(4R,5S)-5-Dibenzylamino-4-hydroxy-2-methylene-6-phenyl-hexanoic acid methyl ester | 190521-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-Dibenzylamino-4-hydroxy-2-methylene-6-phenyl-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,5S)-5-(dibenzylamino)-4-hydroxy-2-methylidene-6-phenylhexanoate
• CAS: 190521-30-3
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₃
• 分子量: 429.559
• InChiKey: CESMIUBNOLMUHV-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Dibenzylamino-4-hydroxy-2-methylene-6-phenyl-hexanoic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (2R,4R,5S)-2-Benzyl-5-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-hydroxy-6-phenylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Mediated Allylation of N-Protected α-Amino Aldehydes in Aqueous Solution. Stereoselective Synthesis of Phe-Phe Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  开发了一条高效的合成Phe-Phe羟基乙烯二肽异构体的路线，用于设计潜在的肾素和HIV蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-1997-803
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(4R,5S)-5-Dibenzylamino-4-hydroxy-2-methylene-6-phenyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Mediated Allylation of N-Protected α-Amino Aldehydes in Aqueous Solution. Stereoselective Synthesis of Phe-Phe Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  开发了一条高效的合成Phe-Phe羟基乙烯二肽异构体的路线，用于设计潜在的肾素和HIV蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-1997-803

文献信息

• Zinc-Mediated Allylation of <i>N</i>-Protected α-Amino Aldehydes in Aqueous Solution. Stereoselective Synthesis of <i>Anti</i>- and <i>Syn</i>-β-Amino Alcohols with Functionalized Allyl Groups
  作者：Stephen Hanessian、Haeil Park、Rui-Yang Yang

  DOI：10.1055/s-1997-804

  日期：1997.4

  Anti-β-amino alcohols with differently substituted allyl groups were obtained in high chemical yields and in good to excellent diastereoselectivities via Zn-mediated allylation of 2-(dibenzylamino)aldehydes in aqueous media. Swern oxidation, and reduction with NaBH4 gave enantiopure syn-β-amino alcohols in good yields.

  在水中通过锌介导的2-(二苄基氨基)醛的烯丙基化反应，以高化学产率和良好的至优异的非对映选择性获得了具有不同取代烯丙基的抗-β-氨基醇。通过Swern氧化和NaBH4还原，以良好产率得到了高对映纯度的顺-β-氨基醇。