methyl 2-fluoro-3,5-dinitrobenzoic ester | 367946-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-fluoro-3,5-dinitrobenzoic ester
• 英文别名: methyl 2-fluoro-3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 367946-80-3
• 化学式: C₈H₅FN₂O₆
• mdl: MFCD12412140
• 分子量: 244.136
• InChiKey: ONWYSHWKVSVXQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-3,5-dinitrobenzoic ester 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 5-amino-3-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-1,2-thiazin-2-yl)-2-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N, N'-SUBSTITUTED-1,3-DIAMINO-2-OXOPROPANE DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE
  [FR] DERIVES -1,3-DIAMINO-2-OXOPROPANE N, N'-SUBSTITUE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUE DE CES COMPOSES ET UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及具有Asp2（β-分泌酶，BACE1或Memapsin 2）抑制活性的新型酮化合物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积特征的疾病中的用途，特别是阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2005113525A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-fluoro-3,5-dinitrobenzoic ester
  参考文献：
  名称：

  一种在中性条件下合成寡糖的高效糖基化新方法：新型DISAL供体的制备和使用。

  摘要：

  需要高效，立体选择性的糖基化方法来合成复杂的寡糖，并将其作为糖生物学的工具。已经被广泛接受的所有糖基化方法都依赖于糖基化之前糖基供体的路易斯酸活化。在这里，我们提出了一种在中性或轻度碱性条件下糖基化的新方法。通过亲核芳族取代制备2-羟基-3,5-二硝基苯甲酸甲酯（DISAL）及其对位异构体4-羟基-3,5-二硝基苯甲酸甲酯的糖苷。在它们作为糖基供体的潜力的第一个证明中，实现了甲醇的立体定向糖基化。在受阻醇的糖基化反应中，β-给体被证明具有更高的反应性，并且主要形成了α-葡萄糖苷。被保护的单糖的糖基化，在没有路易斯酸和碱的情况下，在40-60℃下于1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中平稳地进行与游离的6-OH或3-OH的反应，获得了良好的产率。3-OH的糖基化仅产生α-连接的二糖。

  DOI：

  10.1021/jo0057654

文献信息

• [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004050619A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds of formula (I): (I) having Asp2 (-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated - amyloid levels or -amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。
• Efficient synthesis of glycosylated phenazine natural products and analogs with DISAL (methyl 3,5-dinitrosalicylate) glycosyl donors
  作者：Jane B. Laursen、Lars Petersen、Knud J. Jensen、John Nielsen

  DOI：10.1039/b306789k

  日期：——

  Inspired by the occurrence and function of phenazines in natural products, new glycosylated analogs were designed and synthesized. DISAL (methyl 3,5-dinitrosalicylate) glycosyl donors were used in an efficient and easily-handled glycosylation protocol compatible with combinatorial chemistry. Benzoylated D-glucose, D-galactose and L-quinovose DISAL glycosyl donors were synthesized in high yields and used under mild conditions to glycosylate methyl saphenate and 2-hydroxyphenazine. The glycosides were screened for biological activity and one compound showed inhibitory activity towards topoisomerase II.

  受天然产物中吩嗪的存在和功能的启发，设计并合成了新的糖基化类似物。 DISAL（3,5-二硝基水杨酸甲酯）糖基供体用于与组合化学兼容的高效且易于处理的糖基化方案。以高产率合成了苯甲酰化的 D-葡萄糖、D-半乳糖和 L-奎诺糖 DISAL 糖基供体，并在温和条件下用于糖基化山酚酸甲酯和 2-羟基吩嗪。对糖苷的生物活性进行了筛选，其中一种化合物显示出对拓扑异构酶 II 的抑制活性。
• Hydroxyethylamine derivatives for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Demont H Emmanuel

  公开号：US20060025459A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-秘鲁酶、BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物所特征的疾病，特别是阿尔茨海默病中的应用。
• Hydroxyethylamine derivatives for the treatment of Alzheimer's disease
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07253198B2

  公开（公告）日：2007-08-07

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新的羟乙基胺化合物，具有Asp2（β-秘鲁酶，BACE1或Memapsin）抑制活性，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物升高的疾病，特别是阿尔茨海默病中的使用。
• METHOD FOR NON-ENZYMATIC COMBINATION OF NUCLEIC ACID CHAINS
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP3187584A1

  公开（公告）日：2017-07-05

  Provided, as a technique for binding a nucleic acid chain and a nucleic acid chain by a natural structure or an analogous structure thereto, is a non-enzymatic nucleic acid chain binding method, which is a method for binding a nucleic acid chain and a nucleic acid chain not via an enzymatic reaction, including a step of reacting a nucleic acid chain having a phosphorothioate group and a nucleic acid chain having a hydroxyl group or amino group in the presence of an electrophile.

  作为一种通过天然结构或类似结构结合核酸链和核酸链的技术，提供了一种非酶结合核酸链的方法，它是一种不通过酶反应结合核酸链和核酸链的方法，包括在亲电子体存在的情况下，使具有硫代磷酸基的核酸链和具有羟基或氨基的核酸链发生反应的步骤。