methyl 4-methoxy-3,5-dinitrobenzoate | 29544-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-methoxy-3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: 4-Methoxycarbonyl-2,6-dinitroanisol
• CAS: 29544-89-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₇
• mdl: MFCD00435122
• 分子量: 256.172
• InChiKey: OEVBZFLQEMIXOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  428.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-3,5-dinitrobenzoate 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3,5-diamino-4-methoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 3,5-Difluoro- and 3-Fluoro-5-iodo-dl-tyrosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01859a035
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-methoxy-3,5-dinitrobenzoate 、 sodium methylate
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer配合物的稳定性。第十部分。1,1-二甲氧基络合物与阳离子的缔合

  摘要：

  据报道，在18-冠-6-醚存在下，由活化的芳香族异氰酸酯和甲醇钠在甲醇中形成1,1-二甲氧基-迈森海默络合物的平衡和动力学测量。将结果与未使用冠醚的结果进行比较，结果表明，钠离子通过与C（1）上甲氧基的氧原子和邻位取代基相互作用而与Meisenheimer阴离子缔合。

  DOI：

  10.1039/p29750000825

文献信息

• [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004050619A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds of formula (I): (I) having Asp2 (-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated - amyloid levels or -amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。
• Kinetics of the Formation of the Intermediate Complex in the Aromatic Nucleophilic Substitution of Methyl 4-Methoxy-3,5-dinitrobenzoate with Piperidine in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Yoshinori Hasegawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.1314

  日期：1983.5

  The intermediate complex in the aromatic nucleophilic substitution of methyl 4-methoxy-3,5-dinitrobenzoate with piperidine in dimethyl sulfoxide was confirmed by visible absorption spectroscopy. Kinetics of the formation of the intermediate were studied by a stopped-flow spectrophotometer, and rate and equilibrium constants were determined. The observable intermediate (Z−) was the conjugate base of

  4-甲氧基-3,5-二硝基苯甲酸甲酯与哌啶在二甲基亚砜中的芳香亲核取代中的中间体复合物通过可见吸收光谱证实。通过停流分光光度计研究中间体形成的动力学，并确定速率和平衡常数。可观察到的中间体 (Z-) 是初始两性离子复合物 (ZH) 的共轭碱。ZH 和 Z- 之间的质子转移是限速的，中间形成是碱催化的。
• Kinetics of formation and decomposition of the intermediate complex in the reaction of methyl 4-methoxy-3,5-dinitrobenzoate with n-butylamine in dimethyl sulphoxide
  作者：Yoshinori Hasegawa

  DOI：10.1039/p29840000547

  日期：——

  5-dinitrobenzoate with n-butylamine in dimethyl sulphoxide has confirmed the formation of an intermediate complex, and kinetic and equilibrium constants have been obtained for its formation and decomposition. The observable intermediate is the conjugate base (M–) of the zwitterionic complex (MH). Proton transfer between MH and M– is rapid and intermediate formation is not base-catalysed. The decomposition

  对4-甲氧基-3，5-二硝基苯甲酸甲酯与正丁胺在二甲亚砜中的反应进行的流式分光光度研究已证实形成了中间体配合物，并已获得了其形成和分解的动力学常数和平衡常数。可观察到的中间体是两性离子络合物（MH）的共轭碱（M –）。MH和M –之间的质子转移迅速，并且中间体的形成不受碱催化。在正丁胺盐酸盐中，M –的分解是一级反应。整个反应的机理被证明涉及MH的快速平衡去质子化，然后是一般酸催化的离去基团的离去。
• Hydroxyethylamine derivatives for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Demont H Emmanuel

  公开号：US20060025459A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-秘鲁酶、BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物所特征的疾病，特别是阿尔茨海默病中的应用。
• Hydroxyethylamine derivatives for the treatment of Alzheimer's disease
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07253198B2

  公开（公告）日：2007-08-07

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新的羟乙基胺化合物，具有Asp2（β-秘鲁酶，BACE1或Memapsin）抑制活性，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物升高的疾病，特别是阿尔茨海默病中的使用。