(S)-3-tert-butyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-4-yl trifluoromethanesulfonate oxide | 1338453-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-tert-butyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-4-yl trifluoromethanesulfonate oxide
• 英文别名: [(3S)-3-tert-butyl-3-oxo-2H-1,3lambda5-benzoxaphosphol-4-yl] trifluoromethanesulfonate；[(3S)-3-tert-butyl-3-oxo-2H-1,3λ5-benzoxaphosphol-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1338453-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃O₅PS
• 分子量: 358.275
• InChiKey: OKKLYJPJOVKHSQ-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-tert-butyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-4-yl trifluoromethanesulfonate oxide 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效的P-手性联芳基双磷配体用于钯催化的不对称加氢

  摘要：

  开发了一系列结构新颖的P-手性联芳基双磷配体L1-L5（BABIBOPs），这在钯催化β-芳基和β-烷基取代的β-酮酯的不对称加氢反应中首次提供了高效率。使用Pd- L3（i Pr-BABIBOP）催化剂，可以形成一系列具有出色对映选择性（高达99％ee）的手性β-羟基羧酸酯，并且在催化剂负载量低至0.01 mol％时产率很高。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700645
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 (S)-3-(tert-butyl)-4-hydroxy-2H-benzo[d][1,3]oxaphosphole 3-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-3-tert-butyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-4-yl trifluoromethanesulfonate oxide
  参考文献：
  名称：

  α-芳基酰胺对映选择性硼氢化反应合成手性α-氨基叔硼酸酯

  摘要：

  以 BI-DIME 作为手性配体和 (Bpin)2 作为试剂的 α-芳基酰胺的铑催化不对称硼氢化反应首次以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99 % ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03760

文献信息

• Efficient Syntheses of Korupensamines A, B and Michellamine B by Asymmetric Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Guangqing Xu、Wenzhen Fu、Guodu Liu、Chris H. Senanayake、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/ja409669r

  日期：2014.1.15

  Efficient asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reactions are employed for the first time in total syntheses of chiral biaryl natural products korupensamine A and B in combination with an effective diastereoselective hydrogenation, allowing ultimately a concise and stereoselective synthesis of michellamine B. Chiral monophosphorus ligands L1-3 are effective for the syntheses of a series of functionalized

  高效的不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应首次用于手性联芳基天然产物 korupensamine A 和 B 的全合成，并结合有效的非对映选择性氢化，最终实现了米歇尔胺 B 的简洁立体选择性合成。 手性单磷配体 L1-3通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应以优异的产率和对映选择性（高达 99% ee）合成一系列官能化手性联芳基化合物是有效的。高度极化的 BOP 基团与芳基硼酸偶联物的扩展 π 系统之间存在极性-π 相互作用被认为对于高对映选择性很重要。
• [EN] MONOPHOSPHORUS LIGANDS AND THEIR USE IN CROSS-COUPLING REACTIONS<br/>[FR] LIGANDS À UN ATOME DE PHOSPHORE ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE COUPLAGE CROISÉ
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011126917A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Phosphine ligands of the formula Ia, IB and mixtures thereof.

  化学配体的化学式Ia、IB及其混合物。
• NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOOXAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180155375A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制备和使用这些配体的方法。该发明还涉及制备这些新型配体的方法。
• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• A Chiral Ruthenium-Monophosphine Catalyst for Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Aryl Aldehydes
  作者：Ke Li、Naifu Hu、Renshi Luo、Weicheng Yuan、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jo400850m

  日期：2013.6.21

  A novel ruthenium catalyst on the basis of a chiral monophosphorus ligand is efficient for the asymmetric addition of arylboronic acids to aryl aldehydes, providing a series of chiral diarylmethanols in excellent yields and enantioselectivities (up to 92% ee). Preliminary study has shown that this process is catalyzed by a Ru complex with a single monophosphorus ligand.

  基于手性单磷配体的新型钌催化剂可有效地将芳基硼酸不对称加成到芳基醛上，从而以优异的收率和对映选择性（高达92％ee）提供一系列手性二芳基甲醇。初步研究表明，此过程是由具有单个单磷配体的Ru络合物催化的。