(+)-(4R)-5-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-pentan-2-one | 742062-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(4R)-5-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-pentan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-5-phenylmethoxypentan-2-one
• CAS: 742062-03-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄Si
• 分子量: 338.519
• InChiKey: JEYMWHXAIKZJDH-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R)-5-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-pentan-2-one 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (+)-(4R,6R)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  聚合大立体选择性C12-C24片段的大内泌素A的准备。

  摘要：

  描述了大内酰胺A的C12-C24片段（下部）的会聚合成。调整后的策略允许通过有机金属加成通过组装三个关键中间体来构建较低部分。通过在片段C19-C24上应用手性亚砜方法引入了一个羟基立体生成中心。多功能的1,3-抗二醇合成子C12-C16的制备是通过打开手性环氧化物然后氧化为羟基酮来实现的。最后，用Na / Hg还原消除适当的烯丙基二苯甲酸酯，以高效的立体选择性方式直接引入C16-C19（E，E）-二烯单元。

  DOI：

  10.1021/jo049556l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 咪唑 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (+)-(4R)-5-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚合大立体选择性C12-C24片段的大内泌素A的准备。

  摘要：

  描述了大内酰胺A的C12-C24片段（下部）的会聚合成。调整后的策略允许通过有机金属加成通过组装三个关键中间体来构建较低部分。通过在片段C19-C24上应用手性亚砜方法引入了一个羟基立体生成中心。多功能的1,3-抗二醇合成子C12-C16的制备是通过打开手性环氧化物然后氧化为羟基酮来实现的。最后，用Na / Hg还原消除适当的烯丙基二苯甲酸酯，以高效的立体选择性方式直接引入C16-C19（E，E）-二烯单元。

  DOI：

  10.1021/jo049556l

文献信息

• Convergent Highly Stereoselective Preparation of the C12−C24 Fragment of Macrolactin A
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Maddalena Pullez、Guy Solladié、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/jo049556l

  日期：2004.7.1

  introduced by the application of chiral sulfoxides methodology on fragment C19−C24. The preparation of the versatile 1,3-anti diol synthon C12−C16 was achieved via opening of chiral epoxide and subsequent oxidation to a hydroxy ketone. Finally, reductive elimination of the appropriate allylic dibenzoate with Na/Hg introduced directly the C16−C19 (E,E)-diene unit, in a highly efficient stereoselective fashion

  描述了大内酰胺A的C12-C24片段（下部）的会聚合成。调整后的策略允许通过有机金属加成通过组装三个关键中间体来构建较低部分。通过在片段C19-C24上应用手性亚砜方法引入了一个羟基立体生成中心。多功能的1,3-抗二醇合成子C12-C16的制备是通过打开手性环氧化物然后氧化为羟基酮来实现的。最后，用Na / Hg还原消除适当的烯丙基二苯甲酸酯，以高效的立体选择性方式直接引入C16-C19（E，E）-二烯单元。