(5-bromo-1H-indol-3-yl)(4-chlorophenyl)methanone | 1096950-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-bromo-1H-indol-3-yl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: (5-bromo-1H-indol-3-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 1096950-66-1
• 化学式: C₁₅H₉BrClNO
• mdl: MFCD12541983
• 分子量: 334.6
• InChiKey: WITQLJFCDWOZNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 (4-氯苯基)乙醛酸 在 copper(II) acetate monohydrate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到(5-bromo-1H-indol-3-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed decarboxylative C3-acylation of free (N–H) indoles with α-oxocarboxylic acids

  摘要：

  开发了一种高效的Cu催化的自由（N-H）吲哚的脱羧C3-酰基化反应，使用α-氧代羧酸作为酰化试剂。该方法与多种官能团兼容，并提供了一种有吸引力的替代途径，可在中等至高产率下获得3-酰基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3ob42171f

文献信息

• Decarboxylative acylation of <i>N</i>-free indoles enabled by a catalytic amount of copper catalyst and liquid-assisted grinding
  作者：Jingbo Yu、Chao Zhang、Xinjie Yang、Weike Su

  DOI：10.1039/c9ob00622b

  日期：——

  A facile decarboxylative acylation of N-free indoles with α-ketonates via liquid-assisted grinding was reported. The reaction requires only a catalytic amount of Cu(OAc)2·H2O in combination with O2 as the terminal oxidant to give various 3-acylindoles with high efficiency. Additionally, this new methodology was applicable to a gram-scale synthesis.

  报道了通过液体辅助研磨将无氮吲哚与α-酮类化合物容易地脱羧酰化。该反应仅需要催化量的Cu（OAc）2 ·H 2 O与作为末端氧化剂的O 2结合就可以高效地得到各种3-酰基环。此外，这种新方法适用于克级合成。