1’,4’,7’-trimethyl-4-methylene-3H-spiro[furan-2,3’-indoline]-2’,5(4H)-dione | 1416579-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1’,4’,7’-trimethyl-4-methylene-3H-spiro[furan-2,3’-indoline]-2’,5(4H)-dione
• 英文别名: 4',7'-dimethyl-4-methylene-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione；4,7-dimethyl-3'-methylidenespiro[1H-indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione
• CAS: 1416579-92-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: QPPWAPOKPJLRLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1’,4’,7’-trimethyl-4-methylene-3H-spiro[furan-2,3’-indoline]-2’,5(4H)-dione 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到1’,4,4’,7’-tetramethyl-3H-spiro[furan-2,3’-indoline]-2’,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生的螺环内酯中环外双键的选择性还原†

  摘要：

  我们报告了螺吲哚系统的α-亚甲基-γ-丁内酯基序中环外双键的不寻常面选择性还原。螺-羟吲哚通过金属铟介导的巴比尔型反应组装，然后进行酸催化内酯化。

  DOI：

  10.1039/c2ob27008k
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 indium 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 1’,4’,7’-trimethyl-4-methylene-3H-spiro[furan-2,3’-indoline]-2’,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生的螺环内酯中环外双键的选择性还原†

  摘要：

  我们报告了螺吲哚系统的α-亚甲基-γ-丁内酯基序中环外双键的不寻常面选择性还原。螺-羟吲哚通过金属铟介导的巴比尔型反应组装，然后进行酸催化内酯化。

  DOI：

  10.1039/c2ob27008k

文献信息

• 10.3390/molecules29153612
  作者：Mukthapuram, Prathap Reddy、Natarajan, Amarnath

  DOI：10.3390/molecules29153612

  日期：——

  are found in several biologically active molecules. Here, we report nucleophilic domino reactions for the synthesis of α-methylene-γ-butyrolactone/lactam containing spirocyclic oxindoles. The Zn-mediated one-step reaction accommodates a range of substrates and can be used to rapidly generate focused libraries of highly substituted spirocyclic compound.

  在几种生物活性分子中发现了靛红衍生的螺环核心。在这里，我们报道了含有螺环羟吲哚的 α-亚甲基-γ-丁内酯/内酰胺合成的亲核多米诺反应。锌介导的一步反应适用于一系列底物，可用于快速生成高度取代的螺环化合物的集中库。
• Face selective reduction of the exocyclic double bond in isatin derived spirocyclic lactones
  作者：Sandeep Rana、Amarnath Natarajan

  DOI：10.1039/c2ob27008k

  日期：——

  We report an unusual face selective reduction of the exocyclic double bond in the α-methylene-γ-butyrolactone motif of spiro-oxindole systems. The spiro-oxindoles were assembled by an indium metal mediated Barbier-type reaction followed by an acid catalyzed lactonization.

  我们报告了螺吲哚系统的α-亚甲基-γ-丁内酯基序中环外双键的不寻常面选择性还原。螺-羟吲哚通过金属铟介导的巴比尔型反应组装，然后进行酸催化内酯化。