-可见、MS 和 FT-IR）、摩尔电导率和磁化率测量来探索标题化合物的结构特性。扫描电镜(SEM)显示，配体及其金属螯合物以棒状结晶结构存在，其分子大小可以纳米形式存在。热分析技术（TG 和 DTA）在它们的热降解过程中测量了研究的螯合物，以阐明它们的结构。已证明配体(L)作为二元双齿配体通过其羰基和环氧基的两个氧原子与金属阳离子配位。通过使用 Gaussian 09 程序对所检查的配体的结构式进行了优化。使用 DFT/B3LYP 方法计算能隙。已将配体及其螯合物固定为具有一致的键长和键角，这已通过量子化学因素证明。已测试配体 (L) 及其过渡金属螯合物的抗菌活性。配体 (L) 及其过渡金属配合物的体外生物学特性针对革兰氏阳性菌进行了研究。已测试配体 (L)
• Pyrrole studies.
  作者：Werner Hinz、R. Alan Jones、Sunil U. Patel、(in part) Mary-Helen Karatza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87527-x

  日期：1986.1

  Nucleophilic addition to but-1-en-3-one by the acyl anion equivalent of 2-formylpyrroles, generated by reaction with thiazolium salts, yields 1-(2-pyrrolyl)pent-1,4-diones, which undergo the Paal-Knorr reaction with ammonia and primary amines to give the 2,2'-bipyrroles. Alternatively, the 2,2'-bipyrrole system can be obtained by pyrolysis of 2-azido-5-(2-pyrrolyl)penta-2,4-dienoic esters.

  与噻唑鎓盐反应生成的2-甲酰基吡咯的酰基阴离子当量，对but-1-en-3-one进行亲核加成，生成1-（2-吡咯基）pent-1,4-二酮，并经Paal-与氨和伯胺的克诺尔反应，得到2,2'-联吡咯。或者，可以通过2-叠氮基-5-（2-吡咯基）戊-2，4-二烯酸酯的热解获得2，2′-联吡咯系统。
• Substituierte Azolylvinylketone und -carbinole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0101925A1

  公开（公告）日：1984-03-07

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Azolylvinylketone und -carbinole, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide und Pflanzenwachstumsregulatoren. Die Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher R1, R2, X und Y die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, werden erhalten, wenn man zum Beispiel Ketoenamine mit magnesiumorganischen Verbindungen umsetzt; daneben gibt es noch ander Verfahrensvarianten. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet und können mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten eingesetzt werden.

  本发明涉及新的取代偶氮乙烯酮和甲醇、几种制备方法以及它们作为杀菌剂和植物生长调节剂的用途。 通式如下的化合物 其中 R1、R2、X 和 Y 具有说明中给出的含义、 例如，可通过酮烯胺与有机镁化合物反应获得；也有其他工艺变体。 这些活性物质适合用作植物保护剂，尤其在防治谷物病害方面效果显著。