(E)-2-ethylidene-4,4-dimethylcyclohexanone | 146513-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-ethylidene-4,4-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: (E)-2-ethylidene-4,4-dimethylcyclohexan-1-one；(2E)-2-ethylidene-4,4-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 146513-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZMPHKSUOIYSSOS-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-ethylidene-4,4-dimethylcyclohexanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-<1-dimethyl(phenyl)silylethyl>-5,5-dimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Higgins, Dick; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3331 - 3350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (E)-2-ethylidene-4,4-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯酰胺与醋酸乙烯酯的 C-H 烯基化的发展和机理研究：一种通用的酮官能化方法

  摘要：

  酮官能化是有机合成的基石。在此，我们描述了烯酰胺与原料化学醋酸乙烯酯的分子间 C-H 烯基化的发展，以获取各种功能化的酮。衍生自各种环状和无环酮的烯酰胺反应有效，并且可以耐受许多敏感的官能团。在这种铱催化的转化中，两种结构和电子学相似的烯烃——烯酰胺和醋酸乙烯酯——通过 CH 活化进行选择性交叉偶联。没有大量过量使用反应伙伴。该反应也是 pH 和氧化还原中性的，HOAc 作为唯一的化学计量副产物。详细的实验和计算研究揭示了一种反应机制，涉及 1,2-Ir-C 迁移插入，然后是合成-β-乙酰氧基消除，这与以前的醋酸乙烯酯介导的 CH 活化反应不同。最后，烯基化产物可以作为一种通用中间体来提供各种结构改性的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202107331

文献信息

• Processes To Make Apoptosis Promoters
  申请人：Franczyk, II Thaddeus Stephan

  公开号：US20090318689A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Processes to make compounds, including N-acylsulfonamide apoptosis promoters are disclosed.

  揭示了制备化合物的过程，包括N-酰基磺酰胺凋亡促进剂。
• Fleming Ian, Higgins Dick, Lawrence Nicholas J., Thomas Andrew P., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1992) N 24, S 3331-3349
  作者：Fleming Ian, Higgins Dick, Lawrence Nicholas J., Thomas Andrew P.

  DOI：——

  日期：——
• US8168784B2
  申请人：——

  公开号：US8168784B2

  公开（公告）日：2012-05-01
• Development and Mechanistic Studies of the Iridium‐Catalyzed C−H Alkenylation of Enamides with Vinyl Acetates: A Versatile Approach for Ketone Functionalization
  作者：Bo Zhou、Xiaotian Qi、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202107331

  日期：2021.9.13

  Ketone functionalization is a cornerstone of organic synthesis. Herein, we describe the development of an intermolecular C−H alkenylation of enamides with the feedstock chemical vinyl acetate to access diverse functionalized ketones. Enamides derived from various cyclic and acyclic ketones reacted efficiently, and a number of sensitive functional groups were tolerated. In this iridium-catalyzed transformation

  酮官能化是有机合成的基石。在此，我们描述了烯酰胺与原料化学醋酸乙烯酯的分子间 C-H 烯基化的发展，以获取各种功能化的酮。衍生自各种环状和无环酮的烯酰胺反应有效，并且可以耐受许多敏感的官能团。在这种铱催化的转化中，两种结构和电子学相似的烯烃——烯酰胺和醋酸乙烯酯——通过 CH 活化进行选择性交叉偶联。没有大量过量使用反应伙伴。该反应也是 pH 和氧化还原中性的，HOAc 作为唯一的化学计量副产物。详细的实验和计算研究揭示了一种反应机制，涉及 1,2-Ir-C 迁移插入，然后是合成-β-乙酰氧基消除，这与以前的醋酸乙烯酯介导的 CH 活化反应不同。最后，烯基化产物可以作为一种通用中间体来提供各种结构改性的酮。
• Fleming, Ian; Higgins, Dick; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3331 - 3350
  作者：Fleming, Ian、Higgins, Dick、Lawrence, Nicholas J.、Thomas, Andrew P.

  DOI：——

  日期：——