(2R,3S)-threo-2,3-Dihydroxy-2-methylbutanoic acid | 28831-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-threo-2,3-Dihydroxy-2-methylbutanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoic acid；(2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-methylbutyric acid；(2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-methyl-butyric acid；2-methyl-L-4-deoxy-threonic acid；2-methyl-4-deoxy-D-threonic acid；D_r-2r_F,3t_F-Dihydroxy-2-methyl-buttersaeure；Erythro-2-methyl-2,3-dihydroxybuttersaure
• CAS: 28831-89-2
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: AOWPAWLEXIYETE-WVZVXSGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-threo-2,3-Dihydroxy-2-methylbutanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+)-threo-2-Methylbutan-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Christensen,B.W.; Kjaer,A., Proceedings of the Chemical Society, London, 1962, p. 307 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 苯磺酰胺 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-threo-2,3-Dihydroxy-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸、Tiglic 和当归酸的酯和酰胺的不对称二羟基化：Sharpless 助记符也不例外！

  摘要：

  关于当归酸异丁酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 面部选择性的文献发现是矛盾的，部分与 Sharpless 助记符相冲突。我们系统地筛选了当归、tiglic 和甲基丙烯酸的酯和酰胺的 SAD。在 15 个反应中的 14 个反应中出现了对映体控制，在 tiglic acid 的 Weinreb 酰胺的 ee 达到 99% 时达到顶峰。所有非外消旋产物的绝对构型都是通过（立体）化学相关性建立的。无一例外，它们都符合 Sharpless 助记符。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403622

文献信息

• A new approach to the synthesis of chiral molecules from nonchiral reactants. Asymmetric induction by reaction at one surface of a single (nonchiral) crystal
  作者：P. Chinna Chenchaiah、Herbert L. Holland、Mary Frances Richardson

  DOI：10.1039/c39820000436

  日期：——

  Reaction at one surface of a single achiral crystal can produce chiral products having optical purities approaching 100%.

  在单个非手性晶体的一个表面上的反应可以产生具有接近100％的光学纯度的手性产物。
• Synthesis and desilylation of (2R,3S)-α-methyl-α-silyl-α,β-2,3-dihydroxycarboxylic methyl esters
  作者：Arturo Battaglia、Eleonora Baldelli、Gaetano Barbaro、Patrizia Giorgianni、Andrea Guerrini、Magda Monari、Simona Selva

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00440-8

  日期：2002.8

  Addition reactions of the chiral lithium (2S)-enolates of the (2S,5S)-2-tert-butyl-5,-methyl-[1,3]dioxolan-4-one and (2S,5S)-2-tert-butyl-2,5-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one with linear aliphatic acylsilanes yield the corresponding (2S,5R,1'R)-1'-trimethylsilyl-dioxolanone alcohols. Sodium methoxide-induced removal of the acetal center at C-2 affords the corresponding methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-methyl-3-trimethylsilyl alkanoates. The desilylation of these esters occurs with complete retention of configuration yielding the corresponding (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-methyl-alkanoic acids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of (+)-citreoviral using asymmetric hydroxylation of tiglate esters
  作者：Susumi Hatakeyama、Yumiko Matsui、Masahiro Suzuki、Kuniya Sakurai、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99033-6

  日期：——
• Christensen,B.W.; Kjaer,A., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 2466 - 2467
  作者：Christensen,B.W.、Kjaer,A.

  DOI：——

  日期：——
• Some New Hypotensive Ester Alkaloids from Veratrum viride
  作者：Gordon S. Myers、Paul Morozovitch、William L. Glen、Richard Barber、Gilles Papineau-Couture、Gordon A. Grant

  DOI：10.1021/ja01617a058

  日期：1955.6