1-methoxy-8-amino-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one | 239070-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-8-amino-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
• 英文别名: 8-amino-1-methoxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 239070-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: HQLWRIHIASFXFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270.5-272 °C
• 沸点：
  485.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-8-amino-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one 在 碘 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5-(4-Chloro-phenoxy)-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-1H-6-oxa-1-aza-chrysene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Non-Steroidal Ligands for the Glucocorticoid Receptor:  Selective Quinoline Derivatives with Prednisolone-Equivalent Functional Activity

  摘要：

  A novel class of functional ligands for the human glucocorticoid receptor is described. Substituents in the C-10 position of the tetracyclic core are essential for glucocorticoid receptor (GR) selectivity versus other steroid receptors. The C-5 position is derivatized with meta-substituted aromatic groups, resulting in analogues with a high affinity for GR (K-i = 2.4-9.3 nM) and functional activity comparable to prednisolone in reporter gene assays of glucocorticoid-mediated gene transcription. The biological activity of these novel quinolines was also prednisolone-equivalent in whole cell assays of glucocorticoid function, and compound 13 was similar to prednisolone (po ED50 = 2.8 mpk for 13 vs ED50 = 1.2 mpk for prednisolone) in a rodent model of asthma (sephadex-induced eosinophil influx).

  DOI：

  10.1021/jm010228c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 1-methoxy-8-amino-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  WO2021/118728

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Glucocorticoid receptor antagonists for treatment of diabetes
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06593480B2

  公开（公告）日：2003-07-15

  Compounds of formula I are useful for treating type II diabetes, obesity, hyperglycemia, inadequate glucose clearance, hyperinsulinemia, hypertriglyceridemia, and high-circulating glucocorticoid levels, preparations of the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  公式I的化合物对治疗II型糖尿病、肥胖、高血糖、葡萄糖清除不足、高胰岛素血症、高三酸甘油脂血症和高循环糖皮质激素水平有用，包括该化合物的制剂、含有该化合物的组合物以及使用该化合物进行治疗的方法。
• WO2021/118728
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6329534B1
  申请人：——

  公开号：US6329534B1

  公开（公告）日：2001-12-11
• US6593480B2
  申请人：——

  公开号：US6593480B2

  公开（公告）日：2003-07-15
• [EN] GLYCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEURS DE GLUCOCORTICOIDES POUR TRAITEMENT DE DIABETES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2002070507A2

  公开（公告）日：2002-09-12

  Compounds of formula (I) are useful for treating type (II) diabetes, obesity, hyperglycemia, inadequate glucose clearance, hyperinsulinemia, hypertriglyceridemia, and high-circulating glucocorticoid levels, preparations of the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.