cis-1,2-bis-nitryloxy-cyclohexane | 32342-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: cis-1,2-bis-nitryloxy-cyclohexane
• 英文别名: cis-1,2-Bis-nitryloxy-cyclohexan；cis-Cyclohexandiol-dinitrat；cis-1,2-Dinitrooxy-cyclohexane；[(1R,2S)-2-nitrooxycyclohexyl] nitrate
• CAS: 32342-28-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₆
• 分子量: 206.155
• InChiKey: KDDIUDIEWSLRMQ-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-108 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.324 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane 在 硝酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 cis-1,2-bis-nitryloxy-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  RELATIVE STABILITIES OF THE ISOMERIC CYCLOHEXANE-1,2,3-TRIOL TRINITRATES AND 1,2-DIOL DINITRATES

  摘要：

  上述三硝基酯化合物中，顺-顺-顺和顺-反-顺异构体的熔点分别为70°C和88°C，而消旋顺-顺-反形式保持为无色粘稠油。当在20°C时溶解于过量的0.105N水-乙醇氢氧化钠溶液中，顺-顺-顺异构体水解速度最快，但生成的亚硝酸盐最少，溶液颜色最深。当保存在106°C时，同一异构体生成的氮氧化物最少，但受到冲击更容易引起爆炸，而顺-反-顺三硝基酯则不易发生爆炸。熔点分别为24°C和18.5°C的更加稳定的顺和反环己烷-1,2-二醇二硝酸酯，其对碱和热的相对反应性与三硝基酯相同，但它们对冲击的敏感性并未降低。所有五种化合物均为新化合物。

  DOI：

  10.1139/v51-107

文献信息

• RELATIVE STABILITIES OF THE ISOMERIC CYCLOHEXANE-1,2,3-TRIOL TRINITRATES AND 1,2-DIOL DINITRATES
  作者：W. R. Christian、C. B. Purves

  DOI：10.1139/v51-107

  日期：1951.11.1

  Of the above trinitrates, the cis-cis-cis and the cis-trans-cis isomers melted at 70° and 88°C, respectively, but the racemic cis-cis-trans form remained as a colorless viscid oil. When dissolved in excess 0.105 N aqueous–alcoholic sodium hydroxide at 20°C, the cis-cis-cis isomer hydrolyzed most rapidly but formed least nitrite, and the solution developed most color. The same isomer evolved the smallest amount of oxides of nitrogen when kept at 106°C., but was more readily detonated by shock than was the cis-trans-cis-trinitrate. The relative reactivities toward alkali and heat of the much more stable cis and tran-cyclo-hexane-1,2-diol dinitrates, which melted at 24° and 18.5°C., respectively, were as described for the trinitrates, but their relative sensitivities to shock were no less. All five compounds were new.

  上述三硝基酯化合物中，顺-顺-顺和顺-反-顺异构体的熔点分别为70°C和88°C，而消旋顺-顺-反形式保持为无色粘稠油。当在20°C时溶解于过量的0.105N水-乙醇氢氧化钠溶液中，顺-顺-顺异构体水解速度最快，但生成的亚硝酸盐最少，溶液颜色最深。当保存在106°C时，同一异构体生成的氮氧化物最少，但受到冲击更容易引起爆炸，而顺-反-顺三硝基酯则不易发生爆炸。熔点分别为24°C和18.5°C的更加稳定的顺和反环己烷-1,2-二醇二硝酸酯，其对碱和热的相对反应性与三硝基酯相同，但它们对冲击的敏感性并未降低。所有五种化合物均为新化合物。
• 524. Sugar nitrates. Part V. Removal of nitrate groups
  作者：K. S. Ennor、John Honeyman

  DOI：10.1039/jr9580002586

  日期：——
• The Action of Lithium Aluminum Hydride on Nitrate and Nitrite Esters
  作者：Louis M. Soffer、Elizabeth W. Parrotta、Jewell Di Domenico

  DOI：10.1021/ja01141a021

  日期：1952.11
• Reactions of Nitrate Esters. III. Evidence for Nitrogen-Oxygen Cleavage in Reductions with Hydrazine and Alkaline Hydrosulfides
  作者：Raymond T. Merrow、Robert W. Van Dolah

  DOI：10.1021/ja01608a065

  日期：1955.2.1
• Formation of nitrate esters by the oxidation of alkenes and cyclopropanes with thallium(III) nitrate in pentane
  作者：Robert J. Ouellette、Robert J. Bertsch

  DOI：10.1021/jo00878a035

  日期：1976.8