3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuran-5-ulose | 106445-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuran-5-ulose
• 英文别名: 1-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanone
• CAS: 106445-05-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆Si
• 分子量: 422.594
• InChiKey: SNNGPGBIADKZMQ-IYWMVGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuran-5-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-nitropropoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masayuki; Cha, Bae Cheon; Nakae, Takahiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3714 - 3717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuran-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective indium trichloride-catalysed asymmetric aldol reaction of formaldehyde and a glucose-derived silyl enol ether in water

  摘要：

  在络合铟（III）催化下，研究了 D-葡萄糖衍生硅基烯醇醚 1（Z 和 E 异构体）与商品甲醛在水中反应的产率和立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/a800486b

文献信息

• A New Stereoselective Route to Chiral Tertiary Alcohols in Water
  作者：Teck-Peng Loh、Diana Ho、Guan-Leong Chua、Keng-Yeow Sim

  DOI：10.1055/s-1997-3230

  日期：1997.5

  A new and simple preparation of chiral tertiary alcohols via the indium-mediated allylation of sugar-derived ketones in water is described.

  本文描述了一种在水相中通过铟介导的糖源性酮的烯丙基化反应，制备手性叔醇的新颖且简便的方法。
• From secondary alcohols to tertiary fluoro substituents: A simple route to hydroxymethyl branched sugars with a fluorine substituent at the branching point
  作者：Michael Schalli、Martin Thonhofer、Andreas Wolfsgruber、Hansjörg Weber、Roland Fischer、Robert Saf、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/j.carres.2016.10.013

  日期：2016.12

  From a secondary hydroxyl group, by the simple sequence of oxidation, Wittig reaction of the obtained ulose with methoxymethylene triphenyl phosphorane, exposure of the resulting exocyclic enol ether to Selectfluor and subsequent reduction of the alpha-fluoro aldehyde thus obtained, tertiary fluoro substituents can be introduced into carbohydrate and carbohydrate-related scaffolds at a branching point

  由仲羟基通过简单的氧化顺序，将所得的果糖与甲氧基亚甲基三苯基磷烷进行维蒂希反应，将所得的环外烯醇醚暴露于Selectfluor，然后还原由此获得的α-氟醛，可以是叔氟取代基。在现在带有新羟甲基的分支点引入碳水化合物和与碳水化合物相关的支架。
• Chiral building blocks for amphotericin B
  作者：David Liang、Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid、Michael Georges、Azeez M. Mubarak、Slawomir Jarosz

  DOI：10.1139/v86-296

  日期：1986.9.1

  A general plan is outlined for disconnection of the polyene macrolides, which is aimed at achieving their syntheses, as well as facilitating the determination of their absolute configurations. The plan is exemplified by amphotericin B, I, the only family member of known absolute configuration. The major chiral component is a 20-carbon chain, III, which upon further retrosynthetic disconnection leads to three subunits, two of which correspond to the dideoxy hexoses IV and V. Although these are formally mirror images, they are best represented as the 3,4-dideoxyhexopyranoside, 1, and the 3,5-dideoxyfuranose, 2. Syntheses of 1 and 2 from readily available starting materials are described.

  概述了一项用于断开多烯大环内酯的一般计划，旨在实现它们的合成，并促进确定它们的绝对构型。该计划以两性霉素B为例，它是已知绝对构型的唯一家族成员。主要手性组分是一个20碳链，它经过进一步的逆合成断裂导致三个亚单位，其中两个对应于二脱氧己糖IV和V。尽管这些在形式上是镜像，但最好表示为3,4-二脱氧己基吡喃苷1和3,5-二脱氧呋喃糖2。从易得的起始材料合成1和2的方法已描述。
• 1,3,5-trideoxy-3,5-di-C-methyl-l-talitol: a chiron for the C-33–C-37 segment of amphotericin B
  作者：David Liang、Ann DeCamp Schuda、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80132-5

  日期：1987.7

  Abstract 1,3,5-Trideoxy-3,5-di-C-methyl- l -talitol is a potential chiron for the C-33–C-37 segment of amphotericin B. This hexitol has been synthesized from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α- d -glucofuranose by a route in which a C-methylene derivative at C-5 is hydroborated, to give a single C-5 epimer. The extent of stereoselectivity has been found to be dependent on the substitution patterns at

  摘要1,3,5-三甲氧基-3,5-二-C-甲基-1-塔罗糖醇是两性霉素B C-33-C-37片段的潜在螯合物。己糖醇是由3-O-合成的通过其中将C-5处的C-亚甲基衍生物氢硼化的途径，得到苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖，得到单个C-5差向异构体。已经发现立体选择性的程度取决于C-3和C-6处的取代模式。
• Zaragozic acid a : Interesting observations in anhydro-ring formation of densely functionalised carbohydrate templates
  作者：Mukund K Gurjar、Sanjoy K Das、Uttam K Saha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76809-2

  日期：1994.4

  A methodology which produced highly substituted 1,6-anhydrofuranose derivative, symbolising 2,8-dioxobicyclo[3.2.1]octan core of zaragozic acid, has been described.