methyl 1'-methyl-2'-oxospiro[3H-furan-2,3'-indole]-4-carboxylate | 1443211-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1'-methyl-2'-oxospiro[3H-furan-2,3'-indole]-4-carboxylate
• CAS: 1443211-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: FNXCUAMEOZFVIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 二甲基硫 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到methyl 1'-methyl-2'-oxospiro[3H-furan-2,3'-indole]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman溴化物作为1,3偶极子的来源：氧吲哚融合的螺氧化环氧乙烷和Spirodihydrofuran骨架的立体定向合成

  摘要：

  两极分开：由Baylis–Hillman溴化物与Isatin双极亲和剂产生的偶极在空间上定向的[3 + 2]环加成反应，提供了一条简便的合成途径，以合成螺二氢呋喃和吲哚（见方案）。a）至c）Me 2 S，铯2 CO 3，DMF，15-20℃，N 2，8小时。EWG：a）CO 2 Me（Z），b）CO 2 Me和c）CN（E）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203756

文献信息

• Baylis-Hillman Bromides as a Source of 1,3-Dipoles: Sterically Directed Synthesis of Oxindole-Fused Spirooxirane and Spirodihydrofuran Frameworks
  作者：Deevi Basavaiah、Satpal Singh Badsara、Bharat Chandra Sahu

  DOI：10.1002/chem.201203756

  日期：2013.2.25

  Poles apart: The sterically directed [3+2] cycloaddition reactions of dipoles that were generated from Baylis–Hillman bromides with isatin dipolarophiles provided a facile synthetic route to spirodihydrofuran oxindoles and spiroepoxy oxindoles (see scheme). a)–c) Me2S, Cs2CO3, DMF, 15–20 °C, N2, 8 h. EWG: a) CO2Me (Z), b) CO2Me, and c) CN (E).

  两极分开：由Baylis–Hillman溴化物与Isatin双极亲和剂产生的偶极在空间上定向的[3 + 2]环加成反应，提供了一条简便的合成途径，以合成螺二氢呋喃和吲哚（见方案）。a）至c）Me 2 S，铯2 CO 3，DMF，15-20℃，N 2，8小时。EWG：a）CO 2 Me（Z），b）CO 2 Me和c）CN（E）。