2-[(4R)-5-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-pentyl]-6-(2-hydroxy-butyl)-pyran-4-one | 264603-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4R)-5-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-pentyl]-6-(2-hydroxy-butyl)-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[(4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-phenylmethoxypentyl]-6-(2-hydroxybutyl)pyran-4-one
• CAS: 264603-22-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆Si
• 分子量: 490.712
• InChiKey: VNMBVVMLCDTCCW-NHXWLTBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R)-5-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-pentyl]-6-(2-hydroxy-butyl)-pyran-4-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (6R,8R,10R)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-hydroxy-butyl)-8-hydroxymethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）的C16-C28 spiroketal亚基的合成：吡喃酮法。

  摘要：

  利用将金属化的吡喃酮加成到醛中并随后进行酸催化的螺环化，已经完成了海绵体抑素1（altyryrtin A）的CD spiroketal片段的合成。立体选择性氢化和随后的构象反转建立了C19立体中心和轴赤道旋涡中心。

  DOI：

  10.1021/ol005605e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 potassium hydride 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 2-[(4R)-5-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-pentyl]-6-(2-hydroxy-butyl)-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）的C16-C28 spiroketal亚基的合成：吡喃酮法。

  摘要：

  利用将金属化的吡喃酮加成到醛中并随后进行酸催化的螺环化，已经完成了海绵体抑素1（altyryrtin A）的CD spiroketal片段的合成。立体选择性氢化和随后的构象反转建立了C19立体中心和轴赤道旋涡中心。

  DOI：

  10.1021/ol005605e

文献信息

• Synthesis of the C16−C28 Spiroketal Subunit of Spongistatin 1 (Altohyrtin A):  The Pyrone Approach
  作者：Michael T. Crimmins、Jason D. Katz

  DOI：10.1021/ol005605e

  日期：2000.4.1

  The synthesis of the CD spiroketal fragment of spongistatin 1 (altohyrtin A) has been accomplished utilizing the addition of a metalated pyrone to an aldehyde and subsequent acid-catalyzed spirocyclization. A stereoselective hydrogenation and subsequent conformational inversion establish the C19 stereocenter and the axial-equatorial spiroketal center.

  利用将金属化的吡喃酮加成到醛中并随后进行酸催化的螺环化，已经完成了海绵体抑素1（altyryrtin A）的CD spiroketal片段的合成。立体选择性氢化和随后的构象反转建立了C19立体中心和轴赤道旋涡中心。