1,2,3,4-tetrahydro-1-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine | 142605-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzothieno<2,3-c>pyridin；1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine；1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 142605-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NS
• 分子量: 203.308
• InChiKey: ADOMTYWNHLREJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzothien-3-yl)ethylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并噻吩并[2,3- c ]吡啶和[1]苯并噻吩并[3,2- c ]吡啶的一些衍生物

  摘要：

  1,6-二取代的3,4-二氢[1]苯并噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物（I）是通过Bischler-Napieralski环化适当的2-（-）的N-乙酰基或N-苯甲酰基衍生物制备的5-取代的3-苯并[ b ]噻吩基）乙胺。尝试制备3,4-二氢-1-（3,4-二甲氧基苄基）[1]苯并噻吩并[2,3- c通过类似的方法，通过吡啶和其6-氯类似物，分别得到1-（3,4-二甲氧基苯甲酰基）衍生物。用硼氢化钠将3,4-二氢衍生物（I）还原为相应的1,2,3,4-四氢衍生物（II），并用钯制木炭将其脱氢为完全芳族化合物（III）。也可以通过适当的2-（5-取代的3-苯并[ b ]噻吩基）乙胺与乙醛或苯甲醛的Pictet-Spengler反应制备四氢化合物（II）。

  DOI：

  10.1039/j39700001013

文献信息

• A Synthesis of Heteroaromatic Analogues of 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Using the Pummerer-Type Cyclization Reaction: Observation of Tandem Cyclization Reaction
  作者：Yoshie Horiguchi、Keita Ogawa、Toshiaki Saitoh、Takehiro Sano

  DOI：10.1248/cpb.52.214

  日期：——

  (2b). On the other hand, the sulfoxide (7c) carrying benzofuran as a nucleophile on reaction with TFAA yielded not only the Pummerer-type cyclization product (12a), but also the diastereoisomeric tandem cyclization products (13) and (14) having a noble 11-aza-2-oxa-7-thiatricyclo[4.3.3.0(1,5)]dodecane ring system (B). The formation of these products can be readily rationalized by the intervention of

  当在室温下（三聚体反应）用三氟乙酸酐处理时，带有噻吩或苯并噻吩作为杂芳族亲核试剂的亚砜7b和7d以排他方式进行分子内烷基化反应，得到4,5,6,7-四氢-7-甲基-分别以高收率获得了4-苯基磺酰噻吩并[2,3-c]吡啶-6-甲醛（10）和相应的苯并噻吩衍生物（12b）。因此，该途径提供了生物学上有意义的氮杂环（1b）和（2b）。另一方面，在与TFAA反应时，带有苯并呋喃作为亲核试剂的亚砜（7c）不仅产生了Pummerer型环化产物（12a），而且还产生了具有贵金属11的非对映异构串联环化产物（13）和（14）。 -氮杂-2-氧杂-7-硫杂三环[4.3.3.0（1,5）]十二烷环系统（B）。
• Some derivatives of [1]benzothieno[2,3-c]pyridine and [1]benzothieno[3,2-c]pyridine
  作者：K. Clarke、C. G. Hughes、A. J. Humphries、R. M. Scrowston

  DOI：10.1039/j39700001013

  日期：——

  4-dihydro[1]benzothieno[2,3-c]pyridine derivatives (I) have been prepared by Bischler–Napieralski cyclisation of the N-acetyl or N-benzoyl derivative of the appropriate 2-(5-substituted 3-benzo[b]thienyl) ethylamine. Attempts to prepare 3,4-dihydro-1-(3,4-dimethoxybenzyl)[1]benzothieno[2,3-c] pyridine and its 6-chloro-analogue by a similar method gave the 1-(3,4-dimethoxybenzoyl) derivative in each case

  1,6-二取代的3,4-二氢[1]苯并噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物（I）是通过Bischler-Napieralski环化适当的2-（-）的N-乙酰基或N-苯甲酰基衍生物制备的5-取代的3-苯并[ b ]噻吩基）乙胺。尝试制备3,4-二氢-1-（3,4-二甲氧基苄基）[1]苯并噻吩并[2,3- c通过类似的方法，通过吡啶和其6-氯类似物，分别得到1-（3,4-二甲氧基苯甲酰基）衍生物。用硼氢化钠将3,4-二氢衍生物（I）还原为相应的1,2,3,4-四氢衍生物（II），并用钯制木炭将其脱氢为完全芳族化合物（III）。也可以通过适当的2-（5-取代的3-苯并[ b ]噻吩基）乙胺与乙醛或苯甲醛的Pictet-Spengler反应制备四氢化合物（II）。

表征谱图