D-gluco-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-stearoyloxy-hexanal | 77607-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-gluco-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-stearoyloxy-hexanal
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxy-1-oxohexan-3-yl] octadecanoate
• CAS: 77607-13-7
• 化学式: C₂₄H₄₆O₇
• 分子量: 446.625
• InChiKey: GGRGVFSQPNDUCP-CBJLPSGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium (3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-olate 在 盐酸 、 乙醚 、 甲苯 作用下， 生成 D-gluco-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-stearoyloxy-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3‐stearoyl‐D‐glucose—A bread‐softening agent

  摘要：

  摘要 在以前的研究中发现，3-硬脂酰-d-葡萄糖具有卓越的面包软化作用。本文介绍了通过硬脂酰氯与 1,2∶5,6-二异亚丙基-d-葡萄糖反应，然后对中间产物硬脂酰基二异亚丙基-d-葡萄糖进行去乙酰化而合成这种葡萄糖的方法。对产物进行乙酮化，然后对酰基进行皂化，生成 1,2∶5,6-二异亚丙基-d-葡萄糖，表明该物质为 3-硬脂酰-d-葡萄糖。

  DOI：

  10.1007/bf02539913

文献信息

• Hori; Koizumi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1003
  作者：Hori、Koizumi

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 3‐stearoyl‐D‐glucose—A bread‐softening agent
  作者：F. H. Otey、C. L. Mehltretter

  DOI：10.1007/bf02539913

  日期：1958.9

  In previous work 3‐stearoyl‐d‐glucose was found to have superior bread softening action. This paper describes its synthesis by reaction of stearoyl chloride with 1,2∶5,6‐diisopropylidene‐d‐glucose and subsequent deacetonation of the intermediate stearoyl diisopropylidene‐d‐glucose. Acetonation of the product, followed by saponification of the acyl group, produced 1,2∶5,6‐diisopropylidene‐d‐glucose and indicated that the substance is 3‐stearoyl‐d‐glucose.

  摘要 在以前的研究中发现，3-硬脂酰-d-葡萄糖具有卓越的面包软化作用。本文介绍了通过硬脂酰氯与 1,2∶5,6-二异亚丙基-d-葡萄糖反应，然后对中间产物硬脂酰基二异亚丙基-d-葡萄糖进行去乙酰化而合成这种葡萄糖的方法。对产物进行乙酮化，然后对酰基进行皂化，生成 1,2∶5,6-二异亚丙基-d-葡萄糖，表明该物质为 3-硬脂酰-d-葡萄糖。