3-acetyl-5-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone | 23668-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-5-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 5-bromodehydroacetic acid；3-acetyl-5-bromo-4-hydroxy-6-methyl-pyran-2-one；5-Brom-4-hydroxy-2-oxo-6-methyl-3-acetyl-2H-pyran；3-Acetyl-5-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3-acetyl-5-bromo-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 23668-03-3
• 化学式: C₈H₇BrO₄
• 分子量: 247.045
• InChiKey: YCJPTUGOJNTWIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone 在 溴 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到5-bromo-3,3-dibromoacetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢乙酸溴化合成3β,3β,5-三溴乙酰-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮

  摘要：

  摘要描述了脱氢乙酸溴化产生 3β,3β,5-tribromoacetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one。

  DOI：

  10.1081/scc-200048970
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-anilino-C-methylcarbonimidoyl)-5-bromo-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到3-acetyl-5-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Pundeer, Rashmi; Chaudhri, Vishwas; Kinger, Mayank, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 5, p. 834 - 837

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Bromination of Dehydroacetic Acid with<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Ajay Kumar、Poonam Lohan、Om Prakash

  DOI：10.1080/00397911.2011.566461

  日期：2012.9.15

  Abstract Bromination of dehydroacetic acid has been carried out with N-bromosuccinimide under various conditions. The reactions led to selective bromination, thereby offering efficient synthesis of 3β-bromodehydroacetic acid (3), 3β,5-dibromodehydroacetic acid (4), 3β,3β-dibromodehydroacetic acid (5), and 3β,3β,5-tribromodehydroacetic acid (6). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 脱氢乙酸与 N-溴代琥珀酰亚胺在各种条件下进行溴化反应。该反应导致选择性溴化，从而有效合成 3β-溴脱氢乙酸 (3)、3β,5-二溴脱氢乙酸 (4)、3β,3β-二溴脱氢乙酸 (5) 和 3β,3β,5-三溴脱氢乙酸 ( 6). 图形概要
• Synthesis of new bi(pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl)-7-one derivatives from dehydroacetic acid and its analogues as antibacterial agents
  作者：Ranjana Aggarwal、Chinu Rani、Rajiv Kumar、Gaurav Garg、Jitender Sharma

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.089

  日期：——

  Synthesis of some new bi(pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl)-7-ones 3 was accomplished by the reaction of 3and/or 4-substituted 5-aminopyrazoles 2 with 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl2H-pyran-2-one (dehydroacetic acid, DHAA) 1a and its analogues 1b-c in refluxing ethanol. A tentative mechanism for the formation of 3 is proposed. These compounds were evaluated for their antibacterial activity against two Gram positive

  一些新的双(吡唑并[1,5-a]嘧啶基)-7-酮3的合成是通过3和/或4-取代的5-氨基吡唑2与3-乙酰基-4-羟基-6-甲基2H-反应完成的pyran-2-one（脱氢乙酸，DHAA）1a 及其类似物 1b-c 在回流乙醇中。提出了形成 3 的暂定机制。使用琼脂井评估了这些化合物对两种革兰氏阳性菌（即枯草芽孢杆菌 (MTCC 8509) 和嗜热脂肪芽孢杆菌 (MTCC 8505) 以及两种革兰氏阴性菌，即大肠杆菌（MTCC 119）和铜绿假单胞菌（MTCC 741））的抗菌活性扩散分析技术和最低抑菌浓度（MIC）方法。其中一种化合物 3d 显示出显着的抗菌活性。
• Cinnamoyl derivatives and use thereof
  申请人：Tomigahara Yoshitaka

  公开号：US20070123521A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to a cinnamoyl compound represented by the formula (I):

  本发明涉及一种由式(I)表示的肉桂酰化合物。
• CINNAMOYL DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1671950A1

  公开（公告）日：2006-06-21

  The present invention relates to a cinnamoyl compound represented by the formula (I):

  本发明涉及一种由式 (I) 代表的肉桂酰化合物：
• March, P. de; Moreno-Manas, M.; Pi, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1537 - 1542
  作者：March, P. de、Moreno-Manas, M.、Pi, R.、Ripoll, I.、Sanchez-Fernando, F.

  DOI：——

  日期：——