(R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-methylpyrrolidin-2-one | 479411-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-methylpyrrolidin-2-one；(5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 479411-62-6
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂Si
• 分子量: 243.421
• InChiKey: KHPVSKPNECTGAS-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-methylpyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-methyl(6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-b]indolazine-8-yl)benzyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  一种高效制备氮杂吲哚类CRTH2受体拮抗剂中间体的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备式(I)所示的氮杂吲哚类化合物的方法。本发明以D‑焦谷氨酸为起始物料，经过简单转化得到中间体式(II)在有机碱作用下2‑(N‑叔丁氧羰基氨基)‑3‑甲基吡啶将中间体式(II)开环，并在加入有机酸后直接得到氮杂吲哚类化合物式(III)将二级胺保护后，羟基经活化或者采用Mitsunobu反应，关环得到式(I)。本发明提供的方法以D‑焦谷氨酸为起始物料，避免了手性辅助合成、手性拆分或者由酶催化反应引入手性氨基等繁琐工艺，大大缩短了合成步骤，并大幅度降低了成本，适于工业化大生产。

  公开号：

  CN111763206A
• 作为产物：
  描述：

  D-焦谷氨酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效制备氮杂吲哚类CRTH2受体拮抗剂中间体的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备式(I)所示的氮杂吲哚类化合物的方法。本发明以D‑焦谷氨酸为起始物料，经过简单转化得到中间体式(II)在有机碱作用下2‑(N‑叔丁氧羰基氨基)‑3‑甲基吡啶将中间体式(II)开环，并在加入有机酸后直接得到氮杂吲哚类化合物式(III)将二级胺保护后，羟基经活化或者采用Mitsunobu反应，关环得到式(I)。本发明提供的方法以D‑焦谷氨酸为起始物料，避免了手性辅助合成、手性拆分或者由酶催化反应引入手性氨基等繁琐工艺，大大缩短了合成步骤，并大幅度降低了成本，适于工业化大生产。

  公开号：

  CN111763206A

文献信息

• Novel aliphatic compound, method of synthesis, and method of utilization
  申请人：——

  公开号：US20040162435A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to aliphatic compounds of the formula I, or stereoisomers thereof, or their pharmaceutically acceptable salts: 1 wherein A represents an optionally substituted CH 3 C n H (2n−2m) — (wherein n denotes an integer of 4 to 22, and m represents an unsaturation number which is an integer of 0 to 7), 1 represents an integer of 0 to 10, s represents 0 or 1, provided that when s is 0, p+q=4 or 5, but when s is 1, p+q=3 or 4, and in each case, either p or q is an integer of 1 or more, R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be straight-chain or branched-chain, and R A represents hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be straight-chain or branched-chain, and their use in suppression of platelet aggregation, in suppression of inflammation, and in prevention and treatment of circulatory diseases.

  本发明涉及公式I的脂肪族化合物，或其立体异构体，或其药学上可接受的盐：1其中，A代表可选择取代的CH3CnH（2n-2m）-（其中n为4至22的整数，m表示0至7的不饱和度数），1代表0至10的整数，s代表0或1，但当s为0时，p+q=4或5，而当s为1时，p+q=3或4，并且在每种情况下，p或q都是1或更多的整数，R代表具有1至10个碳原子的烷基基团，可以是直链或支链，RA代表氢或具有1至10个碳原子的烷基基团，可以是直链或支链，并且它们的用途是抑制血小板聚集，抑制炎症，并预防和治疗循环系统疾病。
• Aliphatic compounds, their synthesis method, and utilization of the same
  申请人：Tamai Tadakazu

  公开号：US06949553B2

  公开（公告）日：2005-09-27

  The present invention relates to aliphatic compounds of the formula I, or stereoisomers thereof, or their pharmaceutically acceptable salts: wherein A represents an optionally substituted CH 3 C n H (2n-2m) — (wherein n denotes an integer of 4 to 22, and m represents an unsaturation number which is an integer of 0 to 7), l represents an integer of 0 to 10, s represents 0 or 1, provided that when s is 0, p+q=4 or 5, but when s is 1, p+q=3 or 4, and in each case, either p or q is an integer of 1 or more, R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be straight-chain or branched-chain, and R A represents hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be straight-chain or branched-chain, and their use in suppression of platelet aggregation, in suppression of inflammation, and in prevention and treatment of circulatory diseases.

  本发明涉及公式I的脂肪族化合物，或其立体异构体，或其药学上可接受的盐：其中A表示可选择取代的CH3CnH（2n-2m）-（其中n为4至22的整数，m表示不饱和度，为0至7的整数），l表示0至10的整数，s表示0或1，当s为0时，p+q=4或5，但当s为1时，p+q=3或4，在每种情况下，p或q中的任何一个都是1或更多的整数，R表示具有1至10个碳原子的烷基，可以是直链或支链，RA表示氢或具有1至10个碳原子的烷基，可以是直链或支链，以及它们在抑制血小板聚集，抑制炎症以及预防和治疗循环系统疾病中的用途。
• NOVEL ALIPHATIC COMPOUND, METHOD OF SYNTHESIS, AND METHOD OF UTILIZATION
  申请人：MARUHA CORPORATION

  公开号：EP1408030B1

  公开（公告）日：2006-01-04
• 一种高效制备氮杂吲哚类CRTH2受体拮抗剂中间体的方法
  申请人：北京桦冠医药科技有限公司

  公开号：CN111763206A

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明提供了一种制备式(I)所示的氮杂吲哚类化合物的方法。本发明以D‑焦谷氨酸为起始物料，经过简单转化得到中间体式(II)在有机碱作用下2‑(N‑叔丁氧羰基氨基)‑3‑甲基吡啶将中间体式(II)开环，并在加入有机酸后直接得到氮杂吲哚类化合物式(III)将二级胺保护后，羟基经活化或者采用Mitsunobu反应，关环得到式(I)。本发明提供的方法以D‑焦谷氨酸为起始物料，避免了手性辅助合成、手性拆分或者由酶催化反应引入手性氨基等繁琐工艺，大大缩短了合成步骤，并大幅度降低了成本，适于工业化大生产。