1,3,4,5-O-tetrabenzyl-L-sorbose | 14233-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5-O-tetrabenzyl-L-sorbose
• 英文别名: (3S,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 14233-52-4
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: WYJSUOPAJIPMJR-UYHYCKRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-O-tetrabenzyl-L-sorbose 在 25 wt% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 L-sorbopyranose
  参考文献：
  名称：

  羰基易位化学合成1-脱氧-L-果糖和L-山梨糖

  摘要：

  两种稀有糖——1-脱氧-L-果糖和L-山梨糖——是通过我们实验室开发的羰基易位方法从廉价的起始材料合成的。已知起始化合物的还原得到1,5-二醇衍生物。相应伯醇的选择性保护和仲醇的氧化提供了无环、受保护形式的所需产物。随后的脱保护导致从已知原料分五个步骤生产 1-脱氧-L-果糖，总产率为 42%。这种方法代表了 1-脱氧-L-果糖的化学合成的第一份报告。应用类似的策略将廉价的 D-葡萄糖转化为 L-山梨糖，L-山梨糖由已知起始材料分五步制备，总产率为 55%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403196
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 1,3,4,5-O-tetrabenzyl-L-sorbose
  参考文献：
  名称：

  羰基易位化学合成1-脱氧-L-果糖和L-山梨糖

  摘要：

  两种稀有糖——1-脱氧-L-果糖和L-山梨糖——是通过我们实验室开发的羰基易位方法从廉价的起始材料合成的。已知起始化合物的还原得到1,5-二醇衍生物。相应伯醇的选择性保护和仲醇的氧化提供了无环、受保护形式的所需产物。随后的脱保护导致从已知原料分五个步骤生产 1-脱氧-L-果糖，总产率为 42%。这种方法代表了 1-脱氧-L-果糖的化学合成的第一份报告。应用类似的策略将廉价的 D-葡萄糖转化为 L-山梨糖，L-山梨糖由已知起始材料分五步制备，总产率为 55%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403196

文献信息

• Studies on the synthesis of valienamine and 1-epi-valienamine starting from d-glucose or l-sorbose
  作者：Ian Cumpstey、Sebastian Gehrke、Sayeh Erfan、Riccardo Cribiu

  DOI：10.1016/j.carres.2008.04.010

  日期：2008.7

  Two synthetic routes to a carbocyclic precursor to valienamine are reported, starting from either D-glucose or L-sorbose and using ring-closing metathesis as a key step. A low-yielding synthesis of 1-epi-valienamine is reported. Results from an abortive third possible route to valienamine based on an early introduction of nitrogen are discussed.

  从D-葡萄糖或L-山梨糖开始，并采用闭环复分解作为关键步骤，报道了两种合成途径形成瓦伦胺的碳环前体。据报道1-表戊烯胺的低产率合成。讨论了基于氮的早期引入而从第三种可能的方法流向缬草胺的结果。
• Synthesis with partially benzylated sygars. X. New method for the synthesis of ketoses
  作者：Yechiel Rabinsohn、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/jo01286a036

  日期：1967.11
• An improved direct conversion of hexoses to hexo-2-uloses
  作者：Matteo Adinolfi、Gaspare Barone、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01607-4

  日期：1998.10

  Hexo-2-uloses can be obtained from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-hexopyranoses by an improved procedure employing a Meerwein-Ponndorf-Verley/Oppenauer reaction induced by SmI2/O-2/THP as the key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Adinolfi; Barone; Ladonisi, Synlett, 1999, # 1, p. 65 - 66
  作者：Adinolfi、Barone、Ladonisi

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Synthesis of 1-Deoxy-<scp>L</scp>-fructose and<scp>L</scp>-Sorbose Through Carbonyl Translocation
  作者：Hsin-Pei Wu、Nai-Yun Hsu、Tai-Ni Lu、Che-Chien Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201403196

  日期：2015.1

  Two rare sugars – 1-deoxy-L-fructose and L-sorbose – were synthesized from inexpensive starting materials by a carbonyl translocation method developed in our laboratory. Reduction of a known starting compound gave a 1,5-diol derivative. Selective protection of the corresponding primary alcohol and oxidation of the secondary alcohol provided the desired product in acyclic, protected form. Subsequent

  两种稀有糖——1-脱氧-L-果糖和L-山梨糖——是通过我们实验室开发的羰基易位方法从廉价的起始材料合成的。已知起始化合物的还原得到1,5-二醇衍生物。相应伯醇的选择性保护和仲醇的氧化提供了无环、受保护形式的所需产物。随后的脱保护导致从已知原料分五个步骤生产 1-脱氧-L-果糖，总产率为 42%。这种方法代表了 1-脱氧-L-果糖的化学合成的第一份报告。应用类似的策略将廉价的 D-葡萄糖转化为 L-山梨糖，L-山梨糖由已知起始材料分五步制备，总产率为 55%。