2-氨基-4-(4-甲氧基苯基)嘧啶 | 99844-02-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-4-(4-甲氧基苯基)嘧啶
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 99844-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00665912
• 分子量: 201.228
• InChiKey: GHSMJZASRNAUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-甲氧基苯基)嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl)-2-((5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Exploration of mercaptoacetamide-linked pyrimidine-1,3,4-oxadiazole derivatives as DNA intercalative topo II inhibitors: Cytotoxicity and apoptosis induction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128697
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-氨基-4-(4-甲氧基苯基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的新型磺酰脲类衍生物：化学合成、生物学评价和计算研究。

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 是一种全球性的健康威胁，在其悠久的历史中已经折磨着人类，因此迫切需要开发新型抗菌剂。本研究设计并合成了 21 种含有苯基-5-乙烯基和嘧啶基-4-芳基部分的新型磺酰脲类衍生物，其中 9 种化合物对革兰氏阳性菌具有抑制作用：MRSA（朝阳临床分离株）、金黄色葡萄球菌 ATCC6538、耐万古霉素肠球菌 309 (VRE-309) 和枯草芽孢杆菌 ATCC 6633。尤其是，9i 和 9q 对四种细菌菌株表现出抑制活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.78-1.56 μg/mL ，以及相当多的其他 MRSA 临床菌株，MIC 为 0.78 μg/mL，优于阳性对照万古霉素（MIC 为 1 μg/mL）和甲氧西林（MIC >200 μg/mL）。这是磺酰脲类衍生物首次被确定为针对不同 MRSA 临床分离株的有希望的抑制剂。此外，所有合成化合物对白色念珠菌的

  DOI：

  10.3390/antibiotics12020323

文献信息

• New Entry to a Three-Component Pyrimidine Synthesis by TMS−Ynones via Sonogashira Coupling
  作者：Alexei S. Karpov、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol035212q

  日期：2003.9.1

  synthesized in an atom-economical fashion by coupling (het)aroyl chlorides and (TMS)-acetylene with only one equiv (!) of triethylamine under Sonogashira conditions. This mild ynone synthesis is also a suitable entry to 2,4-disubstituted pyrimidines in the sense of a one-pot three-component reaction, i.e., a coupling-addition-cyclocondensation sequence.

  [反应：见正文] TMS-炔酮是β-酮醛的多用途合成等同物，只需将（he）芳酰氯和（TMS）-乙炔仅与一个当量（！）偶合，就可以原子经济的方式轻松合成。 Sonogashira条件下的三乙胺。就一锅三组分反应，即偶联-加成-环缩合序列而言，这种温和的炔酮合成也是2,4-二取代的嘧啶的合适入口。
• Synthesis and biological evaluation of oxindole linked indolyl-pyrimidine derivatives as potential cytotoxic agents
  作者：Santosh Kumar Prajapti、Atulya Nagarsenkar、Sravanthi Devi Guggilapu、Keshav Kumar Gupta、Lingesh Allakonda、Manish Kumar Jeengar、V.G.M. Naidu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.019

  日期：2016.7

  the development of effective cytotoxic agents, a series of oxindole linked indolyl-pyrimidine derivatives were synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectral analysis. All the newly synthesized target compounds were assessed against PA-1 (ovarian), U-87MG (glioblastoma), LnCaP (prostate), and MCF-7 (Breast) cancer cell lines for their cytotoxic potential, with majority of them

  为了开发有效的细胞毒剂，我们合成了一系列羟吲哚连接的吲哚基-嘧啶衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对其进行了表征。对所有新合成的目标化合物针对PA-1（卵巢），U-87MG（胶质母细胞瘤），LnCaP（前列腺）和MCF-7（乳腺癌）癌细胞系的细胞毒性潜力进行了评估，其中大多数表现出抑制活性在低摩尔浓度下。值得注意的是，发现化合物8e在所有测试的化合物中最有效，对PA-1细胞的IC 50值为（2.43±0.29μM）。最具活性的细胞毒性化合物8e的影响在PA-1细胞系上评估细胞周期分布，其在G2 / M期表现出细胞周期停滞。此外，a啶橙/溴化乙锭染色和膜联蛋白V结合试验证实，化合物8e可诱导PA-1细胞凋亡。这些初步结果使对合成化合物的进一步研究成为可能，这些化合物旨在开发潜在的细胞毒剂。
• Anilino-pyrimidine analogs
  申请人：Sum Fuk-Wah

  公开号：US20060079543A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are defined herein.

  本发明涉及以下式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在此处定义。
• Synthesis of C 5 -tethered indolyl-3-glyoxylamide derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Sravanthi Devi Guggilapu、Guntuku Lalita、T. Srinivasa Reddy、Santosh Kumar Prajapti、Atulya Nagarsenkar、Shymala Ramu、Uma Rani Brahma、Uppa Jaya Lakshmi、Ganga Modi Naidu Vegi、Suresh K. Bhargava、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.026

  日期：2017.3

  influence of the cytotoxic compound 7f on the cell cycle distribution was assessed on the DU145 cell line, exhibiting a cell cycle arrest at the G2/M phase (hallmark of tubulin polymerization) and next inhibited tubulin polymerization with IC50 0.40 μM. Furthermore, the treatment with compound 7f caused collapse of mitochondrial membrane potential and elevated intracellular superoxide ROS levels in DU145 cells

  合成了一系列C 5系链的吲哚基-3-乙醛酰胺衍生物，并评估了它们对DU145（前列腺），PC-3（前列腺），A549（肺）和HCT-15（结肠）癌细胞系的体外细胞毒活性。通过使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析。在所有合成的化合物中，化合物7f 对DU145癌细胞系的IC 50为140 nM。用7f处理DU145细胞导致细胞迁移能力的抑制。此外，如the啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶染色的详细研究表明，化合物7f诱导DU145细胞凋亡。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物7f对细胞周期分布的影响，显示了在G2 / M期的细胞周期停滞（微管蛋白聚合的标志），然后用IC 50 0.40μM抑制了微管蛋白聚合。此外，用化合物7f处理导致DU145细胞中的线粒体膜电位崩溃和细胞内超氧化物ROS水平升高。进行
• Straightforward Novel One-Pot Enaminone and Pyrimidine Syntheses by Coupling-Addition-Cyclocondensation Sequences
  作者：Thomas J. Müller、Alexei S. Karpov

  DOI：10.1055/s-2003-42480

  日期：——

  The coupling of acid chlorides 1 with terminal alkynes 2 using only one equivalent (!) of triethylamine under Sonogashira conditions followed by subsequent addition of primary or secondary amines 4 to the intermediate alkynones 3 represents a straightforward one-pot three component access to enaminones 5 under mild conditions and in excellent yields. Furthermore, 2,4-di- and 2,4,6-trisubstituted pyrimidines

  在 Sonogashira 条件下，酰氯 1 与末端炔烃 2 的偶联仅使用一当量 (！) 三乙胺，随后将伯胺或仲胺 4 添加到中间体炔酮 3 中，代表了一种直接的一锅三组分获得烯胺酮 5条件温和，产量高。此外，2,4-二和2,4,6-三取代的嘧啶7可以根据高度灵活的偶联-加成-环缩合序列以中等至良好的产率合成。