2-氨基-4-(1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基-3-氧代-3H-吡唑-4-基)噻唑 | 13243-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-4-(1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基-3-氧代-3H-吡唑-4-基)噻唑
• 英文名称: 2-amino-4-(1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenyl-3-oxo-3H-pyrazol-4-yl) thiazole
• 英文别名: 2-amino-4-(2',3'-dimethyl-1'-phenyl-5'-oxopyrazolin-4'-yl)-1,3-thiazole；4-(2-aminothiazol-4-yl)-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one；2-amino-4-(4-antipyrinyl)-thiazole；4-(2-amino-thiazol-4-yl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-(2-Amino-thiazol-4-yl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；2-Amino-4--thiazol；4-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 13243-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄OS
• 分子量: 286.357
• InChiKey: MGDTWSUAJHWBSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C (decomp)
• 沸点：
  479.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基-3-氧代-3H-吡唑-4-基)噻唑 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-(4-(2,3-dimethyl-1-phenyl-5-oxo-pyrazol-4-yl)thiazol-2-ylimino)-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new pyrazole-based 1,3-thiazoles and 1,3,4-thiadiazoles as anticancer agents

  摘要：

  N-(4-(Pyrazol-4-yl)thiazol-2-y1)-N'-phenylthiourea derivative 2 was synthesized and then treated with variety of hydrazonoyl chlorides under basic condition at reflux to afford the corresponding 2-(4-(pyrazol-4-yl)thiazol-2-ylimino)-1,3,4-thiadiazole derivatives 6, 10a-e and 17a-e. Reaction of 2 with ethyl chloroacetate and with 3-chloro-2,4-pentanedione gave the thiazolidin-4-one 22 and 1,3-thiazole 25 derivatives, respectively. Condensation of thiazolidin-4-one 22 with aldehydes gave their 5-arylidene derivatives 23a-f. Most of the synthesized compounds were tested for anticancer activity against human hepatocelluar carcinoma HepG2, human breast cancer MCF-7 and human lung cancer A549. Their SAR was studied and variously affected by the electronic factor of electron donating and withdrawing groups. Many of the tested compounds showed moderate to high anticancer activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.042
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙酰基)-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 、 硫脲 在 sodium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-氨基-4-(1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基-3-氧代-3H-吡唑-4-基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  通用的2-氨基噻唑，是高度官能化杂环的基础

  摘要：

  定量可用的4-苯基-和4-（4-antipyrinyl）-2-氨基噻唑[“ 4-antipyrinyl-”的反应用作“ 4-（1,5-二甲基-3-氧代-据报道有2-苯基-2，3-二氢-1-H-吡唑-4-基）-与氯乙酰氯，乙酸酐，氰基乙酸乙酯和二硫化碳。通过Knoevenagel缩合反应以及与芳族重氮盐的偶联反应进一步转化产物。后者同时存在于噻唑环和活性亚甲基位点。根据密度泛函理论在B3LYP / 6-31G *水平上的计算研究了这些产物的互变异构现象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400603

文献信息

• Versatile Synthesis of N,S-Heterocycles Containing the Antipyrine Moiety
  作者：E. Abdel-Latif

  DOI：10.1080/104265090969054

  日期：2006.1.1

  A series of novel sulfide derivatives of expected biological activity were synthesized via the reaction of 4-(chloroacetyl)antipyrine (1) with several sulfur nucleophiles. The quantitatively available 2-aminothiazole derivatives 10 and 11 were coupled with pyrazolopyridinyl and aromatic diazonium salts to furnish a new series of the corresponding pyrazolopyridinylazo and arylazo-thiazole dyes 12 and

  通过 4-（氯乙酰基）安替比林 (1) 与几种硫亲核试剂的反应，合成了一系列具有预期生物活性的新型硫化物衍生物。定量可用的 2-氨基噻唑衍生物 10 和 11 与吡唑并吡啶基和芳族重氮盐偶联，以提供一系列新的相应吡唑并吡啶基和芳基-噻唑染料 12 和 13。 4-（氰基乙酰基）安替比林 (14) 与苯基的反应异硫氰酸酯提供了不可分离的加合物 15，它被用作合成多官能取代的烯酮 N,S-缩醛、二氢噻唑和噻唑烷酮环系统的前体。
• Dawood, Kamal M.; Farag, Ahmad M.; Ragab, Eman A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 5, p. 622 - 631
  作者：Dawood, Kamal M.、Farag, Ahmad M.、Ragab, Eman A.、Kandeel, Zaghloul E.

  DOI：——

  日期：——
• Über Thiazole XIV. Mitteilung: Über die Darstellung von 1-[Thiazolyl-(2′)]-pyrazolonen-(5) und 4-[Thiazolyl-(4′)]-antipyrinen
  作者：Hans Beyer、Dieter Stehwien

  DOI：10.1002/ardp.19532860104

  日期：——
• Girges; Hanna; Ayyad, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1995, vol. 134, # 4, p. 204 - 208
  作者：Girges、Hanna、Ayyad

  DOI：——

  日期：——
• Girges, M.M.; Hanna, M.A.; Ayyad, S.N., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 104, # 14, p. 5 - 14
  作者：Girges, M.M.、Hanna, M.A.、Ayyad, S.N.

  DOI：——

  日期：——