2-amino-4,4,4-trideuterio-3-methyl-butyric acid | 50449-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,4,4-trideuterio-3-methyl-butyric acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-4,4,4-trideuterio-3-methylbutanoic acid
• CAS: 50449-53-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 120.124
• InChiKey: KZSNJWFQEVHDMF-CMHNEXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,4,4-trideuterio-3-methyl-butyric acid 在 alpha-酮戊二酸 、 Fe(II)-α-ketoglutarate-dependent oxygenase TqaL from Neurospora crassa 、 iron(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₁₇H₁₇⁽²⁾H₃N₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性加氧酶 TqaL 的立体选择性和底物特异性

  摘要：

  非血红素铁酶是药用天然产物生物合成中的多功能催化剂，并且由于它们能够进行具有化学挑战性的转化，因此作为化学合成中的实用催化工具越来越受到关注。Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性加氧酶 TqaL通过裂解未活化的 C β -H 键催化l -Val 异常氮丙啶的形成。然而，TqaL 催化闭环的机理细节以及合成潜力仍不清楚。在此，我们证明了 TqaL 催化的l -Val 氮丙啶化反应是一个非典型的混合立体化学过程，涉及 C3(C β) 立体中心。还证明 TqaL 接受l- Ile 和l - allo -Ile，通过酶控制的立体会聚过程生成相同的氮丙啶产物非对映体对。我们的诱变研究表明反应类型（氮丙啶化与羟基化）和立体化学结果受 Ile343 和 Phe345 调节。Ile343 或 Phe345 的适当取代也使 TqaL 对 α-氨基酸底物的氧化具有高度活性。这项工作提供了对 TqaL 反应的立体选择性和底物特异性的机制见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08116
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-amino-4,4,4-trideuterio-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  The preparation of L-(2S, 3S)-4,4,4-[2H3] valine

  摘要：

  Isotopically labeled amino acids are important for protein structure determination and in biosynthetic studies. We report now on the synthesis of (2S,3S)-4,4,4-[H-2(3)] valine (9) using a short, versatile, enzyme-free procedure. The deuterium label is introduced via an organocuprate opening of a chiral epoxide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10280-5

文献信息

• The preparation of L-(2S, 3S)-4,4,4-[2H3] valine
  作者：James C. Shattuck、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10280-5

  日期：1997.12

  Isotopically labeled amino acids are important for protein structure determination and in biosynthetic studies. We report now on the synthesis of (2S,3S)-4,4,4-[H-2(3)] valine (9) using a short, versatile, enzyme-free procedure. The deuterium label is introduced via an organocuprate opening of a chiral epoxide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Stereoselectivity and Substrate Specificity of the Fe(II)/α-Ketoglutarate-Dependent Oxygenase TqaL
  作者：Hui Tao、Richiro Ushimaru、Takayoshi Awakawa、Takahiro Mori、Masanobu Uchiyama、Ikuro Abe

  DOI：10.1021/jacs.2c08116

  日期：2022.11.30

  catalyzes unusual aziridine formation from l-Val via cleavage of the unactivated Cβ–H bond. However, the mechanistic details as well as the synthetic potential of TqaL-catalyzed ring closure remain unclear. Herein, we show that the TqaL-catalyzed aziridination of l-Val proceeds with an atypical, mixed stereochemical course involving both the retention and inversion of the C3(Cβ) stereocenter. It is also

  非血红素铁酶是药用天然产物生物合成中的多功能催化剂，并且由于它们能够进行具有化学挑战性的转化，因此作为化学合成中的实用催化工具越来越受到关注。Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性加氧酶 TqaL通过裂解未活化的 C β -H 键催化l -Val 异常氮丙啶的形成。然而，TqaL 催化闭环的机理细节以及合成潜力仍不清楚。在此，我们证明了 TqaL 催化的l -Val 氮丙啶化反应是一个非典型的混合立体化学过程，涉及 C3(C β) 立体中心。还证明 TqaL 接受l- Ile 和l - allo -Ile，通过酶控制的立体会聚过程生成相同的氮丙啶产物非对映体对。我们的诱变研究表明反应类型（氮丙啶化与羟基化）和立体化学结果受 Ile343 和 Phe345 调节。Ile343 或 Phe345 的适当取代也使 TqaL 对 α-氨基酸底物的氧化具有高度活性。这项工作提供了对 TqaL 反应的立体选择性和底物特异性的机制见解。