(5-chloropent-1-ynyl)benzene | 24463-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloropent-1-ynyl)benzene
• 英文别名: (5-chloropent-1-yn-1-yl)benzene；5-chloro-1-phenyl-1-pentyne；1-chloro-5-phenyl-4-pentyne；5-chloro-1-phenylpent-1-yne；5-phenylpent-4-ynyl chloride；Benzene, (5-chloro-1-pentynyl)-；5-chloropent-1-ynylbenzene
• CAS: 24463-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl
• 分子量: 178.661
• InChiKey: CNFXMYILAIFDPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-127 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.0576 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloropent-1-ynyl)benzene 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 生成 5-苯基-4-戊炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Bakassian,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 1084 - 1089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化碳 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (5-chloropent-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有机钴肟的自由基重排：炔基至环亚烷基，己烯基至环戊基甲基

  摘要：

  在吡啶溶液中用钨灯照射下，几种取代的烷基钴肟发生重排，形成更稳定的取代的烷基或烯基钴肟。当在四氯化碳或氯仿存在下进行相同的反应时，未获得重排的有机钴肟，但从卤代溶剂拦截瞬态有机基团中获得了多种有机产物。根据碳-钴键的可逆均相溶解，有机基团的重排和钴（II）片段的重新捕获，使重排合理化，从而得到比其前体对辐射更稳定的络合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80129-7

文献信息

• Formal Lossen Rearrangement/[3+2] Annulation Cascade Catalyzed by a Modified Cyclopentadienyl Rh ^III Complex
  作者：Takayuki Yamada、Yu Shibata、Susumu Kawauchi、Soichi Yoshizaki、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201801125

  日期：2018.4.17

  established that a cyclopentadienyl RhIII complex with two phenyl groups and a pendant amide moiety catalyzes the formal Lossen rearrangement/[3+2] annulation cascade of N‐pivaloyl benzamides and acrylamides with alkynes leading to substituted indoles and pyrroles. Mechanistic studies revealed that this cascade reaction proceeds via not the Lossen rearrangement to form anilides or enamides but C−H bond cleavage

  现已确定，具有两个苯基和一个侧基酰胺部分的环戊二烯基Rh III配合物催化N-新戊酰基苯甲酰胺和丙烯酰胺与炔烃的正式Lossen重排/ [3 + 2]环合级联反应，从而生成取代的吲哚和吡咯。机理研究表明，这种级联反应不是通过洛森重排形成苯胺或酰胺，而是通过CH键断裂，炔烃插入和形式上的洛森重排进行的。
• Dynamic multiligand catalysis: A polar to radical crossover strategy expands alkyne carboboration to unactivated secondary alkyl halides
  作者：Shin-Ho Kim-Lee、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.002

  日期：2021.8

  triggers cooperative polar/radical pathways in a single catalytic cycle. This strategy has been applied to address a restricting limitation inherent to Cu-catalyzed B2pin2-carboboration of alkynes—the very low reactivity of the intermediate vinyl-Cu(I) species, which renders conventional methods ineffective with alkyl electrophiles other than simple primary halides. The crossover strategy enabled by

  我们描述了基于前所未有的动态多配体配位池的 Cu 催化的双重策略，该池在单个催化循环中触发合作的极性/自由基途径。该策略已被应用于解决 Cu 催化的 B 2 pin 2固有的限制性限制-炔烃的碳硼化——中间体乙烯基-Cu(I) 物质的反应性非常低，这使得传统方法对烷基亲电试剂无效，而不是简单的伯卤化物。通过有机金属中间体中的配体交换实现的交叉策略克服了这一反应性问题，将碳硼化的范围扩大到未活化的仲烷基卤化物，并开辟了获得立体定义的四取代乙烯基硼酸酯的新途径。该方法具有区域选择性和立体选择性，显示出优异的官能团耐受性，并允许在任一反应伙伴处掺入复杂的碳环和杂环片段。
• Ru-catalysed C(sp²)–H vinylation/annulation of benzoic acids and alkynes: rapid access to medium-sized lactones
  作者：Xiao-Qiang Hu、Zi-Kui Liu、Ye-Xing Hou、Guodong Zhang、Yang Gao

  DOI：10.1039/d0cc07573f

  日期：——

  annulation of readily available benzoic acids and alkynes is reported for the first time. The carboxylate group acts as both a directing group and an internal nucleophilic reagent to facilitate a C(sp2)–H vinylation/annulation cascade. This reaction avoids the classically oxidative [4+2] annulation, allowing the efficient synthesis of a wide array of eight-membered lactones under oxidant-free conditions

  首次报道了前所未有的钌催化的易获得的苯甲酸和炔烃的[4 + 4]环化反应。羧酸盐基团既是直接基团又是内部亲核试剂，可促进C（sp 2）–H乙烯基化/环化级联反应。该反应避免了经典的[4 + 2]环氧化反应，可在无氧化剂条件下有效合成多种八元内酯。此外，该催化体系可以成功地扩展到[4 + 3]和[4 + 5]环空，以组装七元和九元内酯。
• Synthesis of Natural Product-like Polyheterocycles via One-Pot Cascade Oximation, C–H Activation, and Alkyne Annulation
  作者：Liyao Zheng、Yunhui Bin、Yunpeng Wang、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01460

  日期：2016.10.7

  chroman-4-ones to tricyclic fused pyridines with the skeleton of cassiarins, a family of alkaloids with antimalarial activity, was developed. Also, a general strategy for modular construction of polyheterocycles with diverse natural product-like skeletons was developed by using ketone–alkyne bifunctional substrates. These reactions involved a one-pot cascade oximation of ketones, rhodium-catalyzed C–H activation

  开发了一种有效的方案，用于将苯并二氢吡喃-4-吡喃酮直接转化为具有卡西林素骨架的三环稠合吡啶，卡西林是具有抗疟疾活性的生物碱家族。另外，通过使用酮-炔双功能底物，开发了具有多种类似天然产物骨架的多杂环模块化构建的通用策略。这些反应涉及酮的一锅级联肟化，铑催化的CH活化以及在温和条件下具有高原子，阶梯和氧化还原经济性的分子间/分子内炔烃环化反应。
• The Oxidative Annulation of Tertiary Benzyl Alcohols with Internal Alkynes using an (Electron‐Deficient η ⁵ ‐Cyclopenta‐ dienyl)Rhodium(III) Catalyst under Ambient Conditions
  作者：Miho Fukui、Yuki Hoshino、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201400084

  日期：2014.5.5

  It has been established that a dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) complex catalyzes the oxidative annulation of tertiary benzyl alcohols with internal alkynes via sp2 CH/OH functionalization under ambient conditions (at room temperature under air) to give substituted isochromenes in good yields. The preference for annulation across electron‐rich substrates over electron‐deficient

  已经确定的是双核（缺电子的η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物催化与内部炔烃叔苄醇类的氧化环化通过SP 2 ç  H / O  ħ官能在环境条件下（室温下于空气中）以高收率得到取代的异戊二烯。使用这种缺乏电子的铑（III）配合物，可以观察到在富电子的基底上比缺乏电子的基底更倾向于环化。