5-Chloromethyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole | 114370-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Chloromethyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-1-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 114370-75-1
• 化学式: C₉H₇ClN₄O₂
• 分子量: 238.633
• InChiKey: ORSKCWQIKKFLHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloromethyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-aminomethyl-1-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  从 N-酰基甲脒盐或 N-酰基甲酰胺和肼有效合成 ω-氯-、ω-亚氨基-和 ω-氨基烷基-1,2,4-三唑

  摘要：

  ω - 卤素和 ω - 酰胺基烷基氰化物 1 通过 HCl 催化的氯亚甲基亚胺盐的加成转化为 ω - 功能化的 N - 酰基甲脒盐 4 或甲酰胺 6a，该盐衍生自甲酰胺 2 和 POCl3。有利地，β-卤代-丙酰基-甲脒盐4也可以从丙烯腈获得。N-酰基-甲脒盐4或甲酰胺6a到ω-官能化的5-烷基-1,2,4-三唑9的区域特异性和化学选择性环化可以通过与肼5反应，通过中间体N-酰基-脒腙8或吖嗪7在许多情况下必须单独分离和环化。5-邻苯二甲酰亚胺烷基-1,2,4-三唑 9 裂解为 5-（氨基烷基）-1,2,4-三唑 10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250813
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-N-[(4-nitro-phenyl)-hydrazonomethyl]-acetamide 在 PPA 作用下， 反应 0.25h， 以87%的产率得到5-Chloromethyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  从 N-酰基甲脒盐或 N-酰基甲酰胺和肼有效合成 ω-氯-、ω-亚氨基-和 ω-氨基烷基-1,2,4-三唑

  摘要：

  ω - 卤素和 ω - 酰胺基烷基氰化物 1 通过 HCl 催化的氯亚甲基亚胺盐的加成转化为 ω - 功能化的 N - 酰基甲脒盐 4 或甲酰胺 6a，该盐衍生自甲酰胺 2 和 POCl3。有利地，β-卤代-丙酰基-甲脒盐4也可以从丙烯腈获得。N-酰基-甲脒盐4或甲酰胺6a到ω-官能化的5-烷基-1,2,4-三唑9的区域特异性和化学选择性环化可以通过与肼5反应，通过中间体N-酰基-脒腙8或吖嗪7在许多情况下必须单独分离和环化。5-邻苯二甲酰亚胺烷基-1,2,4-三唑 9 裂解为 5-（氨基烷基）-1,2,4-三唑 10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250813

文献信息

• Ring Transformations via Bridged 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; Part II.¹. Synthesis of 4-(ω-Aminoalkyl)-thiazoles by a Novel Ring Transformation Reaction of Semicyclic Thioacylamidines with Acidic Methyl Halides
  作者：Jürgen Liebscher、Michael Pätzel、Ute Bechstein

  DOI：10.1055/s-1989-27452

  日期：——

  Semicyclic N′-(thioacyl)amidines 1 react with acidic methyl halides 2 as C-synthons via S-alkylation and cyclization to give 4-(ω-aminoalkyl)-thiazole hydrohalides 5. In this transformation, the thiazole ring is formed while the initial lactam ring is opened. In contrast, semicyclic N-(thioacyl)amidines 1 react with α-haloketones as C-C building blocks in a Hantzsch-type thiazole synthesis affording semicyclic 2-amidinothiazoles 6 or thiazolium salt 7 while the starting lactamimine ring is retained.

  半环化N'-(硫代酰基)脒1在S-烷基化和环化过程中，与酸性甲基卤化物2作为C-合成子反应，生成4-(γ-氨基烷基)噻唑氢卤酸盐5。在这一转化过程中，形成了噻唑环，同时初始的乳酰胺环被打开。相比之下，半环化N-(硫代酰基)脒1与α-卤代酮作为C-C构建块在Hantzsch型噻唑合成中反应，生成半环化2-脒基噻唑6或噻唑盐7，同时保留了起始的乳酰亚胺环。