1-mesityl-3-(3-trimethoxysilypropyl)imidazolium iodide | 1174062-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-mesityl-3-(3-trimethoxysilypropyl)imidazolium iodide
• 英文别名: N-mesityl-N-(3-(trimethoxysilyl)prop-1-yl)-1H-imidazolium iodide；1-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium iodide；1-mesityl-3-(3-trimethoxysilylpropyl)imidazolium iodide；1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-[3-(trimethoxysilyl)propyl]imidazolium iodide；(tmpMes)HI；Trimethoxy-[3-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium-1-yl]propyl]silane;iodide
• CAS: 1174062-52-2
• 化学式: C₁₈H₂₉N₂O₃Si*I
• 分子量: 476.43
• InChiKey: COLZETLKPZLXHC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-3-(3-trimethoxysilypropyl)imidazolium iodide 在 copper(l) iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到iodo-1-mesityl-3-(3-trimethoxysilylpropyl)imidazol-2-ylidenecopper(I)
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅固定化NHC-Cu(I)催化水中多组分合成1,2,3-三唑类化合物

  摘要：

  摘要 在 0.5 mol% 二氧化硅固定的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过有机卤化物、芳香炔烃和叠氮化钠之间的三组分反应，在一锅法中合成了 1,2,3-三唑衍生物。该催化剂在作为绿色溶剂的水中 [3 + 2] Huisgen 环加成反应显示出高催化活性和 1,4-区域选择性。该程序的优点是无需处理有机叠氮化物，因为它们是原位生成的。该反应范围广，收率好到极好。催化剂循环使用6次，活性没有明显损失。 图文摘要1,2,3-三唑衍生物在0.5 mol%二氧化硅存在下，通过炔烃、卤代烷和叠氮化钠三组分反应，一锅法合成- 固定化 NHC-Cu(I) 催化剂。

  DOI：

  10.1007/s10562-012-0880-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-mesityl-3-(3-trimethoxysilypropyl)imidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅固定化NHC-Cu(I)催化水中多组分合成1,2,3-三唑类化合物

  摘要：

  摘要 在 0.5 mol% 二氧化硅固定的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过有机卤化物、芳香炔烃和叠氮化钠之间的三组分反应，在一锅法中合成了 1,2,3-三唑衍生物。该催化剂在作为绿色溶剂的水中 [3 + 2] Huisgen 环加成反应显示出高催化活性和 1,4-区域选择性。该程序的优点是无需处理有机叠氮化物，因为它们是原位生成的。该反应范围广，收率好到极好。催化剂循环使用6次，活性没有明显损失。 图文摘要1,2,3-三唑衍生物在0.5 mol%二氧化硅存在下，通过炔烃、卤代烷和叠氮化钠三组分反应，一锅法合成- 固定化 NHC-Cu(I) 催化剂。

  DOI：

  10.1007/s10562-012-0880-7

文献信息

• Heterogenised N-heterocyclic carbene complexes: synthesis, characterisation and application for hydroformylation and C–C bond formation reactions
  作者：Sarim Dastgir、Karl S. Coleman、Malcolm L. H. Green

  DOI：10.1039/c0dt00760a

  日期：——

  The imidazolium salts: 1-mesityl-3-(3-trimethoxysilylpropyl)imidazolium iodide and 1-tert-butyl-3-(3-trimethoxysilylpropyl)imidazolium iodide, abbreviated as (tmpMes)HI (3a) and (tmptBu)HI (3b), respectively, have been synthesised. The palladium(II) complexes (η3-C3H5) (tmpMes)PdCl (5a) and (η3-C3H5)(tmptBu)PdCl (5b), rhodium(I) and iridium(I) complexes (η4-1,5-COD) (tmpMes)MCl, M = Rh (6a), Ir (7a) and (η4-1,5-COD)(tmptBu)MCl, where M = Rh (6b), Ir (7b), were synthesised by silver transmetallation reactions using the silver(I) complexes (tmpMes)AgI (4a) and (tmptBu)AgI (4b). The iridium complex 7b has been structurally characterised. The Pd(II) and Rh(I) complexes have been immobilised by attachment to chemically modified MCM-41. The immobilised palladium(II) materials have been tested as recyclable catalysts for Suzuki type C–C bond formation reactions in water and the immobilised rhodium(I) materials have been examined for their catalytic ability for the hydroformylation of 1-octene.

  合成了咪唑鎓盐：1-梅斯基尔-3-(3-三甲氧基硅基丙基)咪唑鎓碘化物和1-叔丁基-3-(3-三甲氧基硅基丙基)咪唑鎓碘化物，分别简写为(tmpMes)HI (3a)和(tmptBu)HI (3b)。通过银转金属反应，使用银(I)络合物(tmpMes)AgI (4a)和(tmptBu)AgI (4b)，合成了钯(II)络合物(η³-C₃H₅)(tmpMes)PdCl (5a)和(η³-C₃H₅)(tmptBu)PdCl (5b)，以及铑(I)和铱(I)络合物(η⁴-1,5-COD)(tmpMes)MCl，M = Rh (6a), Ir (7a)和(η⁴-1,5-COD)(tmptBu)MCl，M = Rh (6b), Ir (7b)。铱络合物7b已进行结构表征。钯(II)和铑(I)络合物通过与化学改性的MCM-41相结合而被固定化。固定化的钯(II)材料已作为可回收催化剂在水中进行铃木类型的C–C键形成反应进行了测试，而固定化的铑(I)材料则用于1-辛烯的羟基甲基化反应的催化能力研究。
• N′-Activation of N-Arylimidazoles: Facile Syntheses of N-Alkyl-N′-aryl­imidazolium Iodides from Less Expensive Chloro Substrates
  作者：Michael Chetcuti、Anna Oertel、Vincent Ritleng

