2-氨基-4,6(1H,5H)-嘧啶二酮 | 4425-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-4,6(1H,5H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 2-aminopyrimidine-4,6-diol
• 英文别名: 2-amino(1H,5H)pyrimidine-4,6-dione；2-amino-4,6-dioxypyrimidine；2-amino-4,6(3H,5H)-pyrimidinedione；2-aminopyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；2-amino-4,6-dioxopyrimidine；2-amino-1H-pyrimidine-4,6-dione；2-Amino-1H-pyrimidin-4,6-dion；2-amino-4,6-dihydroxypyrimidine；2-Aminopyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；2-imino-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 4425-67-6
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00210751
• 分子量: 127.103
• InChiKey: BTYNVOQLMBUUMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6(1H,5H)-嘧啶二酮 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-amino-1H-pyrimidine-4,5,6-trione-5-oxime
  参考文献：
  名称：

  Lumiflavin系列IV中的合成†

  摘要：

  发现在8位上带有NH 2基团的2,4-取代的黄素（异四恶嗪）稳定且易于获得。特别是2-和4-亚氨基-。2,4-二亚氨基化合物的颜色和荧光与核黄素相似，但易溶于水。讨论了这类新黄酮的化学行为。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420522
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基-4,6(1H,5H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  Conrad, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 340, p. 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesen in der Lumiflavinreihe
  作者：P. Hemmerich、S. Fallab、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19560390511

  日期：——

  A short way for the synthesis of lumiflavin and derivatives is developed, leading to the new structural analogues 2-thiolumiflavine and 2-lumiflavimine, which exhibit interesting oxido-reductive and metal chelating properties and may be riboflavin antirnetabolites.

  开发了一种合成鲁米黄素及其衍生物的捷径，从而产生了新的结构类似物2-硫代鲁米黄素和2-鲁米拉维明，它们表现出令人感兴趣的氧化还原和金属螯合性能，并且可能是核黄素抗金属代谢物。
• Nitration of 2-Substituted Pyrimidine-4,6-diones, Structure and Reactivity of 5,5-<i>gem</i>-Dinitropyrimidine-4,6-diones
  作者：Abraham Langlet、Nikolaj V. Latypov、Ulf Wellmar、Ulf Bemm、Patrick Goede、Jan Bergman、Ivan Romero

  DOI：10.1021/jo025952x

  日期：2002.11.1

  in high yields. The gem-dinitro products were easily attacked by nucleophiles with concomitant formation of gem-dinitroacetyl derivatives, which in turn could be further hydrolyzed to salts of dinitromethane and triureas.

  研究了在硫酸中硝化一些2-取代的嘧啶-4,6-二酮，以高收率获得了以前未知的5,5-gem-dinitropyrimidine-4,6-diones。宝石-二硝基产物很容易受到亲核试剂的攻击，并同时形成了宝石-二硝基乙酰基衍生物，而后者又可以进一步水解为二氯甲烷和三脲的盐。
• Prebiotic Origin of Pre‐RNA Building Blocks in a Urea “Warm Little Pond” Scenario
  作者：C. Menor Salván、Marcos Bouza、David M. Fialho、Bradley T. Burcar、Facundo M. Fernández、Nicholas V. Hud

  DOI：10.1002/cbic.202000510

  日期：2020.12.11

  water enriched with urea would have been an efficient source for the formation of noncanonical pyrimidines. In the presence of aldose sugars, bases from these pools could react with the sugars through spontaneous glycosylation, ultimately concentrating de novo nucleosides through aggregation. We demonstrate how such a setting could lead to noncanonical nucleosides on a prebiotic Earth.

  富含尿素的水池将是形成非典型嘧啶的有效来源。在醛糖存在的情况下，来自这些库的碱基可以通过自发糖基化与糖反应，最终通过聚集浓缩新核苷。我们证明了这样的设置如何导致益生元地球上的非规范核苷。
• Diaminomethyleneaminocarbonyldinitromethane, formed during the preparation of 2-amino-6-chloro-5-nitro-4(3H)-pyrimidinone by nitration of 2-amino-6-chloro-4(3H)-pyrimidinone
  作者：Peter H Boyle、Karen M Daly、Fabien Leurquin、J.Kenneth Robinson、Damien T Scully

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02360-1

  日期：2001.2

  is also formed by the nitration of 2-amino-4,6(3H,5H)-pyrimidinedione. It decomposes with loss of carbon dioxide in dimethyl sulfoxide, or in aqueous potassium hydroxide, to give guanidine and dinitromethane.

  显示出硝化2-氨基-6-氯-4（3 H） -嘧啶酮的困难，得到广泛使用的杂环前体2-氨基-6-氯-5-硝基-4（3 H）-嘧啶酮由于形成了不寻常的开链宝石-二硝基化合物，被鉴定为二氨基亚甲基氨基羰基二硝基甲烷。后者也通过2-氨基-4,6（3 H，5 H）-嘧啶二酮的硝化反应形成。它在二甲基亚砜或氢氧化钾水溶液中损失二氧化碳而分解，得到胍和二硝基甲烷。
• High-Throughput Phenotypic Screening and Machine Learning Methods Enabled the Selection of Broad-Spectrum Low-Toxicity Antitrypanosomatidic Agents
  作者：Pasquale Linciano、Antonio Quotadamo、Rosaria Luciani、Matteo Santucci、Kimberley M. Zorn、Daniel H. Foil、Thomas R. Lane、Anabela Cordeiro da Silva、Nuno Santarem、Carolina B Moraes、Lucio Freitas-Junior、Ulrike Wittig、Wolfgang Mueller、Michele Tonelli、Stefania Ferrari、Alberto Venturelli、Sheraz Gul、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Jeanette Reinshagen、Sean Ekins、Maria Paola Costi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01322

  日期：2023.11.23

  approaches enabled the identification and synthesis of 44 compounds with broad-spectrum antiparasitic activity and minimal toxicity against Trypanosoma brucei, Leishmania Infantum, and Trypanosoma cruzi. In vitro studies confirmed the predictive models identified in compound 40 which emerged as a new lead, featured by an innovative N-(5-pyrimidinyl)benzenesulfonamide scaffold and promising low micromolar

  通过对属于内部行业数据库 Ty-Box 的 456 种化合物进行的高通量表型筛选程序，鉴定出了对锥虫、利什曼原虫和结核分枝杆菌具有活性的广谱抗感染化疗药物。使用机器学习方法进行化合物表征，能够识别和合成 44 种化合物，这些化合物对布氏锥虫、婴儿利什曼原虫和克氏锥虫具有广谱抗寄生虫活性和最小毒性。体外研究证实了化合物40中确定的预测模型，该化合物是一种新的先导化合物，具有创新的N- (5-嘧啶基)苯磺酰胺支架，有望对两种寄生虫具有低微摩尔活性和低毒性。鉴于对 Ty-Box 库的化合物进行的各种高通量筛选测定所产生的数据量和复杂性，化学信息学和机器学习工具能够选择适合进一步评估其生物和毒理学活性的化合物，并辅助在决策过程中对已确定的先导进行设计和优化。