2-((S)-2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethoxy)-benzoic acid | 1224933-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((S)-2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethoxy)-benzoic acid
• 英文别名: 2-[(2S)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxybenzoic acid
• CAS: 1224933-70-3
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: UVCDHPYDXYEMJD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethoxy)-benzoic acid 在 氯磺酸 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[5-(tetrahydro-pyran-4-yl)-1,3-dihydro-isoindole-2-carbonyl]-4-((S)-2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethoxy)benzenesulfinate sodium
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of [5-[11C]methanesulfonyl-2-((S)-2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethoxy)-phenyl]-[5-(tetrahydro-pyran-4-yl)-1,3-dihydro-isoindol-2-yl]-methanone ([11C]RO5013853), a novel PET tracer for the glycine transporter type I (GlyT1)

  摘要：

  甘氨酸转运体 1 型（GlyT1）已成为治疗精神分裂症的关键新靶点。我们最近发现并开发了[11C]RO5013853，作为一种新型的 GlyT1 正电子发射断层扫描示踪剂。放射性同位素的掺入是在最后一步通过亚磺酸钠前体的甲基化实现的，而亚磺酸钠前体在还原相应的磺酰氯类似物后很容易获得。制备出的[11C]RO5013853 具有高比活度（>49 GBq/µmol）和高放射化学纯度（100%）。[11C]RO5013853在动物成像研究中的验证研究正在进行中。Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1911
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1,1,1-三氟丙烷-2-醇 、 邻氟苯甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 141.0h， 以82%的产率得到2-((S)-2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethoxy)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of [5-[11C]methanesulfonyl-2-((S)-2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethoxy)-phenyl]-[5-(tetrahydro-pyran-4-yl)-1,3-dihydro-isoindol-2-yl]-methanone ([11C]RO5013853), a novel PET tracer for the glycine transporter type I (GlyT1)

  摘要：

  甘氨酸转运体 1 型（GlyT1）已成为治疗精神分裂症的关键新靶点。我们最近发现并开发了[11C]RO5013853，作为一种新型的 GlyT1 正电子发射断层扫描示踪剂。放射性同位素的掺入是在最后一步通过亚磺酸钠前体的甲基化实现的，而亚磺酸钠前体在还原相应的磺酰氯类似物后很容易获得。制备出的[11C]RO5013853 具有高比活度（>49 GBq/µmol）和高放射化学纯度（100%）。[11C]RO5013853在动物成像研究中的验证研究正在进行中。Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1911

文献信息

• Benzoyl-piperazine derivatives
  申请人：Jolidon J. Synese

  公开号：US20050209241A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to compounds of formula wherein the substituents are described herein. The compounds may be used in the treatment of illnesses based on the glycine uptake inhibitor, such as psychoses, pain, neurodegenerative disfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有以下通式的化合物 其中取代基如本文所述。这些化合物可用于治疗基于抑制甘氨酸摄取的疾病，如精神疾病、疼痛、记忆和学习方面的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症以及认知过程受损的其他疾病，例如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。
• RADIOLABELLED INHIBITORS OF THE GLYCINE 1 TRANSPORTER
  申请人：Alberati Daniela

  公开号：US20100111862A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to novel radiolabelled inhibitors of formula I for the Glycine 1 transporter (GlyT1), useful for the labelling and diagnostic imaging of the glycine 1 transporter functionality. wherein R 1 is isopropoxy or 2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethoxy; and R 2 is a radiolabelled group CH 3 , wherein the radionuclide is 3 H or 11 C. The radiolabelled compounds of formula I may be used as PET (Positron Emission Tomography) radiotracer for the labelling and diagnostic molecular imaging of the glycine 1 transporter functionality.

  本发明涉及一种新型的公式I的放射性标记抑制剂，用于甘氨酸1转运体（GlyT1）的标记和诊断成像，其中R1是异丙氧基或2,2,2-三氟-1-甲基-乙氧基；R2是放射性标记基团CH3，其中放射性核素为3H或11C。公式I的放射性标记化合物可用作PET（正电子发射断层扫描）放射性示踪剂，用于标记和诊断分子成像甘氨酸1转运体功能。
• Radiolabelled inhibitors of the glycine 1 transporter
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08153679B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  The present invention relates to novel radiolabelled inhibitors of formula I for the Glycine 1 transporter (GlyT1), useful for the labelling and diagnostic imaging of the glycine 1 transporter functionality. wherein R1 is isopropoxy or 2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethoxy; and R2 is a radiolabelled group CH3, wherein the radionuclide is 3H or 11C. The radiolabelled compounds of formula I may be used as PET (Positron Emission Tomography) radiotracer for the labelling and diagnostic molecular imaging of the glycine 1 transporter functionality.

  本发明涉及一种新型的式I的放射性标记抑制剂，用于Glycine 1转运蛋白（GlyT1）的标记和诊断成像，其中R1是异丙氧基或2,2,2-三氟-1-甲基-乙氧基；R2是一个放射性标记基团CH3，放射性核素为3H或11C。式I的放射性标记化合物可用作PET（正电子发射断层扫描）放射性示踪剂，用于标记和诊断分子成像Glycine 1转运蛋白的功能。
• US7319099B2
  申请人：——

  公开号：US7319099B2

  公开（公告）日：2008-01-15
• US8153679B2
  申请人：——

  公开号：US8153679B2

  公开（公告）日：2012-04-10