β-crotonylindole | 114907-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: β-crotonylindole
• 英文别名: 3-(trans-but-2-enoyl)indole；(E)-1-(1H-indol-3-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 114907-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: ITRFOIXINMYGAX-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  362.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-crotonylindole 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (3aS,4S,7aR)-4-(1H-Indol-3-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Yuehchukene analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a009
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-丁烯酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基甲烷 为溶剂， 生成 β-crotonylindole
  参考文献：
  名称：

  共催化区域选择性和对映选择性硼氢化反应中的配体控制：通过 1,3-二烯的罕见 4,3-硼氢化反应实现高烯丙基仲硼酸酯

  摘要：

  对映体纯高烯丙基硼酸酯是用途广泛的中间体，因为这些化合物中的 C-B 键可以立体定向地转化为 C-C、C-O 和 C-N 键。从 1,3-二烯区域选择性和对映选择性合成这些前体在文献中鲜有先例。我们已经确定了通过罕见的钴催化的 1,3-二烯 [4,3]-硼氢化反应合成近对映体纯（er >97:3 至 >99:1）高烯丙基硼酸酯的反应条件和配体。单取代或 2,4-二取代的线性二烯与 HBPin 在 [( L *)Co] + [BARF] −催化下进行高效的区域和对映选择性硼氢化反应，其中L*通常是具有窄咬角的手性双膦配体。已经鉴定出几种这样的配体（例如，i -PrDuPhos、QuinoxP*、Duanphos 和 BenzP*），它们对[4,3]-硼氢化产物具有高对映选择性。此外，二苯并氧杂磷配体 ( R,R )-MeO-BIBOP 独特地解决了同样具有挑战性的区域选择性问题。该配体的阳离

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00181

文献信息

• A General Method for Acylation of Indoles at the 3-Position with Acyl Chlorides in the Presence of Dialkylaluminum Chloride
  作者：Tatsuo Okauchi、Masaaki Itonaga、Toru Minami、Takashi Owa、Kyosuke Kitoh、Hiroshi Yoshino

  DOI：10.1021/ol005841p

  日期：2000.5.1

  [reaction--see text] Indoles are selectively acylated at the 3-position in high yields on treatment with a wide variety of acyl chlorides in CH(2)Cl(2) in the presence of diethylaluminum chloride or dimethylaluminum chloride. The reaction proceeds under mild conditions and is applicable to indoles bearing various functional groups without NH protection.

  [反应-见正文]在二乙基铝氯化物或二甲基铝氯化物存在下，在CH（2）Cl（2）中用多种酰氯处理时，吲哚在3位高选择性地被酰化。该反应在温和的条件下进行，并且适用于带有各种官能团的吲哚而没有NH保护。
• Iodine-Catalyzed Nazarov Cyclizations
  作者：Jonas J. Koenig、Thiemo Arndt、Nora Gildemeister、Jörg-M. Neudörfl、Martin Breugst

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01083

  日期：2019.6.21

  very mild, metal-free reaction conditions using molecular iodine as the catalyst. A variety of different divinyl ketones including aromatic systems undergo the iodine-catalyzed reaction with moderate to very good yields in both polar and apolar solvents. Our mechanistic studies indicate that the Nazarov system is activated through a halogen bond between the carbonyl group and the catalyst, and other

  纳扎罗夫环化反应是重要的周环反应，可合成取代的环戊烯酮。现在我们证明该反应可以使用分子碘作为催化剂在非常温和，无金属的反应条件下进行。在极性和非极性溶剂中，包括芳族体系在内的各种不同的二乙烯基酮都经过碘催化的反应，产率中等至非常高。我们的机理研究表明，纳扎罗夫系统通过羰基和催化剂之间的卤素键激活，其他作用方式（如布朗斯台德酸或碘鎓离子催化）不太可能。此外，在双键中添加碘或假定的碘催化的顺式-反式 所用烯烃的异构化在这里似乎不是重要的副反应。
• Rapid Synthesis of Functionalized Hydrocarbazolones <i>via</i> Indole C2−H Activation Using Enone Functionality as a Directing Group/Electrophilic Species
  作者：Mai Yanagawa、Shingo Harada、Shumpei Hirose、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1002/adsc.202100098

  日期：2021.4.13

  target. A rhodium‐catalyzed C−H functionalization reaction with acceptor/acceptor diazo compounds was developed for synthesizing 2,3‐fused indole variants. An α,β‐unsaturated enone was utilized as a directing group for site‐selective C−H activation and as an electrophile for the subsequent cyclization. Overall, the developed annulation enabled the rapid assembly of synthetically valuable hydrocarbazolones

  氢咔唑酮是许多天然生物活性化合物中的关键结构单元，因此是有价值的合成靶标。与受体/受体重氮化合物进行铑催化的CH官能化反应已开发出来，用于合成2,3-稠合的吲哚变体。α，β-不饱和烯酮被用作位点选择性CH活化的导向基团，并用作随后环化的亲电试剂。总体而言，发达的环空技术使人们可以从容易获得的吲哚中快速合成具有合成价值的咔唑酮。此外，进行了计算研究以阐明反应途径并合理化实验观察到的位点选择性。
• A General Procedure for the Synthesis of 1,3-Bis(indolyl) Compounds via Michael­ Addition Catalyzed by InBr₃/TMSCl
  作者：Marco Bandini、Achille Umani-Ronchi、Matteo Fagioli、Alfonso Melloni

  DOI：10.1055/s-2003-37359

  日期：——

  A new facile entry to the synthesis of 1,3-bis(indol-3-yl)butane-1-ones is presented. The procedure effectively utilizes a InBr 3 /TMSCl mixture (10 mol%) as a promoter for the chemoselective Michael addition of variously functionalised indoles to α,β-unsaturated indolyl ketones. The excellent yields and the mildness of the experimental conditions guarantee a widespread applicability of the protocol

  介绍了合成 1,3-双(indol-3-yl)butane-1-ones 的一种新的简便方法。该过程有效地利用 InBr 3 /TMSCl 混合物 (10 mol%) 作为促进剂，将各种官能化的吲哚化学选择性迈克尔加成到 α,β-不饱和吲哚酮上。优异的产率和温和的实验条件保证了该方案对构建功能化的酮基双（吲哚基）化合物的广泛适用性。
• Acylation of the zinc salt of indole
  作者：Jan Bergman、Lennart Venemalm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87930-8

  日期：1990.1