(S)-tert-butyl (1-((2-amino-5-nitrophenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 184951-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-((2-amino-5-nitrophenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(2-amino-5-nitroanilino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 184951-67-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₅
• 分子量: 324.337
• InChiKey: LPMDCXUOZAIQPO-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-((2-amino-5-nitrophenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 [(S)-1-((R)-1-Phenyl-ethylthiocarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫肽合成。硝基苯并三唑的硫代酰化剂的α-氨基亚硫氰酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961245q
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 4-硝基邻苯二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 以80%的产率得到(S)-tert-butyl (1-((2-amino-5-nitrophenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺取代探测 VHL 配体的羟脯氨酸识别。

  摘要：

  硫代酰胺取代影响氢键和 n → π∗ 相互作用，这些相互作用涉及蛋白质二级结构和寡肽的构象稳定性。羟脯氨酸是靶向 von Hippel-Lindau (VHL) E3 连接酶的小分子的关键识别元件，作为低氧信号探针和 PROTAC 缀合的配体是令人感兴趣的。我们假设 VHL 配体可能是一个特权模型系统，用于评估这些相互作用对蛋白质：配体复合物形成的贡献。在这里，我们报告了在中心羟基脯氨酸部分带有硫代酰胺取代的 VHL 配体的合成，并通过荧光偏振、等温滴定量热法、X 射线晶体学和分子建模来表征它们的结合。尽管存在保守的结合模式，取代模式对配体亲和力有显着影响。这些结果共同强调了氢键和 n → π∗ 相互作用在 VHL 微调羟脯氨酸识别中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.034

文献信息

• Thioamide substitution to probe the hydroxyproline recognition of VHL ligands
  作者：Pedro Soares、Xavier Lucas、Alessio Ciulli

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.034

  日期：2018.7

  substitution influences hydrogen bond and n → π∗ interactions involved in the conformational stability of protein secondary structures and oligopeptides. Hydroxyproline is the key recognition element of small molecules targeting the von Hippel-Lindau (VHL) E3 ligase, which are of interest as probes of hypoxia signaling and ligands for PROTAC conjugation. We hypothesized that VHL ligands could be a privileged

  硫代酰胺取代影响氢键和 n → π∗ 相互作用，这些相互作用涉及蛋白质二级结构和寡肽的构象稳定性。羟脯氨酸是靶向 von Hippel-Lindau (VHL) E3 连接酶的小分子的关键识别元件，作为低氧信号探针和 PROTAC 缀合的配体是令人感兴趣的。我们假设 VHL 配体可能是一个特权模型系统，用于评估这些相互作用对蛋白质：配体复合物形成的贡献。在这里，我们报告了在中心羟基脯氨酸部分带有硫代酰胺取代的 VHL 配体的合成，并通过荧光偏振、等温滴定量热法、X 射线晶体学和分子建模来表征它们的结合。尽管存在保守的结合模式，取代模式对配体亲和力有显着影响。这些结果共同强调了氢键和 n → π∗ 相互作用在 VHL 微调羟脯氨酸识别中的作用。
• Thiopeptide Synthesis. α-Amino Thionoacid Derivatives of Nitrobenzotriazole as Thioacylating Agents
  作者：M. Ashraf Shalaby、Christopher W. Grote、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo961245q

  日期：1996.1.1