3-benzo[b]thiophen-2-yl-acrylic acid tert-butyl ester | 879687-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-benzo[b]thiophen-2-yl-acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(1-benzothiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 879687-81-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: GJQKGIATWURCNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzo[b]thiophen-2-yl-acrylic acid tert-butyl ester 、 4-甲氧基苯硼酸 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (3aR,6aR)-3,6-二苯基-1,3a,4,6a-四氢并环戊二烯 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 以99%的产率得到(R)-tert-butyl 3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称芳构化协议的手性三环吲哚的建设。

  摘要：

  已开发出铑/二烯络合物催化的芳基硼酸与吲哚衍生的α，β-不饱和酯的不对称1，4-加成反应，以得到高度对映体富集的3-（1 H-吲哚-2-基）-3-芳基丙酸酯。通过利用吲哚在C3和N1位的亲核特性，构建一系列有价值的手性三环吲哚骨架，例如2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚和环戊[ b ]吲哚可以有效地实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03585
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到3-benzo[b]thiophen-2-yl-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROARYL PIPERAZINES, PYRROLIDINES AND AZETIDINES AS SEROTONIN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] HETEROARYLE PIPERAZINES TRICYCLIQUES, PYRROLIDINES ET AZETIDINES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA SEROTONINE

  摘要：

  公开号：

  WO2006028961A3

文献信息

• Tricyclic heteroaryl piperazines, pyrrolidines and azetidines as serotonin receptor modulators
  申请人：Bennani L. Youssef

  公开号：US20060079567A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention generally relates to a series of compounds, to pharmaceutical compositions containing the compounds, and to use of the compounds and compositions as therapeutic agents. More specifically, compounds of the present invention are hexahydroazepinoindole and octahydroazepinoindole compounds. These compounds are serotonin receptor (5-HT) ligands and are useful for treating diseases, disorders, and conditions wherein modulation of the activity of serotonin receptors (5-HT) is desired (e.g. anxiety, depression and obesity).

  本发明一般涉及一系列化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物和组合物用作治疗剂。更具体地，本发明的化合物是六氢唑环吲哚和八氢唑环吲哚化合物。这些化合物是血清素受体（5-HT）配体，并且可用于治疗需要调节血清素受体（5-HT）活性的疾病、疾患和情况（例如焦虑、抑郁和肥胖症）。