[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride | 1118916-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-Dimesityl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-3-ium chloride；4,5-dimethyl-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 1118916-80-5
• 化学式: C₂₃H₂₉N₂*Cl
• 分子量: 368.95
• InChiKey: DJVXHXYBTVBZMP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1,3-dimesityl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  芳基 2-吡啶基醚通过碳氧键断裂的铑催化硼酸化：导向基团的硼酸化去除

  摘要：

  芳基 2-吡啶基醚与二硼试剂的铑催化反应导致通过活化 C(芳基)-O 键形成芳基硼酸衍生物。1,2-二取代芳烃的直接合成是通过由 2-吡啶氧基引导的催化邻位 CH 键官能化，然后用硼基取代该基团来实现的。几个对照实验表明，在底物的 2 位存在 sp(2) 氮原子和使用基于硼的试剂对于芳基相对惰性的 C(芳基)-O 键的活化至关重要。 2-吡啶基醚。

  DOI：

  10.1021/ja511622e
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 以985 mg的产率得到[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  高度取代的咪唑鎓盐的模块合成

  摘要：

  报道了一种通用且模块化的一锅法，用于制备不同取代的对称和不对称咪唑鎓盐，并给出了19个实例。在关键步骤中，将容易获得的甲am和α-卤代酮偶联，得到咪唑啉鎓盐3，然后通过酰化诱导的消除作用形成咪唑鎓盐。对于咪唑鎓盐产品的许多取代方式，在收率，合成简便性和耐用性方面，这种有效策略与众所周知的方法相比是有利的。

  DOI：

  10.1021/ol8029609
• 作为试剂：
  描述：

  isopropyl 3-dimethylaminobenzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 sodium isopropylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳族和苯甲酸季铵三氟甲磺酸盐的CN键还原

  摘要：

  已经开发了使用异丙醇钠作为还原剂的镍催化的芳香族和苄基三氟甲磺酸铵的有效CN键还原方法。高效，温和的条件以及良好的兼容性...

  DOI：

  10.1039/c6cc04531f

文献信息

• Unraveling the synthesis of homoleptic [Ag(N,N-diaryl-NHC)₂]Y (Y = BF₄, PF₆) complexes by ball-milling
  作者：Audrey Beillard、Xavier Bantreil、Thomas-Xavier Métro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c6dt03564g

  日期：——

  A user-friendly and general mechanochemical method was developed to access rarely described NHC (N-heterocyclic carbene) silver(I) complexes featuring N,N-diarylimidazol(idin)ene ligands and non-coordinating tetrafluoroborate or hexafluorophosphate counter anions. Comparison with syntheses in solution clearly demonstrated the superiority of the ball-milling conditions.

  开发了一种用户友好的通用机械化学方法，以访问很少描述的NHC（N-杂环卡宾）银（I）配合物，其特征在于N，N-二芳基咪唑（idin）烯配体和非配位四氟硼酸根或六氟磷酸抗衡阴离子。与溶液中合成方法的比较清楚地表明了球磨条件的优越性。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ESTER D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012176930A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  An object of the present invention is to provide a new process which can produce a carboxylic acid ester from an aldehyde. The object is achieved by a process for producing a carboxylic acid ester, including the step of mixing a compound represented by the formula (2-1): (wherein R2 represents an alkyl group optionally having a substituent, or the like; R3 and R4 each represent independently an alkyl group optionally having a substituent, or the like, or R3 and R4 are taken together to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent, or the like; Y represents a group represented by -S- or a group represented by -N(R5)-; R5 represents an alkyl group optionally having a substituent, or the like, or R5 is taken together with R4 to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent; and X- represents an anion), a base, an alcohol, oxygen and an aldehyde to oxidize the aldehyde.

  本发明的一个目的是提供一种新的过程，可以从醛中产生羧酸酯。该目的通过一种生产羧酸酯的过程实现，包括混合以下公式表示的化合物（2-1）的步骤：（其中R2代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物；R3和R4分别独立地代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物，或者R3和R4结合在一起形成一个二价碳氢基团，可选地具有取代基，或类似物；Y代表一个由-S-表示的基团或由-N(R5)-表示的基团；R5代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物，或R5与R4结合在一起形成一个二价碳氢基团，可选地具有取代基；X-代表一个阴离子），一种碱，一种醇，氧气和一种醛来氧化该醛。
• NHC-catalyzed Truce–Smiles rearrangement of <i>N</i>-aryl methacrylamides for the synthesis of <i>trans</i>-cinnamides
  作者：Yuanyuan Hu、Zhen Wang、Honggen Luo、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d1ob00443c

  日期：——

  Herein we describe a NHC-catalyzed Truce–Smiles rearrangement of N-aryl methacrylamides which enables the cleavage of an inert aryl C–N bond. A range of trans-cinnamides could be obtained by the direct construction of a C(aryl)–C(alkenyl) bond and functional groups such as Br, Cl, CN, and pyridinyl are compatible with NHC catalysis. The reaction features high atom-economy, transition-metal free catalysis

  在本文中，我们描述了 NHC 催化的N-芳基甲基丙烯酰胺的休战-微笑重排，其能够裂解惰性芳基 C-N 键。通过直接构建C （芳基） -C （烯基）键可以获得一系列反式肉桂酰胺，并且Br，Cl，CN和吡啶基等官能团与NHC催化相容。该反应具有高原子经济性、无过渡金属催化和易于获得的底物。
• C−O Activation by a Rhodium Bis(N-Heterocyclic Carbene) Catalyst: Aryl Carbamates as Arylating Reagents in Directed C−H Arylation
  作者：Mamoru Tobisu、Kosuke Yasui、Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201610409

  日期：2017.2.6

  derivatives with the C−H bonds of arenes have met with limited success. Herein, we report the rhodium‐catalyzed cross‐coupling of aryl carbamates with arenes bearing a convertible directing group. The key to success is the use of an in situ generated rhodium bis(N‐heterocyclic carbene) species as the catalyst, which can promote activation of the inert C(sp2)−O bond in aryl carbamates.

  尽管最近在惰性苯酚衍生物作为芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的替代物的催化转化方面取得了进展，但尝试将惰性苯酚衍生物与芳烃的CH键进行交叉偶联的尝试取得了有限的成功。本文中，我们报道了铑催化的氨基甲酸芳基酯与带有可转换导向基团的芳烃的交叉偶联。成功的关键是使用原位生成的铑双（N-杂环卡宾）物种作为催化剂，它可以促进氨基甲酸芳基酯中惰性C（sp 2）-O键的活化。
• 一种γ-芳基取代酮类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112110801B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，具体地说涉及一种使用三级环丁醇衍生物和卤代芳烃作为反应底物在镍催化作用下合成γ‑芳基取代酮类化合物的方法，该方法以式Ⅰ所示的取代环丁醇类化合物和式Ⅱ所示的溴代化合物为原料，得到式Ⅲ所示的γ‑芳基取代酮类化合物。本发明所述的四水合醋酸镍储量丰富、价格低廉，降低了反应成本，本发明所述方法能选择性地合成远程γ‑位芳基取代的酮类化合物。