2-氨基-3-苯甲酰基-5-乙基噻吩 | 50508-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-3-苯甲酰基-5-乙基噻吩
• 英文名称: 2-Amino-3-benzoyl-5-ethylthiophene
• 英文别名: (2-amino-5-ethyl-thiophen-3-yl)-phenyl-methanone；(2-Amino-5-ethylthiophen-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 50508-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: KYEZNJNZIIRRKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  16.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-苯甲酰基-5-乙基噻吩 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-乙基-5-苯基-3,4-二氢噻吩并[3,2-f][1,4]二氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics: Synthesis of 2-bromo-4-(2-chlorophenyl)-9-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-6H-thieno[3,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4-diazepine and of some related compounds

  摘要：

  已完成2,9-二溴-4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XX）的合成。将XX与1-(2-甲氧基乙基)哌嗪、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪和1-(2-甲硫基乙基)-哌嗪进行取代反应，得到了标题化合物XXIV及其类似物XXV-XXVII。将2-溴-4-(2-氯苯基)-9-哌嗪基-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XXIII）与2-苯氧基乙溴化物和2-苯硫基乙溴化物进行N-烷基化反应，得到化合物XXVIII和XXIX。通过与三乙基正甲酸酯处理，5-(2-氯苯基)-2-叠氮-3H-噻吩[2,3-e]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XVIIIa）环化，得到4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XIX），只能溴化成9-溴衍生物XXI；尝试进一步溴化至2位置未成功。在中间体阶段描述了对依替唑安（I）及其去氯类似物V的合成的一些贡献。从失调和抗惊厥活性角度对化合物XXIV-XXIX进行了药理学测试；它们证明比类似的8-氯-6-(2-氯苯基)-1-哌嗪基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂蒽噻吩活性较低。

  DOI：

  10.1135/cccc19840621

文献信息

• CYTOKINE PRODUCTION INHIBITORS, TRIAZEPINE COMPOUNDS, AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0934940A1

  公开（公告）日：1999-08-11

  The present invention relates to a cytokine production inhibitor comprising a compound of the formula [I] wherein R1 is aryl or heteroaryl; B is a group of the formula (a) or (b) wherein R2 is hydrogen atom, hydroxy, halogen atom and the like, R4 is hydrogen atom or halogen atom, or R2 and R4 in combination form carbonyl; R3 is lower alkoxy, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, -X-Y and the like, wherein X is -(CH2)m-, -CO-, -COCH2-, -NHCH2-, -CH2NH-, -OCH2- and the like, Y is halogen atom, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R51 is -NHCONHR57 and the like; R52 is hydrogen atom or - COOR53; A is benzene ring or thiophene ring, novel triazepine compound and intermediates for the production of those triazepine compounds. The compounds of the formula [I] suppress production of cytokine such as IL-6, TNF-α, IL-8, IFNγ, IL-2, GM-CSF and the like, and are useful as cytokine production inhibitors or antiinflammatory drugs.

  本发明涉及一种细胞因子生产抑制剂，包括式[I]的化合物，其中R1为芳基或杂环基；B为式（a）或（b）的基团，其中R2为氢原子、羟基、卤原子等，R4为氢原子或卤原子，或R2和R4组成羰基；R3为较低的烷氧基、环烷基、芳基、杂环基、-X-Y等，其中X为-(CH2)m-、-CO-、-CO -、-NH -、- NH-、-O -等，Y为卤原子、环烷基、芳基或杂环基；R51为-NHCONHR57等；R52为氢原子或-COOR53；A为苯环或噻吩环，以及用于生产这些三唑烷化合物的中间体。式[I]的化合物抑制细胞因子如IL-6、TNF-α、IL-8、IFNγ、IL-2、GM-CSF等的生产，可用作细胞因子生产抑制剂或抗炎药物。
• OSTEOPOROSIS REMEDY AND TRIAZEPINE COMPOUND
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0792880A1

  公开（公告）日：1997-09-03

  Therapeutic agents for osteoporosis comprising, as an active ingredient, a triazepine compound of the formula [I] wherein R1 is aryl or heteroaryl; R2 is hydrogen atom, hydroxy, halogen atom or lower alkyl; R4 is hydrogen atom or halogen atom, or R2 and R4 form carbonyl combinedly together with the carbon atom to which they bond; R3 is hydrogen atom, lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, -X-Y wherein X is -(CH2)m-, -CO-, -COCH2-, -NH-, -NHCH2-, -CH2NH-, -CH2NHCO-, -OCH2-, -(CH2)nO- or -CH2S- and Y is halogen atom, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; and A is benzene ring or thiophene ring, or a salt thereof, novel triazepine compounds, and intermediate triazepine compounds for producing these triazepine compounds. The triazepine compounds of the formula [I] have superior bone resorption-inhibitory action and are useful as therapeutic agents for osteoporosis.

  骨质疏松症治疗剂，其活性成分包括式[I]的三氮平化合物 其中 R1 是芳基或杂芳基；R2 是氢原子、羟基、卤素原子或低级烷基；R4 是氢原子或卤素原子，或 R2 和 R4 与它们结合的碳原子结合形成羰基；R3 是氢原子、低级烷基、低级烷氧基、环烷基、芳基、杂芳基，-X-Y 其中 X 是-(CH2)m-、-CO-、-CO -、-NH-、-NH -、- NH-、- NHCO-、-O -、-( )nO- 或- S-，Y 是卤素原子、环烷基、芳基或杂芳基；和 A 是苯环或噻吩环，或其盐，新型三氮杂卓化合物，以及生产这些三氮杂卓化合物的中间体三氮杂卓化合物。式[I]的三氮杂卓化合物具有优异的骨吸收抑制作用，可用作骨质疏松症的治疗剂。
• POLIVKA, Z.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;METYS, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 3, 621-636
  作者：POLIVKA, Z.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、METYS, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• FUJIMORI H.; KAYAMA Y.; HARA T.; ITOH K.; SUNAMI T., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 2, 235-240
  作者：FUJIMORI H.、 KAYAMA Y.、 HARA T.、 ITOH K.、 SUNAMI T.

  DOI：——

  日期：——
• US5807850A
  申请人：——

  公开号：US5807850A

  公开（公告）日：1998-09-15