5,7-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-indole | 38829-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-indole
• 英文别名: 5,7-dimethyl-2,3-diphenyl-indole；5,7-Dimethyl-2,3-diphenyl-indol
• CAS: 38829-68-4
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• mdl: MFCD00985557
• 分子量: 297.4
• InChiKey: TYPFYAGTGRDXDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  471.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-indole 、 乙酸酐 、 (E)-3-Ureido-but-2-enoic acid ethyl ester 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Ritchie, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1946, vol. 80, p. 33,40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲基苯胺 、 二苯基乙炔 在 lithium hydroxide monohydrate 、 C₂₄H₂₃N₃O₃PdS 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到5,7-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  不含磷的硫代伪脲-Pd（II）配合物与内部炔烃催化2-卤代胺的Larock杂环化

  摘要：

  我们研究了在无膦条件下，Pd催化的2-卤代胺与内部炔烃的杂环化反应。发现硫代伪脲钯（II）配合物（5）是Pd诱导的异环化的有效催化剂。内部炔烃与2-碘苯胺的杂环化反应实现了高周转率。各种2-溴苯胺和N-甲苯磺酰基取代的2-溴苯胺可与不同的取代内部炔烃有效反应，以高至高收率（区域异构体比例为1：1）得到相应的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.05.049

文献信息

• Transition metal complexes of diazenes XXXIX stilbenylazobenzene derivatives by cobalt-catalysed addition of diphenylacetylene to 1,2-diaryldiazenes and their acid-catalysed rearrangement to N-anilinoindoles
  作者：U. Dürr、F.W. Heinemann、H. Kisch

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00074-0

  日期：1997.8

  the substituted phenyl ring is attacked. The structure of 2-(trans-stilbenyl)-3,5-dichloroazobenzene was determined by single crystal X-ray analysis. Depending on the substitution pattern the stilbenyl derivatives may isomerize to 2,3-dihydrocinnolines. These 1:1 adducts are identified as the intermediates previously postulated in the rhodium-catalysed synthesis of N-anilinoindoles from alkynes and

  CoH 3（PPh 3）3在室温下催化tolan的区域选择性双和单插入到几个1,2-二芳基二氮烯的邻位-CH键中。当涉及卤代偶氮苯衍生物时，仅取代的苯环被攻击。通过单晶X射线分析确定2-（反式-苯乙烯基）-3，5-二氯偶氮苯的结构。取决于取代方式，二苯乙烯基衍生物可以异构化为2，3-二氢肉桂啉。这些1：1加合物被鉴定为先前在铑催化的N合成中假定的中间体-来自炔烃和1，2-二芳基二氮烯的苯胺吲哚。在70-90℃下研究了2,3,4-异三苯基-2,3-二氢辛啉向N-苯胺基-2,3-二苯基吲哚的重排；它是由乙酸催化的，速率定律揭示了二氢辛啉和HOAc的反应级分别为1.0和0.6。而56±9和活化焓54±3千焦耳摩尔-1是实验误差范围内是相同的，催化反应的活化熵，ΔS 298K ‡ = -136±7JK -1摩尔-1，比更积极在没有HOAc的情况下测得的-191±14JK -1 mol -1值。
• Phosphine-free thiopseudourea-Pd(II) complex catalyzed Larock heteroannulation of 2-haloamines with internal alkynes
  作者：Keesara Srinivas、Parvathaneni Saiprathima、Kodicherla Balaswamy、Mandapati Mohan Rao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.05.049

  日期：2013.10

  We examined the Pd-catalyzed heteroannulation of 2-haloamines with internal alkynes under phosphine-free conditions. The thiopseudourea palladium(II) complex (5) found to be an efficient catalyst for the Pd induced heteroannulation. Achieved high turnover number for the heteroannulation reactions of internal alkynes with 2-iodoaniline. A variety of 2-bromoanilines and N-tosyl substituted 2-bromoanilines

  我们研究了在无膦条件下，Pd催化的2-卤代胺与内部炔烃的杂环化反应。发现硫代伪脲钯（II）配合物（5）是Pd诱导的异环化的有效催化剂。内部炔烃与2-碘苯胺的杂环化反应实现了高周转率。各种2-溴苯胺和N-甲苯磺酰基取代的2-溴苯胺可与不同的取代内部炔烃有效反应，以高至高收率（区域异构体比例为1：1）得到相应的吲哚。
• Ritchie, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1946, vol. 80, p. 33,40
  作者：Ritchie

  DOI：——

  日期：——