5,12-dimethyl-6,7-diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole | 1034306-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,12-dimethyl-6,7-diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole
• 英文别名: 5,12-Dimethyl-6,7-diphenylindolo[3,2-c]carbazole；5,12-dimethyl-6,7-diphenylindolo[3,2-c]carbazole
• CAS: 1034306-87-0
• 化学式: C₃₂H₂₄N₂
• 分子量: 436.556
• InChiKey: GHXJWBCPLXJGBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 5,12-dimethyl-6,7-diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到5,12-dimethyl-6,7-diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole-2,9-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5,12-二氢吲哚并[3,2- a ]咔唑支架的区域选择性C2,9-甲酰化和C2,9-乙酰化修饰

  摘要：

  在SnCl 4或SnCl存在下，用二氯甲基甲基醚处理5,12-二烷基-6,7-二芳基取代的5,12-二氢吲哚并[3,2- a ]咔唑的区域选择性双甲酰化和乙酰化的有效方法在AlCl 3存在下，用乙酰氯与乙酰氯分别制得2，9-二甲酰基或2，9-二乙酰基衍生物。此外，当新的2,9-双（喹喔啉-2-基）-和2,9-双（苯并[ g ]喹喔啉-2-基）衍生物是通过微波促进SeO 2氧化含二乙酰基的底物而形成的。生成相应的二乙醛，然后使这些中间体分别与邻苯基苯二胺或2，3-二氨基萘反应。研究了一些5,12-二氢吲哚并[3,2- a ]咔唑的基本光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.015
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,12-dimethyl-6,7-diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过多个C–H键的转变进行钯催化的[2 + 2 + 2]环空反应：一锅合成多种吲哚[3,2- a ]咔唑

  摘要：

  已开发了一种钯催化的新型级联反应，用于吲哚[3,2 a ]咔唑的合成，涉及吲哚和炔烃之间的多次CH-H转化。该方法以分子氧作为唯一氧化剂，是一种有效且经济的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02465

文献信息

• Palladium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Annulation via Transformations of Multiple C–H Bonds: One-Pot Synthesis of Diverse Indolo[3,2-<i>a</i>]carbazoles
  作者：K. Shiva Kumar、Siddi Ramulu Meesa、Praveen Kumar Naikawadi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02465

  日期：2018.10.5

  A Pd-catalyzed novel cascade reaction has been developed for the synthesis of indolo[3,2a]carbazoles involving multiple C–H transformation–annulations between the indoles and alkynes. The method involves molecular oxygen as the sole oxidant and is an effective and step-economic process.

  已开发了一种钯催化的新型级联反应，用于吲哚[3,2 a ]咔唑的合成，涉及吲哚和炔烃之间的多次CH-H转化。该方法以分子氧作为唯一氧化剂，是一种有效且经济的步骤。
• A mild and sequentially Pd/Cu-catalyzed domino synthesis of acidochromic Indolo[3,2-a]carbazoles – Free bases of apocyanine dyes
  作者：Patrik Niesobski、Jennifer Nau、Lars May、Alae-Eddine Moubsit、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107890

  日期：2020.2

  A sequentially Pd(II)/Cu(II)-catalyzed dimerization of indoles with subsequent oxidative cycloaromatization with alkynes give rise to the formation of strongly violet to blue solution and solid state emissive indolo[3,2-a]carbazoles in a domino fashion under mild conditions and in moderate to good yields. Upon protonation the absorption bands are significantly red-shifted with concomitant quenching

  依次用Pd（II）/ Cu（II）催化的吲哚二聚反应，然后用炔烃进行氧化环芳烃化反应，形成强烈的紫色至蓝色溶液，并以多米诺骨牌形式形成固态发光的吲哚[3,2- a ]咔唑在温和的条件下，以中等至良好的产量。质子化后，吸收带显着红移，同时荧光猝灭。质子化的位点通过质子化物种的NMR研究进行仔细检查，并通过DFT计算得到证实。很少描述得到的标题化合物的酸致变色生色团。通过TDDFT计算可以明确分配相关的吸收带。
• An efficient synthesis of indolo[3,2-a]carbazoles via the novel acid catalyzed reaction of indoles and diaryl-1,2-diones
  作者：Vijay Nair、Vidya Nandialath、Keecherikunnel G. Abhilash、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/b803009j

  日期：——

  A mild and efficient one pot method for the synthesis of indolo[3,2-a]carbazole derivatives by the para-toluenesulfonic acid catalyzed condensation of indole with acyclic 1,2-diones is described. With cyclobutene-1,2-diones the reaction afforded indole substituted carbazole derivatives in good yield.

  报道了一种温和且高效的单锅法合成吲哚[3,2-a]咔唑衍生物的方法，该方法通过对甲苯磺酸催化的吲哚与开链1,2-二酮的缩合反应实现。使用环丁烯-1,2-二酮时，反应能以良好的产率得到吲哚取代的咔唑衍生物。
• A Palladium-Catalyzed Oxidative Cycloaromatization of Biaryls with Alkynes Using Molecular Oxygen as the Oxidant
  作者：Zhuangzhi Shi、Shengtao Ding、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.200903975

  日期：2009.10.5

  Dual activation of CH bonds has enabled the preparation of polycyclic aromatics from arylindoles and arylbenzofurans in the absence of a directing group, and with using O2 as the oxidant (see scheme). Synthetically and medicinally important polycyclic aromatics have been easily prepared, and some of the resulting polycyclic heteroaromatics exhibit intense fluorescence.

  的Ç双重激活 H键，使从在不存在定向基团的arylindoles和arylbenzofurans多环芳烃的制备，以及使用ö 2作为氧化剂（参见方案）。合成上和医学上重要的多环芳族化合物很容易制备，并且某些所得的多环杂芳族化合物显示出强烈的荧光。
• 10.1021/acs.joc.3c02561
  作者：Kumar, Krishan、Thakur, Diksha、Karmakar, Anirban、Patra, Subhendu、Kumar, Arun、Banik, Subrata、Ghosh, Subrata

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02561

  日期：——