1-Tetradecylindoline-2,3-dione | 1041403-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Tetradecylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-tetradecylindole-2,3-dione
• CAS: 1041403-73-9
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₂
• 分子量: 343.51
• InChiKey: PLUBHDBYNTVDCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Tetradecylindoline-2,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-tetradecyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective oxidation of 1-alkenylisatins with m-chloroperbenzoic acid. Synthesis of new derivatives of isatoic anhydride

  摘要：

  Oxidation of alkyl- and alkenylisatins with m-chloroperbenzoic acid proceeds with high chemoselectivity leading to the formation of 1-substituted isatoic anhydrides (benzo[d][1,3]oxazine-2,4-diones) without epoxidation of the double bond of the alkenyl substituent. This result is in accordance with the data of DFT quantum chemical calculations using the B3LYP functional in conjunction with the basis set of atomic orbitals 6-31G(d,p). The structure of the synthesized heterocyclic compounds was proved by NMR and X-ray diffraction data.

  DOI：

  10.1134/s1070363215090030
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-Tetradecylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  雕白粉诱导的过渡金属和无氢化物还原羟醛反应：快速获得 3,3'-二取代羟吲哚及其机理研究

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的还原羟醛反应，用于使用雕白粉从靛红衍生物合成具有生物活性的 3,3'-二取代羟吲哚。在该协议中，雕白粉作为无氢化物还原剂和 C1 单位供体发挥双重作用。这种不含过渡金属的方法能够以 79-96% 的产率合成各种 3-羟基-3-羟甲基羟吲哚和 3-氨基-3-羟甲基羟吲哚。一锅还原羟甲基化、廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和短的反应时间是这种合成方法的一些关键特征。该协议也适用于克级合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob02284a

文献信息

• Design and synthesis of N-alkyl oxindolylidene acetic acids as a new class of potent Cdc25A inhibitors
  作者：Rumiko Shimazawa、Masami Kuriyama、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.027

  日期：2008.6

  The oxindolylidene acetic acids having long N-alkyl chains exhibited strong inhibitory activity toward dual specificity phosphatase Cdc25A.

  具有长N-烷基链的二氧杂环丁烯乙酸对双特异性磷酸酶Cdc25A表现出强抑制活性。
• Novel indolin-2-one-substituted methanofullerenes bearing long <i>n</i>-alkyl chains: synthesis and application in bulk-heterojunction solar cells
  作者：Irina P Romanova、Andrei V Bogdanov、Inessa A Izdelieva、Vasily A Trukhanov、Gulnara R Shaikhutdinova、Dmitry G Yakhvarov、Shamil K Latypov、Vladimir F Mironov、Vladimir A Dyakov、Ilya V Golovnin、Dmitry Yu Paraschuk、Oleg G Sinyashin

  DOI：10.3762/bjoc.10.111

  日期：——

  An easy, high-yield and atom-economic procedure of a C₆₀ fullerene modification using a reaction of fullerene C₆₀ with N-alkylisatins in the presence of tris(diethylamino)phosphine to form novel long-chain alkylindolinone-substituted methanofullerenes (AIMs) is described. Optical absorption, electrochemical properties and solubility of AIMs were studied. Poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) (P3HT)/AIMs solar cells were fabricated and the effect of the AIM alkyl chain length and the P3HT:AIM ratio on the solar cell performance was studied. The power conversion efficiencies of about 2% were measured in the P3HT/AIM devices with 1:0.4 P3HT:AIM weight ratio for the AIMs with hexadecyl and dodecyl substituents. From the optical and AFM data, we suggested that the AIMs, in contrast to [6,6]-phenyl-C₆₁-butyric acid methyl ester (PCBM), do not disturb the P3HT crystalline domains. Moreover, the more soluble AIMs do not show a better miscibility with the P3HT crystalline phase.

  一种简单、高产率且原子经济的方法是利用富勒烯C60与N-烷基异吲哚酮在三(二乙基氨基)膦存在下反应，形成新型长链烷基吲哚酮取代的甲基富勒烯（AIMs）的改性。研究了AIMs的光吸收、电化学性质和溶解性。制备了聚（3-己基噻吩-2,5-二基）（P3HT）/AIMs太阳能电池，并研究了AIM烷基链长度和P3HT:AIM比例对太阳能电池性能的影响。在P3HT/AIM器件中，当P3HT:AIM重量比为1:0.4时，具有十六烷基和十二烷基取代基的AIMs的功率转换效率约为2％。根据光学和原子力显微镜数据，我们建议AIMs与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）不同，不会干扰P3HT的结晶领域。此外，更溶解的AIMs与P3HT结晶相的混溶性并不更好。
• Tunable amphiphilic π-systems based on isatin derivatives containing a quaternary ammonium moiety: The role of alkyl chain length in biological activity
  作者：T.N. Pashirova、A.V. Bogdanov、I.F. Zaripova、E.A. Burilova、A.E. Vandyukov、A.S. Sapunova、I.I. Vandyukova、A.D. Voloshina、V.F. Mironov、L.Ya. Zakharova

