2-(3-chloro-4-nitrophenyl)-1-phenylethanone | 1451449-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3-chloro-4-nitrophenyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(3-Chloro-4-nitrophenyl)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 1451449-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₃
• 分子量: 275.691
• InChiKey: XTBMNVUXLHWQOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 、 苯丙酮 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2-(3-chloro-4-nitrophenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  酮的有氧、无过渡金属、直接和区域特异性单-α-芳基化：DFT 计算的合成和机理

  摘要：

  我们公开了一种简便、有氧、无过渡金属、直接和区域特异性的酮单-α-芳基化，以产生芳基苄基和（环）烷基苄基酮，其取代模式目前无法使用常规方法制备或难以制备。转型操作简单、可扩展且环保。不需要预官能化（即α-卤化或甲硅烷基烯醇醚形成）或使用专门的芳基化剂（即二芳基碘盐）。DFT 计算表明，原位生成的烯醇化物与硝基芳烃直接形成 CC 键，然后进行区域选择性 O2 介导的 CH 氧化。

  DOI：

  10.1021/ja4074563

文献信息

• Aerobic, Transition-Metal-Free, Direct, and Regiospecific Mono-α-arylation of Ketones: Synthesis and Mechanism by DFT Calculations
  作者：Qing-Long Xu、Hongyin Gao、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1021/ja4074563

  日期：2013.9.25

  We disclose a facile, aerobic, transition-metal-free, direct, and regiospecific mono-α-arylation of ketones to yield aryl benzyl and (cyclo)alkyl benzyl ketones with substitution patterns that are currently inaccessible or challenging to prepare using conventional methods. The transformation is operationally simple, scalable, and environmentally friendly. There is no need for pre-functionalization

  我们公开了一种简便、有氧、无过渡金属、直接和区域特异性的酮单-α-芳基化，以产生芳基苄基和（环）烷基苄基酮，其取代模式目前无法使用常规方法制备或难以制备。转型操作简单、可扩展且环保。不需要预官能化（即α-卤化或甲硅烷基烯醇醚形成）或使用专门的芳基化剂（即二芳基碘盐）。DFT 计算表明，原位生成的烯醇化物与硝基芳烃直接形成 CC 键，然后进行区域选择性 O2 介导的 CH 氧化。