(3-iodo-1-phenylprop-1-enoxy)-trimethylsilane | 116385-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-iodo-1-phenylprop-1-enoxy)-trimethylsilane
• 英文别名: 3-iodo-1-trimethylsiloxy-1-phenylpropene
• CAS: 116385-36-5
• 化学式: C₁₂H₁₇IOSi
• 分子量: 332.256
• InChiKey: TXHWVFYUTZFWQD-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-iodo-1-phenylprop-1-enoxy)-trimethylsilane 在 盐酸 、 [tetrabutylammonium][Fe(CO)₃NO] 作用下， 生成 1,4-二苯甲酰丁烷
  参考文献：
  名称：

  共轭加成烯丙基基团与α，经由（ηβ不饱和羰基的化合物3 -烯丙基）的Fe（CO）2个NO络合物

  摘要：

  （η 3 -烯丙基）的Fe（CO）2 NO络合物经历共轭加成到α，β不饱和羰基的化合物以得到良好的产率相应的δ，ε不饱和羰基化合物。的（η反应3 -1或2- trimethylsiloxyallyl）的Fe（CO）2分别NO配合物的α，β不饱和酮，得到1,6-或1,5-二酮类。（η 3 -1-Acetonylallyl）的Fe（CO）2 NO络合物也与α反应，β不饱和羰基化合物，得到1,8-二羰基化合物。讨论了这些共轭加成反应的机理和反应性。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80122-3
• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(3-iodo-1-phenylprop-1-enoxy)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基铁配合物作为 β-酰基碳负离子等价物

  摘要：

  3-Iodo-1-trimethylsiloxypropenes 是由 α,β-不饱和酮和酯与碘三甲基硅烷反应衍生得到的，在用四丁基三羰基亚硝基高铁酸盐处理后得到 (η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物。这些烯丙基铁配合物与 2-丙炔基溴发生区域选择性反应，得到相应的 4-戊炔酮和 5-己炔酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2103

文献信息

• 1-Trimethylsiloxyallylic Iron Complexes as a β-Acylcarbanion Equivalent
  作者：Keiji Ito、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1987.2103

  日期：1987.10.5

  3-Iodo-1-trimethylsiloxypropenes, which were derived by the reaction of α,β-unsaturated ketones and esters with iodotrimethylsilane, gave (η3-1-trimethylsiloxyallylic)Fe(CO)2NO complexes upon treatment with tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate. These allylic iron complexes reacted regioselectively with 2-propynyl bromide, giving the corresponding 4-pentynyl ketone and 5-hexynoic ester derivatives.

  3-Iodo-1-trimethylsiloxypropenes 是由 α,β-不饱和酮和酯与碘三甲基硅烷反应衍生得到的，在用四丁基三羰基亚硝基高铁酸盐处理后得到 (η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物。这些烯丙基铁配合物与 2-丙炔基溴发生区域选择性反应，得到相应的 4-戊炔酮和 5-己炔酸酯衍生物。
• Conjugate addition of allylic groups to α,β-unsaturated carbonyl compounds via (η3-allyl)Fe(CO)2NO complexes
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80122-3

  日期：1994.6

  complexes undergo conjugate addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds to give the corresponding δ,ϵ-unsaturated carbonyl compounds in good yields. The reaction of (η3-1-or 2-trimethylsiloxyallyl) Fe(CO)2NO complexes with α,β-unsaturated ketones affords 1,6- or 1,5-diketones, respectively. (η3-1-Acetonylallyl)Fe(CO)2NO complexes also react with α,β-unsaturated carbonyl compounds to give 1,8-dicarbonyl

  （η 3 -烯丙基）的Fe（CO）2 NO络合物经历共轭加成到α，β不饱和羰基的化合物以得到良好的产率相应的δ，ε不饱和羰基化合物。的（η反应3 -1或2- trimethylsiloxyallyl）的Fe（CO）2分别NO配合物的α，β不饱和酮，得到1,6-或1,5-二酮类。（η 3 -1-Acetonylallyl）的Fe（CO）2 NO络合物也与α反应，β不饱和羰基化合物，得到1,8-二羰基化合物。讨论了这些共轭加成反应的机理和反应性。