  DOI：10.1055/s-0028-1088053

  日期：2009.5

  A series of N,N′-asymmetrically substituted imidazolium iodide salts have been synthesized, starting from N-arylimidazoles and the less expensive, but less reactive, 1-chlorobutane or (3-chloropropyl)trimethoxysilane. The addition of potassium iodide and the use of 1,2-dimethoxyethane as a solvent lead to multigram quantities of these salts becoming readily available, in yields ranging from 50% to 94%. Direct combination of (3-chloropropyl)trimethoxysilane with 1-mesityl-1H-imidazole was also effected, in good yield, by using a microwave oven at 180 ˚C. The synthesis of two 1-alkyl-3-isopropylimidazolium chlorides is also presented herein.

  一系列N,N′-非对称取代的咪唑碘盐已被合成，合成原料是通过N-芳基咪唑和较为廉价但反应活性较低的1-氯丁烷或(3-氯丙基)三甲氧基硅烷来实现。添加碘化钾并使用1,2-二甲氧基乙烷作为溶剂，使得这些盐类以50%到94%的产率稳定地获得，数量可达克级。此外，还通过在180℃下使用微波炉，高效地实现了(3-氯丙基)三甲氧基硅烷与1-2-甲基-1H-咪唑的直接反应。本文还介绍了两种1-烷基-3-异丙基咪唑氯化物的合成方法。
• Synthesis and Catalytic Activity in Suzuki Coupling of Nickel Complexes Bearing <i>n</i>-Butyl- and Triethoxysilylpropyl-Substituted NHC Ligands: Toward the Heterogenization of Molecular Catalysts
  作者：Anna Magdalena Oertel、Vincent Ritleng、Michael J. Chetcuti

  DOI：10.1021/om201101g

  日期：2012.4.9

  Cp*), in which complexes that bear the electron-rich Cp* ligand were much more active than those bearing the Cp ligand, no substantial catalytic behavior differences were observed between the Cp complexes 1d,e and their Cp* counterparts 2d,e. A TOF of up to 352 h–1, a so far unprecedented rate for nickel(II) complexes under similar conditions, was even observed with the Cp complex 1d. In view of these

  通式[Ni（R-NHC- n Bu）XCP]的环戊二烯基N-杂环卡宾（NHC）镍配合物[R-NHC - n Bu = 1-丁基-3-甲基-，1-异丙基-3-丁基- ，1-苯基-3-丁基-，1-（2,4,6-三甲基苯基）-3-丁基-，1-（2,6-二异丙基苯基）-3-丁基-咪唑-2-亚烷基；X = Cl或I; CP =η 5 -C 5 H ^ 5 ]，它承受的Ñ附接到NHC环的氮原子中的一个丁基侧链，合成为模型trialkoxysilylpropyl取代的复合物。它们是由尼新世与相应的咪唑鎓盐（R-NHC- n Bu·HX）直接反应制得的。新的配合物[Ni（Me-NHC -n Bu）ClCP]（1a），[Ni（i Pr-NHC -n Bu）ClCP]（1b），[Ni（Ph -NHC - n Bu）ICP]（1c），[Ni（Mes-NHC -n Bu）ICP]（1d） ，和[Ni（i Pr 2
• Olefin Metathesis in Confined Geometries: A Biomimetic Approach toward Selective Macrocyclization
  作者：Felix Ziegler、Johannes Teske、Iris Elser、Michael Dyballa、Wolfgang Frey、Hamzeh Kraus、Niels Hansen、Julia Rybka、Ulrich Tallarek、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1021/jacs.9b08776

  日期：2019.12.4

  The synthesis of macrocycles is severely impeded by concomitant oligomer formation. Here, we present a biomimetic approach that utilizes spatial confinement to increase macrocyclization selectivity in the ring clos-ing metathesis of various dienes at elevated substrate concentration up to 25 mM using an olefin me-tathesis catalyst selectively immobilized inside ordered mesoporous silicas with defined

  伴随的低聚物形成严重阻碍了大环化合物的合成。在这里，我们提出了一种仿生方法，该方法利用空间限制来提高底物浓度高达 25 MM 的各种二烯闭环复分解中的大环化选择性，使用烯烃复分解催化剂选择性固定在具有确定孔径的有序介孔二氧化硅内. 通过这种方法，大（单）环化 (MMC) 产物与由无环二烯复分解聚合产生的所有不需要的低聚产物 (O) 之间的比率从 0.55 增加，对应于用均相催化剂获得的 35% MMC 产物，高达 1.49，对应 60% MMC 产品。成功地建立了 MMC/O 比和基材与孔径比之间的相关性。用二甲基二甲氧基硅烷修饰内孔表面可以微调有效孔径并反转表面极性，这导致 MMC/O 比进一步增加至 2.2，对应于 > 68% MMC 产品。模型孔隙几何结构中的分子级模拟有助于使空间限制、特定（基材和产品）与孔隙表面的相互作用以及扩散传输之间复杂的相互作用合理化。这些效果可以通过合适的