methyl 2-(2-fluorophenyl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate | 779204-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(2-fluorophenyl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate
• 英文别名: 2-(2-Fluoro-phenyl)-benzooxazole-5-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-(2-fluorophenyl)-1,3-benzoxazole-5-carboxylate
• CAS: 779204-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₃
• 分子量: 271.248
• InChiKey: KLWLBIYHUIAXJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-fluorophenyl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate 生成 [2-(2-Fluoro-phenyl)-benzooxazol-5-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation

  摘要：

  这项发明涉及改变PPAR活性的化合物。该发明还涉及这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物中的脂质代谢异常、高胆固醇血症、肥胖、高血糖、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症和高胰岛素血症的治疗剂的方法。本发明还涉及制备所述化合物的方法。

  公开号：

  US20040209936A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-fluoro-3-[(2-fluorobenzoyl)amino]benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到methyl 2-(2-fluorophenyl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-去质子化-O-SNAr 环化从苯胺中得到苯并[d]恶唑。

  摘要：

  报道了通过 N-去质子化-O-SNAr 环化序列从苯胺前体合成苯并[d]恶唑。制备衍生自2-氟苯甲醛的苯胺，通过C5吸电子基团活化SNAr环闭合，并使用2当量进行去质子化-环化。 K2CO3 的无水 DMF 溶液。在氮气下去质子化后，离域阴离子从酰胺氧环化，得到高产率的苯并[d]恶唑。苯甲酰苯胺环化所需的温度与 SNAr 受体环上 C5 活化基团的效力相关，其中硝基（最有效）在 90 °C（1 小时）下反应，氰基在 115 °C（1 小时）下反应，甲氧基羰基在 120 °C（2 小时）下反应，三氟甲基（最弱）在 130 °C（3 小时）下反应。乙酰苯胺更难环化，但通常需要在相同温度下 4-6 小时才能完成。通过重结晶或色谱法完成产物纯化。

  DOI：

  10.3390/molecules29184322

文献信息

• COMPOUNDS THAT MODULATE PPAR ACTIVITY AND METHODS OF PREPARATION
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1620086A1

  公开（公告）日：2006-02-01
• US6875780B2
  申请人：——

  公开号：US6875780B2

  公开（公告）日：2005-04-05
• US7244763B2
  申请人：——

  公开号：US7244763B2

  公开（公告）日：2007-07-17
• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE PPAR ACTIVITY AND METHODS OF PREPARATION<br/>[FR] COMPOSES MODULANT DES RECEPTEURS PPAR, ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004091604A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  This invention relates to compounds that alter PPAR activity. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing dyslipidemia, hypercholesterolemia, obesity, hyperglycemia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia and hyperinsulinemia in a mammal. The present invention also relates to methods for making the disclosed compounds.
• Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
  申请人：——

  公开号：US20040209936A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  This invention relates to compounds that alter PPAR activity. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing dyslipidemia, hypercholesterolemia, obesity, hyperglycemia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia and hyperinsulinemia in a mammal. The present invention also relates to methods for making the disclosed compounds.

  这项发明涉及改变PPAR活性的化合物。该发明还涉及这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物中的脂质代谢异常、高胆固醇血症、肥胖、高血糖、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症和高胰岛素血症的治疗剂的方法。本发明还涉及制备所述化合物的方法。