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111220

  日期：2019.9

  This work deals with polyfunctional biocompatible amphiphilic isatin derivatives. Isatin-3-acylhydrazones containing a quaternary ammonium moiety (Is-Q-n) with varying hydrophobicity (R = CnH2n+1, where n = 10, 12, 14, 16, 18, 20) were synthesized. Tunable self-assembly behavior, morphology of nanostructures, and their biological activity were modulated by hydrophilic-lipophilic balance of π-amphiphiles

  这项工作涉及多功能生物相容性两亲性伊斯廷衍生物。合成包含具有变化的疏水性（R = C n H 2n + 1，其中n  = 10、12、14、16、16、18、20）的季铵部分（Is-Qn）的Isatin-3-酰基hydr 。可调节的自组装行为，纳米结构的形态及其生物学活性受到π-两亲物的亲水亲脂平衡和溶剂极性的调节。 通过张力测定，电导测定，IR和UV-Vis光谱，荧光测定和动态光散射研究了Is-Qn的自组装。 已经解释了在长烷基链长度上的物理化学参数的出乎意料的值。Is-Q-16的CAC低于经典表面活性剂CTAB的CMC。观察到溶剂诱导的Is-Q-16自组装。疏水染料Orange OT在Is-Q-10溶液中的溶解度是在CTAB溶液中的两倍。发现了尺寸为50 nm和100 nm的Is-Qn自组装结构，其浓度范围为0.01 mM（低于CAC）至10 mM。Is-Q-10形成大小为3 nm的小
• Synthesis and structure-activity-toxicity relationships of DABCO-containing ammonium amphiphiles based on natural isatin scaffold
  作者：T.N. Pashirova、Z.M. Shaihutdinova、A.E. Vandyukov、A.P. Lyubina、S.K. Amerhanova、A.D. Voloshina、A.V. Samorodov、E.B. Souto、V.F. Mironov、A.V. Bogdanov

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.120217

  日期：2022.11

  activity against methicillin-resistant strains of S. aureus MRSA-1 and MRSA-2 (MIC = 3.5 and 7.0 µM, respectively) and high solubilization capacity toward hydrophobic dye (Sudan I). Moreover, it forms hydrogen-bonds with drugs (niclosamide and piperine) and displays a good selectivity index toward fungi Candida albicans ATCC 10231. Such new nontoxic Dabco-Is-n biocides with antibacterial and antifungal

  这项工作涉及在天然靛红支架上创建新的多功能季铵化合物 (QAC) 作为新一代抗菌剂。合成了包含具有不同疏水性（R = C n H 2n+1，其中 n = 10、12、14、16、18）的季铵化 DABCO 部分（Dabco-Is-n）的 1-R-isatin-3-酰基腙。这个想法是在自组装季铵化合物的结构中结合两个杀菌片段，可能具有不同的作用机制。自组装行为、对疏水性染料苏丹 I 的溶解特性、对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、真菌、溶血活性、细胞毒性 (MTT 测试) 和体外的抗菌活性研究了抗凝血和抗聚集活性。通过张力测量法、电导法、动态光散射法和紫外分光光度法确定，Dabco-Is-n 临界胶束浓度值比 Dabco-n 表面活性剂低 10 倍。也就是说，Dabco-Is-n 自组装是抗菌活性表现的负责因素。Dabco-Is-12 被发现在很大程度上具有血液生物相容性，具有低毒性和低溶血性（IC
• Novel isoindigo derivatives bearing long-chain N-alkyl substituents: Synthesis and self-assemble behavior
  作者：Andrei V. Bogdanov、Tatiana N. Pashirova、Lenar I. Musin、Dmitry B. Krivolapov、Lucia Ya. Zakharova、Vladimir F. Mironov、Alexander I. Konovalov

  DOI：10.1016/j.cplett.2014.01.026

  日期：2014.2

  A mild, catalyst-free and simple synthesis of 1,1'-di(n-alkyl)-isoindigo via the reaction of substituted isatins with tris(diethylamino) phosphine is reported. Their self-assembly in water-DMF (50% v/v) solution was investigated. Unexpectedly, no surface activity was observed for compound 2h. Spectrophotometry and fluorimetry allowed determining critical micelle concentration (0.1 mM and 0.8 mM respectively). Aggregation numbers of 8 and sizes of aggregates were determined. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.