2-bromo-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethanone | 51149-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-3',5'-dimethoxy-4'-hydroxyacetophenone；4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-α-brom-acetophenon；α-Bromacetosyringon；Ethanone, 2-bromo-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-
• CAS: 51149-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: RHYIKFIZNYRVDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >120oC (dec.)
• 沸点：
  379.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethanone 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  p-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity

  摘要：

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。

  DOI：

  10.1139/v10-143
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丁香酮 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Easy synthesis of β-O-4 type lignin related polymers

  摘要：

  β-O-4结构是木质素中最丰富的子结构。使用简单的芳香化合物作为起始材料，制备了仅由β-O-4结构组成的与木质素相关的聚合物。对乙酰苯酮衍生物进行了溴化，在K2CO3存在下聚合，并用NaBH4还原，得到与木质素相关的聚合物。这些是线性聚合物，在结构上与天然木质素相似，尽管它们没有γ-羟甲基基团。通过凝胶渗透色谱法测定了聚合物的数均聚合度（DPn）。愈创木酚型聚合物的DPn范围为15.2-21.4，百里香酚型聚合物的值为11.3，而对羟基苯基型聚合物的值为16.9。愈创木酚型聚合物在通常的木质素溶剂中非常溶解，如1,4-二恶烷-水（96:4，v/v）和DMSO，但在丙酮-水（9:1，v/v）中仅略微溶解。

  DOI：

  10.1039/b416699j

文献信息

• New Phototriggers:¹ Extending the <i>p</i>-Hydroxyphenacyl π−π* Absorption Range
  作者：Peter G. Conrad、Richard S. Givens、Jörg F. W. Weber、Karl Kandler

  DOI：10.1021/ol005856n

  日期：2000.6.1

  [equation--see text] Introducing 3-methoxy or 3,5-dimethoxy substituents on the 4-hydroxyphenacyl (pHP) photoremovable protecting group has been explored with two excitatory gamma-amino acids, L-glutamic acid and gamma-amino butyric acid (GABA). These substituents significantly extend the absorption range of the pHP chromophore, e.g., the tail of absorption bands of 2a,b extend above 400 nm, well beyond

  [等式-见正文]已经研究了用两种兴奋性γ-氨基酸（L-谷氨酸和γ-氨基丁酸）在4-羟基苯甲酰基（pHP）可光除去的保护基上引入3-甲氧基或3,5-二甲氧基取代基的方法。 （GABA）。这些取代基显着扩展了pHP发色团的吸收范围，例如2a，b的吸收带的尾部延伸超过400 nm，远远超出了芳香族氨基酸和核苷酸的吸收。辐照释放出氨基酸的速率常数约为10（7）s（-）（1），外观效率（Phi（app））为0.03-0.04。光产物是通过pHP激发三重态形成的，主要是光还原和光水解的产物。1a，b也重新排列为苯乙酸3。
• Miksche,G., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, p. 1355 - 1368
  作者：Miksche,G.

  DOI：——

  日期：——
• US4408074A
  申请人：——

  公开号：US4408074A

  公开（公告）日：1983-10-04
• <i>p</i>-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity
  作者：Richard S. Givens、Kenneth Stensrud、Peter G. Conrad、Abraham L. Yousef、Chamani Perera、Sanjeewa N. Senadheera、Dominik Heger、Jakob Wirz

  DOI：10.1139/v10-143

  日期：2011.2

  A broadly based investigation of the effects of a diverse array of substituents on the photochemical rearrangement of p-hydroxyphenacyl esters has demonstrated that common substituents such as F, MeO, CN, CO₂R, CONH₂, and CH₃have little effect on the rate and quantum efficiencies for the photo-Favorskii rearrangement and the release of the acid leaving group or on the lifetimes of the reactive triplet state. A decrease in the quantum yields across all substituents was observed for the release and rearrangement when the photolyses were carried out in buffered aqueous media at pHs that exceeded the ground-state pK_aof the chromophore where the conjugate base is the predominant form. Otherwise, substituents have only a very modest effect on the photoreaction of these robust chromophores.

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。
• Easy synthesis of β-O-4 type lignin related polymers
  作者：Takao Kishimoto、Yasumitsu Uraki、Makoto Ubukata

  DOI：10.1039/b416699j

  日期：——

  The β-O-4 structure is the most abundant substructure in lignin. Lignin related polymers composed of only the β-O-4 structure were prepared using simple aromatic compounds as starting materials. Acetophenone derivatives were brominated, polymerized in the presence of K2CO3 and reduced with NaBH4 to give the lignin related polymers. These are linear polymers which resemble natural lignins in their structures, although they do not have a γ-hydroxymethyl group. The number average degree of polymerization (DPn) was determined with peracetate of the polymers by gel permeation chromatography. The DPn of guaiacyl type polymers ranged from 15.2–21.4, where the value for the syringyl type was 11.3 and for the p-hydroxyphenyl type 16.9. The Guaiacyl type polymer was very soluble in usual lignin solvents such as 1, 4-dioxane–water (96 : 4, v/v) and DMSO, but only slightly soluble in acetone–water (9 : 1, v/v).

  β-O-4结构是木质素中最丰富的子结构。使用简单的芳香化合物作为起始材料，制备了仅由β-O-4结构组成的与木质素相关的聚合物。对乙酰苯酮衍生物进行了溴化，在K2CO3存在下聚合，并用NaBH4还原，得到与木质素相关的聚合物。这些是线性聚合物，在结构上与天然木质素相似，尽管它们没有γ-羟甲基基团。通过凝胶渗透色谱法测定了聚合物的数均聚合度（DPn）。愈创木酚型聚合物的DPn范围为15.2-21.4，百里香酚型聚合物的值为11.3，而对羟基苯基型聚合物的值为16.9。愈创木酚型聚合物在通常的木质素溶剂中非常溶解，如1,4-二恶烷-水（96:4，v/v）和DMSO，但在丙酮-水（9:1，v/v）中仅略微溶解。