methyl 5-dibutylphosphinyl-5-hexenoate | 1307285-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-dibutylphosphinyl-5-hexenoate
• 英文别名: Methyl 5-dibutylphosphorylhex-5-enoate；methyl 5-dibutylphosphorylhex-5-enoate
• CAS: 1307285-79-5
• 化学式: C₁₅H₂₉O₃P
• 分子量: 288.367
• InChiKey: XDIKSJOJTDSYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 、 dibutylphosphine oxide 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 bis[3,5-di(trifluoromethyl)phenyl]phosphinic acid 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到methyl 5-dibutylphosphinyl-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  氧化二丁基膦与炔烃的有效加成反应：涉及钯和布朗斯台德酸二核的新机制提案

  摘要：

  在存在钯螯合膦-布朗斯台德酸催化剂体系的情况下，二丁基氧化膦[Bu 2 P（O）H]与炔烃的加成反应有效地进行。末端炔烃选择性地提供分支结构的产品。另一方面，使用单齿膦配体的相同反应或在不存在布朗斯台德酸的情况下进行的反应收率要低得多。一种机械的研究显示，布朗斯台德酸（XOH）相互作用与以M氧 P（O）R 2种（M =钯，铂）通过氢键将它们转换成离子中号+ ←PR 2（OH⋅⋅⋅O - X）物种，这是由NMR光谱和X-射线晶体学确认。类膦PR 2（OH⋅⋅⋅O - X）部分具有不稳定的配位作用，这是通过与叔丁基异氰化物进行的配体交换反应证实的。已经提出了一种适应这些观察的新机制，以合理化由布朗斯台德酸诱导的催化活性和区域选择性的增强。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000758