7(S)-hydroxydecanoic acid 7-O-β-D-quinovopyranoside | 1310579-65-7

分子结构分类

有机化合物 - 有机氧化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

7(S)-hydroxydecanoic acid 7-O-β-D-quinovopyranoside

英文别名

7S-hydroxydecanoic acid 7-O-β-D-quinovopyranoside；quamoclinic acid B；(7S)-7-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxydecanoic acid

7(S)-hydroxydecanoic acid 7-O-β-D-quinovopyranoside化学式

CAS

1310579-65-7

化学式

C₁₆H₃₀O₇

mdl

——

分子量

334.41

InChiKey

YNKRSCCANYGXFP-UUAFKZMDSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

518.8±50.0 °C(Predicted)
密度：

1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

0.9
重原子数：

23
可旋转键数：

10
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.94
拓扑面积：

116
氢给体数：

4
氢受体数：

7

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	quamoclinic acid B methyl ester	1345337-77-0	C₁₇H₃₂O₇	348.437
——	methyl 3(S),11(S)-dihydroxytetradecanoate 11-O-β-D-fucopyranosyl-(1→3)-O-(4-O-tigloyl)-β-D-quinovopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[O-(4-O-2(R),3(R)-niloyl)-β-D-fucopyranosyl-(1→4)]-O-(2-O-7(S)-hydroxydecanoyl 7-O-β-D-quinovopyranoside)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranoside	——	C₈₃H₁₄₂O₄₃	1828.01
——	methyl 3(S),11(S)-dihydroxytetradecanoate 11-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-O-(4-O-tigloyl)-β-D-quinovopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[O-(4-O-2(R),3(R)-niloyl)-β-D-quinovopyranosyl-(1→4)]-O-(2-O-7(S)-hydroxydecanoyl 7-O-β-D-quinovopyranoside)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranoside	——	C₈₃H₁₄₂O₄₃	1828.01

反应信息

作为产物：

描述：

quamoclinic acid B methyl ester 在水、 potassium hydroxide 作用下，反应 1.0h，以26 mg的产率得到7(S)-hydroxydecanoic acid 7-O-β-D-quinovopyranoside

参考文献：

名称：

Components of Ether-Insoluble Resin Glycoside (Convolvulin) from Seeds of Quamoclit pennata

摘要：

对 Quamoclit pennata BOJER（旋花科）种子的醚不溶性树脂苷（convolvulin）部分的碱性水解提供了五种新的苷酸、以及六种有机酸：异丁酸、2S-甲基丁酸、tiglic 酸、2R,3R-nilic 酸、7S-羟基癸酸和 7S-hydroxydodecanoic 酸。这些新化合物的特征是基于光谱数据和化学证据。Quamoclinic 酸 E 和 F 是苷酸七糖苷的第一个例子。

DOI：

10.1248/cpb.58.666

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文献信息

Three Acylated Glycosidic Acid Methyl Esters and Two Acylated Methyl Glycosides Generated from the Convolvulin Fraction of Seeds of <i>Quamoclit pennata</i> by Treatment with Indium(III) Chloride in Methanol

作者：Kousuke Akiyama、Tomoko Mineno、Masafumi Okawa、Junei Kinjo、Hiroyuki Miyashita、Hitoshi Yoshimitsu、Toshihiro Nohara、Masateru Ono

DOI：10.1248/cpb.c13-00355

日期：——

Treatment of the ether-insoluble resin glycoside (convolvulin) fraction from seeds of Quamoclit pennata (Convolvulaceae) with indium(III) chloride in methanol provided three oligoglycosides of hydroxy fatty acid (glycosidic acid) methyl esters and two methyl glycosides, which were partially acylated by a glycosidic acid, 7S-hydroxydecanoic acid 7-O-β-D-quinovopyranoside (quamoclinic acid B) and/or

用甲醇中的氯化铟（III）处理Quamoclit pennata（旋旋花科）种子中不溶于醚的树脂糖苷（旋积蛋白）馏分，得到了三个羟基脂肪酸（糖苷酸）甲酯的低聚糖和两个甲基化的甲基苷。由糖苷酸，7S-羟基癸酸7-O-β-D-喹喔喃吡喃糖苷（季古菌酸B）和/或两种有机酸，（E）-2-甲基丁-2-烯酸（tiglic）酸和/或3R-羟基-2R-甲基丁酸（硝酸）。在光谱数据和化学转化的基础上阐明了它们的结构。
Five New Resin Glycoside Derivatives Isolated from the Convolvulin Fraction of Seeds of <i>Quamoclit pennata</i> after Treatment with Indium(III) Chloride in Methanol

作者：Kousuke Akiyama、Kazutaka Yamamoto、Tomoko Mineno、Masafumi Okawa、Junei Kinjo、Hitoshi Yoshimitsu、Toshihiro Nohara、Masateru Ono

DOI：10.1248/cpb.c13-00739

日期：——

Three new acylated methyl glycosides and two new acylated glycosidic acid methyl esters were isolated after treatment of the crude ether-insoluble resin glycoside (convolvulin) fraction from seeds of Quamoclit pennata BOJER (Convolvulaceae) with indium(III) chloride in methanol. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic data and chemical conversions.

用氯化铟(III)在甲醇中处理 Quamoclit pennata BOJER (Convolvulaceae) 种子中的粗醚不溶性树脂苷（convolvulin）馏分后，分离出三种新的酰化甲基苷和两种新的酰化苷酸甲酯。根据光谱数据和化学转换阐明了它们的结构。