2-diethoxyphosphoryl-4-methyl-3-oxo-hexa-1(E),4(E)-dienecarboxylic acid methyl ester | 267009-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-diethoxyphosphoryl-4-methyl-3-oxo-hexa-1(E),4(E)-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,5E)-3-diethoxyphosphoryl-5-methyl-4-oxohepta-2,5-dienoate
• CAS: 267009-02-9
• 化学式: C₁₃H₂₁O₆P
• 分子量: 304.28
• InChiKey: IWRKTZAJQJDONY-BBYAVRKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diethoxyphosphoryl-4-methyl-3-oxo-hexa-1(E),4(E)-dienecarboxylic acid methyl ester 在 三氯化铁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3-dimethyl-5-methylene-4-oxo-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速合成（+/-）-desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin a甲酯

  摘要：

  六步合成了脱环氧-4,5-didehydromethylenomycin A的外消旋甲酯的全合成，从甲烷膦酸二乙酯开始，总收率为31％。关键步骤包括二烯酮7的纳扎罗夫环化反应，产生α-磷酰基环戊烯酮8，后者的霍纳-维蒂希反应用于引入环外亚甲基部分。

  DOI：

  10.1021/ol005742b
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 copper (I) iodide 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2-diethoxyphosphoryl-4-methyl-3-oxo-hexa-1(E),4(E)-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速合成（+/-）-desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin a甲酯

  摘要：

  六步合成了脱环氧-4,5-didehydromethylenomycin A的外消旋甲酯的全合成，从甲烷膦酸二乙酯开始，总收率为31％。关键步骤包括二烯酮7的纳扎罗夫环化反应，产生α-磷酰基环戊烯酮8，后者的霍纳-维蒂希反应用于引入环外亚甲基部分。

  DOI：

  10.1021/ol005742b

文献信息

• An Expeditious Synthesis of (±)-Desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin A Methyl Ester
  作者：Piotr Balczewski、Marian Mikolajczyk

  DOI：10.1021/ol005742b

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] A total synthesis of the racemic methyl ester of desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin A has been achieved in six steps with an overall yield of 31% starting from diethyl methanephosphonate. The key steps include the Nazarov cyclization of the dienone 7 leading to the alpha-phosphoryl cyclopentenone 8 and the Horner-Wittig reaction of the latter employed for the introduction of the

  六步合成了脱环氧-4,5-didehydromethylenomycin A的外消旋甲酯的全合成，从甲烷膦酸二乙酯开始，总收率为31％。关键步骤包括二烯酮7的纳扎罗夫环化反应，产生α-磷酰基环戊烯酮8，后者的霍纳-维蒂希反应用于引入环外亚甲基部分。